Le bisphénol A (BPA) est un composé organique de la famille des composés aromatiques, utilisé principalement dans la fabrication de plastiques et de résines. Obtenue par réaction entre deux équivalents de phénol et un équivalent d'acétone, sa molécule comporte deux groupements fonctionnels phénol. Il est aussi dénommé 4,4'-(propan-2-ylidène)diphénol ou p, p'-isopropylidènebisphénol.
Son écotoxicité a été débattue, mais en , après que le Canada l'eut classé comme reprotoxique, le comité des États-membres de l'Agence européenne des produits chimiques (AEPC) a classé à l'unanimité le bisphénol A parmi les du règlement REACh, en tant que perturbateur endocrinienAEPC (2017) MSC unanimously agrees that Bisphenol A is an endocrine disruptor ; The Member State Committee (MSC) supported the French proposal to additionally identify Bisphenol A as a substance of very high concern because of its endocrine disrupting properties which cause probable serious effects to human health. The committee also agreed to identify the substance PFHxS as an SVHC., Communiqué ECHA/PR/17/12..
Chez l'animal, il affecte l'immunité|EFSA (2016) Effets du bisphénol A sur le système immunitaire : de nouveaux éléments de preuve utiles mais limités, communiqué et a des effets transgénérationnels démontrés, même à de très faibles niveaux d'exposition in uteroStéphane Foucart, Le Monde, Les effets du bisphénol A sont transgénérationnels (chez la souris), brève du journal Le Monde, évoquant une étude à paraître dans la prochaine édition de la revue Endocrinology, 22 juin 2012, avec chez la souris un effet comportemental pouvant être lié à l'inhibition de deux hormones, la vasopressine et l'ocytocine, observé sur 4 générations.
Comme le nonylphénol, c'est un perturbateur endocrinien œstrogéno-mimétiqueLe Bisphénol A (BPA) et les biberons ?, article École Normale Supérieure - DGESCO. capable de se lier, entre autres, aux récepteurs α et β des œstrogènesInserm, Reproduction et environnement, Les éditions Inserm, Paris, 2011, Chapitre 29: Bisphénol A. Son action serait environ inférieure à celle de l’estradiol, mais il est très présent dans notre environnement —environ trois millions de tonnes de BPA sont produites chaque année dans le monde« Le concept de perturbation endocrinienne et la santé humaine », Médecine/sciences ; février 2007 ; 23 ; 2 ; Voir., quatre millions de tonnes en 2015 selon PlasticsEurope, l'association professionnelle des producteurs de plastique européensVidéo de la partie d'une séance du Conseil constitutionnel consacrée à l'Affaire n° 2015-480 QPC ; Interdiction du bisphénol A— et dans le corps humain.
Il est notamment utilisé comme monomère de résines époxyde (des polyépoxydes tapissent l'intérieur de certaines boites de conserve et canettes, les principales sources d'exposition pour l'homme) et de polycarbonates. Il a aussi beaucoup servi de révélateur dans l’impression thermique (présent sous forme libre dans un grand nombre de tickets de caisse et reçus de carte de crédit imprimés sur papier thermique). On en trouve aussi dans les billets de banque.
Autrefois très présent dans le plastique des biberons, il est interdit pour raisons de sécurité sanitaire au Canada le , puis le en France, après proposition du Sénat en dans le cadre du projet de loi Grenelle II.
Le , le Sénat de Belgique propose de l'interdire dans les tickets de caisse et les reçus de carte de crédit. Le , le bisphénol A est interdit en Belgique pour les contenants alimentaires destinés aux enfants en bas âge.
Le Sénat français vote son interdiction à partir du dans tous les contenants alimentaires. Le Sénat vote également l'interdiction non seulement du bisphénol A mais plus généralement de tous les perturbateurs endocriniens et substances cancérogènes pour les dispositifs médicaux destinés aux bébés et femmes enceintes. Dans la version définitive de la loi, la date d’interdiction est avancée au , mais la disposition sur les dispositifs médicaux est limitée au bisphénol A dans les biberons et au DEHP dans les tubulures. La disposition sur les contenants alimentaires sera partiellement censurée en 2015 par le Conseil constitutionnel, à la suite d'un recours de PlasticsEurope. En 2016, une enquête révèle que certaines canettes et boites de conserve contiennent encore du bisphénol A, illégalement.
