Les octylphénols (ou « OP », de formule brute ) sont une sous-classe de molécules (alkylphénols) issues de la carbochimie, représentant un grand nombre d'isomères.
Le groupe octyle () peut dans ce type de molécule être ramifié de plusieurs manières ou constituer une chaîne droite ; ce groupe octyle peut être situé en position -2, -3 ou -4 du cycle benzénique.
Parmi les isomères possibles, le 4-tert-octylphénol (principalement vendu comme détergent) a la plus grande importance commerciale et souvent le mot octylphénol le désigne et est suspecté d'avoir contaminé le réseau trophique et parfois l'organisme humainCalafat, A. M., Ye, X., Wong, L. Y., Reidy, J. A. et Needham, L. L. (2007), Exposure of the US population to bisphenol A and 4-tertiary-octylphenol: 2003–2004.Environmental health perspectives, 116(1), 39-44..
Ce sont des polluants organiques notamment retrouvés adsorbés sur les particules en suspensionIsobe, T., Nishiyama, H., Nakashima, A. et Takada, H. (2001). Distribution and behavior of nonylphenol, octylphenol, and nonylphenol monoethoxylate in Tokyo metropolitan area: their association with aquatic particles and sedimentary distributions. Environmental Science & Technology, 35(6), 1041-1049 (résumé). puis dans les sédiments des eaux douces et marines et des estuaires, avec des risques intergénérationnels car c'est un perturbateur endocrinien, lipophile et il est retrouvé (de même que des éthoxylates d'octylphénol) dans les tissus gras humainsLopez-Espinosa, M. J., Freire, C., Arrebola, J. P., Navea, N., Taoufiki, J., Fernandez, M. F.... & Olea, N. (2009). Nonylphenol and octylphenol in adipose tissue of women in Southern Spain. Chemosphere, 76(6), 847-852. et le lait maternel, moins que le nonylphénol (mais le nonylphénol peut être un produit de dégradation de l'octylphénol)Ademollo, N., Ferrara, F., Delise, M., Fabietti, F. et Funari, E. (2008). Nonylphenol and octylphenol in human breast milk. Environment international, 34(7), 984-987 (résumé).. Selon les dosages faits dans le lait de femmes italiennes, chez les femmes qui présentaient les taux les plus élevés, l'ingestion journalière est proche de la dose journalière tolérable (DJA) qui a été fixée à de de poids corporel par l'Institut danois de sécurité et de toxicologie.
Depuis le début des années 2000, l’octylphénol tend à remplacer le nonylphénol, mais il a à peu près les mêmes propriétés chimio-toxicologiques et les mêmes effets de perturbateur endocrinien et donc possiblement les mêmes risques pour l'environnement alertent le Canadian Council of Ministers of the Environment Canadian Council of Ministers of the Environent (CCME) (2002) Canadian water quality guidelines for the protection of aquatic life: Nonylphenol and its ethoxylates. URL: à http://ceqg-rcqe.ccme.ca/download/en/198/, puis Environnement Canada en 2004 Environnement Canada. (2004). Stratégie de gestion du risque concernant le nonylphénol et ses dérivés éthoxylés en vertu de la LCPE (1999) | URL: http://publications.gc.ca/collections/collection _2014/ec/En14-139-2004-fra.pdf
Production Historiquement, depuis le début du , les octylphénols sont les alkylphénols qui ont été les plus utilisés par l'Industrie (20 % de la production totale) et plus encore les nonylphénols ou NPEO (80 % environ de la production )Berryman, D., Deblois, C., O'Shea, M. et Houde, F. (2003), Suivi des nonylphénols ethoxylés dans l'eau brute et l'eau traitée de onze stations de traitement d'eau potable au Québec, ministère de l'Environnement, Direction du suivi de l'état de l'environnement., mais dans certains usages les dodécylphénols tendent à remplacer les nonylphénols, notamment comme additif de certains lubrifiants ( huile ROWE qui en contient un peu moins de 0,1 %). Il est fabriqué par réaction du phénol avec le di-isobutène (tert-octène) (Environment Agency, 2005) Environment Agency. (2005a). Environmental risk evaluation report: 4-tert-octylphenol. | URL :https://www.gov.uk/government/uploads/system/uploads/attachment_data/file/290844/scho0405biyz-e-e.pdf en présence d'une résine échangeuse d’ions (à lit fixe dans le procédé continu ou avec une résine échangeuse d’ions sulfonés dans le procédé discontinu Bontje, D., Hermens, J., Vermeire, T. et Damstra, T. (2004). Integrated risk assessment: Nonylphenol case study | URL : http://www.who.int/ipcs/methods/Nonylphenol.pdf . après quoi deux distillations sont nécessaires pour retirer les produits qui n'ont pas réagi.
En 2001, la production européenne d'octylphénol était estimée à par anDaphnis De Pooter (2013): Octylphénol. URL: http://www.coastalwiki.org/wiki/Octylphénol [consulté le 16-10-2019].. ( plus précisément, selon l'Anses, en 2015 Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail (Anses) (2015). Caractérisation des dangers et des expositions du 4-tert-octylphénol. (Rapport d’expertise collective) URL: https://www.anses.fr/fr/system/files/SUBCHIM2009SA0331-107.pdf ).
Industriels producteurs En Europe, ils sont représentés par le CEPAD (Conseil Européen des Phénols Alkylés et Dérivés).
