δ-dekalaktoni (C10H18O2) eli delta-dekalaktoni on laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineena. Luonnossa δ-dekalaktonia esiintyy esimerkiksi useissa kasveissa ja niiden hedelmissä, esimerkiksi persikassa, ja kookoksessa ja sekä lisäksi maidossa ja maitotuotteissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa δ-dekalaktoni on väritöntä nestettä jolla on persikkaa, kookosta tai voita muistuttava tuoksu. Yhdiste on kiraalista ja S- ja R-enantiomeerien tuoksuprofiilit poikkeavat hieman toisistaan. Aine liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja paremmin esimerkiksi etanoliin.

Eliöt muodostavat δ-dekalaktonia linolihaposta. Synteettisesti yhdistettä voidaan valmistaa delfonista eli pentyylisyklopentanonista Baeyer–Villiger-reaktiolla eli hapettamalla perkarboksyylihapoilla. Toinen tapa on massoialaktonin vedytys. δ-dekalaktonin valmistamiseen on kehitetty myös bioteknisiä ja puolisynteettisiä menetelmiä lähtien rasvahaposta, kuten kapriinihaposta.

δ-dekalaktonia käytetään muun muassa hajusteiden valmistamiseen ja aromiaineena tuomaan hedelmäistä tai voinkaltaista aromia. Yhdistettä on tutkittu myös käytettäväksi monomeerinä biopohjaisten ja biohajoavien polymeerien valmistukseen joko yksinään tai yhdessä laktidin kanssa.

Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Katso myös γ-dekalaktoni eli gamma-dekalaktoni

Lähteet

Aiheesta muualla

Yeast Metabolome Database (YMDB): 1,5-Decanolide Human Metabolome Database (HMDB): delta-Decalactone Food Component Database (FooDB): 5-Pentyl-delta-valerolactone PheroBase: Semiochemical - delta-decalactone [6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one] PheroBase: Floral Compound - delta-decalactone [6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-one]

Luokka:Laktonit