Il est souvent remplacé par le bisphénol B ou le bisphénol S, tous deux aussi nocifs sinon plus ...
Histoire
La première synthèse chimique du bisphénol A serait due à Alexandre Dianine, chimiste russe, en 1891.
frameless|upright=1.7
Il a été très étudié dans les années 1930 lors de recherche d'œstrogènes synthétiques, mais n'a jamais été utilisé comme tel du fait de la découverte à la même époque du diéthylstilbestrol aux propriétés jugées plus intéressantes.
En 1960 débute son utilisation massive par l'industrie du plastique, notamment sous forme de polycarbonate.
Dans les années 2000, certaines agences sanitaires s'inquiètent peu à peu de son utilisation, et la réglementation se durcit progressivement. En 2017, le bisphénol A est reconnu par l'Agence européenne des produits chimiques (AEPC) comme perturbateur endocrinien ; il est interdit en France dès 2015, malgré un recours au Conseil constitutionnel puis à la Cour de justice de l'Union européenne du lobby du plastique.
Ces évolutions réglementaires semblent marquer le début d'un programme d'élimination et de remplacement de cette molécule : les effets du BPA sur l'homme continueront d'être étudiés ; la production sera réduite ; de nouveaux produits seront mis à l'essai pour remplacer cette substance dans tous les produits de consommation.
Toutefois, les principales alternatives sont de la même famille chimique : le bisphénol S (déjà utilisé par l'industrie à hauteur de par an rien qu'en Europe, et suspecté d'avoir des effets aussi délétères que son cousin) et le bisphénol B (déjà classé comme , et massivement utilisé dans des pays non européens mais qui exportent vers l'Europe)..
Utilisations
gauche|vignette|110px|Exemple de code d'identification. gauche|vignette|Inscription au dos d'un ticket de caisse.
Le bisphénol A est principalement utilisé comme monomère pour la fabrication industrielle par polymérisation de matières plastiques en poly(carbonate de bisphénol A) (PC) et de résines époxyde. Les polycarbonates sont très utilisés dans des produits de consommation courants, des lunettes de soleil et CD aux récipients pour l'eau et la nourriture. En France, en 2008, ils étaient encore présents dans 90 % des biberonsLe Nouvel Observateur, 25 septembre 2008..
C'est aussi un antioxydant dans les plastifiants et dans le PVC, ainsi qu'un inhibiteur de polymérisation dans le PVC.
Certains de ces plastiques peuvent être repérés par le chiffre 3 (PVC), 7 (autres) ou PC (polycarbonate) au centre ou en dessous du symbole de recyclage (voir Code d'identification des résines).
Dans les années 1990 et au début des années 2000, il est fréquent sous forme libre dans un grand nombre de tickets de caisse (papier thermique), qui tendent ensuite à être remplacés.
Certains monomères entrant dans la composition des résines composites d'obturation utilisées pour les soins dentaires sont partiellement constitués de bisphénol A : il s'agit du bis-GMA (diméthacrylate glycidique de bisphénol A), du bis-EMA (diméthacrylate d'oxyde éthylène de bisphénol A) et du bis-DMA (diméthacrylate de bisphénol A)Polydorou O, König A, Hellwig E, Kümmerer K. Long-term release of monomers from modern dental-composite materials. Eur. J. Oral Sci., février 2009 ; 117(1):68-75.. Parmi eux, les deux composants les plus courants, le bis-GMA et le bis-EMA, de par leurs liaisons éther, ne sont pas hydrolysés et ne libèrent donc pas de bisphénol A. Seul le bis-DMA montre des signes d'hydrolyse et de libération de bisphénol A. En revanche, aucune résine composite ne contient directement de bisphénol A.
