L'alcool vanillique, alcool de vanillyle, ou 4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C8H10O3. Il est présent dans de nombreux fruits, végétaux, herbes, notamment la plupart des sous-espèces de Capsicum, ou encore dans l'épinette de Sitka (Picea sitchensis).. Il est utilisé comme arôme et parfum.
Propriétés
L'alcool vanillique est constitué d'un cycle d'alcool benzylique, substitué par un groupe méthoxyle et un groupe hydroxyle en position 3 et 4. Sa structure dérive ainsi de celle du gaïacol et est presque identique à celle de la vanilline où un groupe aldéhyde est à la place de l'hydroxyle en position benzylique.
Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc cassé à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille, très légèrement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques..
Synthèse
L'alcool vanillique peut être produit par hydrogénation catalytique de la vanilline, qui produit également du créosol (2-méthoxy-4-méthylphénol)Riechstofflexikon: Vanillin..
Réactions
L'alcool vanillique peut être oxydé en vanilline. Cette réaction est catalysée dans la nature par l'enzyme alcool vanillique oxydase (EC 1.1.3.38) qui catalyse également l'oxydation de nombreux alkylphénols..
Utilisation
L'alcool vanillique est classifié GRAS (Generally Recognized As Safe, FDA GRAS#3737) par la FDA américaineGeorge A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, , S. 2903., et peut être utilisé comme additif alimentaire, notamment comme arôme ou parfum.
Notes et références
Voir aussi
Vanilloïdes Alcool isovanillique
Catégorie:Vanilloïde Catégorie:Alcool benzylique