Difenokonatsoli (C19H17N3Cl2O3) on 1,2,4-triatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa sienentorjunta-aineena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa difenokonatsoli on valkoista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Se liukenee vain erittäin niukasti veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin tai tolueeniin. Yhdiste tehoaa useisiin eri sieniryhmiin, esimerkiksi niin kanta- kuin kotelosieniinkin. Difenokonatsolin fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää ergosterolin biosynteesin kannalta keskeisiä demetylaatioreaktioita.
Difenokonatsolin synteesiin on useita vaihtoehtoisia reittejä. Erään synteesin ensimmäisessä vaiheessa p-kloorifenoli ja m-diklooribentseeni reagoivat muodostaen aromaattisen eetterin, joka tämän jälkeen reagoi asetyylikloridin kanssa 2-kloori-4-(4-kloorifenoksi)asetofenoniksi. Tämän yhdisteen ketoniryhmä muodostaa asetaalin propyleeniglykolin kanssa ja seuraava vaihe on bromaus. Viimeinen vaihe on reaktio 1,2,4-triatsolin kanssa. Toinen vaihtoehto on lähteä 2,2',4'-triklooriasetofenonista, joka reagoi ensin p-kloorifenolin ja tämän jälkeen 1,2,4-triatsolin ja propyleeniglykolin kanssa.
Difenokonatsolia käytetään sienentorjunta-aineena muun muassa kasvis-, hedelmä- ja koristekasviviljelmillä sekä viljojen siementenkäsittelyissä. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena Euroopan unionin alueella
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Difenoconazole Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Difenoconazole
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Atsolit Luokka:Orgaaniset klooriyhdisteet Luokka:Sienentorjuntamyrkyt