Enfin, les résines contenant du bisphénol A sont très utilisées comme revêtement intérieur des boites de conservehttps://www.anses.fr/en/system/files/MCDA2007sa0312.pdf : Avis de l’Agence française de sécurité sanitaire des aliments relatifs à l’inertie et à l’innocuité chimique des Matériaux aux Contacts des Denrées Alimentaires (MCDA) issus des résines (exemple 1).
Réglementation
Évolution de la réglementation Le , Environnement Canada et Santé Canada proposent de classer le bisphénol A au rang de substance toxique au titre de la Loi canadienne de protection de l'environnement... À la suite de cette proposition, le bisphénol A, très présent dans le plastique des biberons en polycarbonate, est interdit pour raisons de sécurité sanitaire au Canada le Environnement Canada et Santé Canada, Approche de gestion des risques proposée pour le Phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène) bis (Bisphénol A), octobre 2008alerte aux biberons et au bisphénol A, InfosSante.com, 10 février 2009. Le Canada devient ainsi le premier pays à classer au rang des toxiques cette substance, ce qui va amener les États-Unis et l'Union européenne à se prononcer à leur tour. Le produit sera ensuite interdit dans certaines villes et États américains (Chicago, Minnesota, Connecticut et comté de Suffolk (New York)Lyndsey Layton, Reversing itself, FDA expresses concerns over health risks from BPA, The Washington Post, 16 janvier 2010). La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis avait en 2008 initialement déclaré le BPA sans danger. Elle est revenue sur son avis, sur la base de nouvelles études concluant à « des effets potentiels sur le cerveau et sur la prostate des bébés et des fœtus ». La FDA a ensuite encouragé l'initiative des industriels américains de ne plus utiliser de BPA dans les contenants d'aliments pour bébésCommunication de l'USDA sur le bisphénol A et souhaite que le BPA ne soit plus utilisé dans les revêtements intérieurs de boîtes de conserveBisphénol A: l'agence sanitaire admet pour la des « signaux d'alerte », dépêche AFP du 5 février 2010. Le , le BPA est interdit en France dans les biberons après proposition du Sénat en dans le cadre du projet de loi Grenelle IITexte de la loi 2010-729, sur Légifrance. Aux États-Unis, dans le courant de l'année 2010, les sénateurs Dianne Feinstein (dém., Californie), Charles E. Schumer (dém., N.Y.) et le représentant Ed Markey (dém., Massachusetts) déposent une proposition de loi visant à son interdiction pour tout contenant de boisson. En , la Commission européenne adopte la directive UE 8/2011, interdisant l’utilisation du BPA dans les biberons pour nourrissons en polycarbonate, à compter du Journal officiel de l'Union européenne, Directive 2011/8/UE de la Commission du 28 janvier 2011, consulté le 20 mai 2013. Il reste autorisé pour les autres matériaux en contact avec les denrées alimentaires moyennant le respect de la norme de 2006. Le , le Sénat de Belgique propose d'interdire le BPA dans les tickets de caisse et les reçus de carte de crédit Sénat de Belgique, Proposition de loi visant à interdire le bisphénol A dans les tickets de caisse et les reçus de carte de crédit (19 mai 2011). Courant 2011, un projet de loi est déposé par le député (PS) Gérard Bapt, visant l'interdiction du bisphénol A dans les contenants alimentaires avant 2014. En , le Sénat français vote son interdiction à partir du dans tous les contenants alimentaires. Le Sénat vote également l'interdiction non seulement du bisphénol A mais plus généralement de tous les perturbateurs endocriniens et substances cancérogènes pour les dispositifs médicaux destinés aux bébés et femmes enceintesBisphénol A : le Sénat adopte l'interdiction dans les contenants alimentaires, Le Monde, 9 octobre 2012Vers une interdiction complète des conditionnements alimentaires contenant du bisphénol A, Espace Presse du Sénat, Consulté le 19 août 2017.