Jodosobentseeni (C6H5IO) on hypervalenttisiin jodiyhdisteisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa jodosobentseeni on valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen, alkoholeihin, heksafluori-isopropanoliin ja asetonitriiliin, mutta ei poolittomiin orgaanisiin liuottimiin. Kiinteänä aine on rakenteeltaan polymeeri ja polymeerissä monomeerit ovat yhteydessä toisiinsa jodin ja hapen välisillä sidoksilla. Jodiatomit ovat sitoutuneet happiatomeihin datiivisilla sidoksilla eli luovuttavat happiatomeille elektronitiheyttään. Voimakkaasti kuumennettaessa jodosobentseeni hajoaa jodoksibentseeniksi, ja reaktio voi olla räjähdysmäisen kiivas. Jodoksibentseeni on hapetin, joka hapettaa alkoholit karbonyyliyhdisteiksi, tiolit sulfoksideiksi ja alkeenit epoksideiksi. Katalyytteinä voidaan käyttää esimerkiksi siirtymämetalliyhdisteitä tai ytterbiumnitraattia. Aine myös muodostaa useita komplekseja siirtymämetalli-ionien kanssa.Robert M. Moriarty, Jerome W. Kosmeder II, Viktor V. Zhdankin, Christine Courillon, Emmanuel Lacôte, Max Malacria, Benjamin Darses & Philippe Dauban: "Iodosylbenzene", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2012. Teoksen verkkoversio Viitattu 27.12.2025.
Jodosobentseenin valmistamiseen on muutamia eri tapoja. Sitä voidaan valmistaa esimerkiksi hapettamalla jodibentseeniä otsonilla. Useimmiten käytettyjä tapoja ovat kuitenkin bentseenijodosokloridin tai (diasetoksijodi)bentseenin hydrolyysi.
Jodosobentseeni on yleisesti orgaanisen kemian synteeseissä käytetty reagenssi. Erityisesti sitä käytetään hapettavana reagenssina useissa eri reaktioissa. Alkoholien hapetuksessa etuna on, että se pelkistää selektiivisesti primäärisiä alkoholeja. Yhdistettä käytetään lisäksi heterosyklisten yhdisteiden, kuten atsiridiinien valmistuksessa, kytkentäreaktiossa, aminointireaktioissa ja karbeenien reaktioissa. Biologisissa tutkimuksissa jodosobentseeniä käytetään hapen lähteenä sytokromi P450-ryhmän entsyymien toimintaa tutkittaessa.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Organohalidit Luokka:Jodiyhdisteet