Et avec d'autres industriels, ils ont fondé un laboratoire ECETOC (European Center for Ecotoxicology and Toxicology Of Chemicals) ; basé à Bruxelles, rue Belliard, non loin du Parlement européen, qui Source : We represent our members in EU and international organisations: ECHA, WHO and OECD. ; We develop tools to streamline evaluation, registration and management of safe chemistry ; Our member companies and the regulatory authorities gain practical scientific understanding and knowledge that they can apply in their organisations ; ECETOC helps its members navigate through REACH (Evaluation, Authorisation and Restriction) and CLH technicalities. ; sell : Benefits of Membership (consulté le 2 octobre 2019).
Utilisations Les octylphénols sont principalement des intermédiaires chimiques (comonomère) dans la production industrielle de résines phénoliques (qui sert principalement à fabriquer les pneus de véhicules ; 1,5 à 10 % de la formulation du caoutchouc), de résines isolantes de circuits électroniques ou d'éléments électriques ou électroniques, d'enroulement de fils métalliques de moteurs et de formaldéhyde ainsi que pour la fabrication d'éthoxylates d'octylphénol (utilisés dans le caoutchouc, les pesticides et les peintures). L'industrie pétrolière les utilise pour fabriquer de polymères (de peinture au latex ou ajoutés aux papiers peints Institut national de l’environnement industriel et des risques (INERIS) (2017) Données technico-économiques sur les substances chimiques en France : octylphénols et éthoxylates. (Numéro de rapport : DRC-16-158744-11472A). Paris, France) et résines éthoxylées (émulsifiant et surfactant non-ionique notamment utilisés pour séparer l'eau du pétrole dans les plateformes de forage offshore, ou comme tensioactif pour améliorer la dispersion de liquides et la miscibilité de certains mélanges, comme composants de produits de nettoyage ou de finition du cuir ou de textiles (traitement de brillance, et anti-poussière). Ils sont utilisés dans des encres (plus adhésives et séchant plus vite) dans de nombreuses colles, des peintures marines (ainsi rendue plus résistantes au sel) et marginalement pour d'autres usages (par exemple comme spermicide.
Polluant Il est peu soluble dans l'eau (mais se fixe bien sur la matière organique qui peut être mise en suspension dans l'eau, via l'érosion et le ruissellement), peu volatil et liposoluble.
Les activités anthropiques (principalement à partir d'eaux usées industrielles) et le ruissellement emportent ce produit vers les zones humides et cours d'eau (en règle générale, dans les cours d'eau de la planète, au début du , les concentrations d'octylphénol (OP) sont comprises entre 0,001–1,44 μg/L ; à comparer à celles du bisphénol-A (BPA), entre 0,0005 et 4,0 μg/L) et à celles du nonylphénol (NP) encore plus importantes, car comprises entre 0,006 et 32,8 μg/L (sachant que le nonylphénol peut aussi être une impureté ou un produit de dégradation des deux autres).
Les octylphénols finissent ensuite par contaminer le milieu marin, en tant qu'impureté du nonylphénol, produit de dégradation et sans doute aussi à partir de la décomposition des alkylphénol éthoxylésOSPAR (2006) OSPAR background document on octylphenol | Commission OSPAR. En France, selon l'INERIS il est très fréquemment trouvé dans les sédiments (96 % des échantillons en présentent une concentration supérieure à la limite de quantification, LQ)Hennebert P, Padox J. M et Hazebrouck B (2011), Substances prioritaires dangereuses et émergentes dans les sédiments: quelques données françaises. Mines & Carrières, (181, Hors-série ), 16-22..
Sa pression de vapeur, basse, lui permet de s'adsorber sur les sols et sédiments, faisant qu'il ne stagne pas dans l'air (où en réagissant avec les radicaux hydroxyles, il serait plus rapidement dégradé). Dans l’eau et le sol, il est réputé être biodégradable, mais assez lentement, surtout en l’absence d’oxygène.
Écotoxicologie Selon S. Veillette (2018), l’octylphénol Veillette, C. (2018). Évaluation du danger écotoxicologique du butylphénol et de l'octylphénol et proposition de solutions adaptées (Doctoral dissertation, Université de Sherbrooke), 110 On lui reconnait notamment : des effets de perturbation endocrinienne (effet oestrogéniques) chez les animaux à sang chaud (mammifères)Laws, S. C., Carey, S. A., Ferrell, J. M., Bodman, G. J. et Cooper, R. L. (2000). Estrogenic activity of octylphenol, nonylphenol, bisphenol A and methoxychlor in rats. Toxicological Sciences, 54(1), 154-167., et de même chez des animaux à sang froid tels que des mollusques gastéropodesOehlmann, J., Schulte-Oehlmann, U., Tillmann, M. et Markert, B. (2000), Effects of endocrine disruptors on prosobranch snails (Mollusca: Gastropoda) in the laboratory. Part I: Bisphenol A and octylphenol as xeno-estrogens. Ecotoxicology, 9(6), 383-397.…, ainsi que chez les poissonsGray, M. A., Niimi, A. J. et Metcalfe, C. D. (1999). Factors affecting the development of testis‐ova in medaka, Oryzias latipes, exposed to octylphenol. Environmental Toxicology and Chemistry: An International Journal, 18(8), 1835-1842 (résumé).) ; L'exposition de femelles Guppy durant 90 jours à induit une perte de poids des gonades et une baisse du nombre d'ovocytesToft, G. et Baatrup, E. (2003). Altered sexual characteristics in guppies (Poecilia reticulata) exposed to 17β-estradiol and 4-tert-octylphenol during sexual development. Ecotoxicology and Environmental Safety, 56(2), 228-237 .Une exposition du mâle à 38,5 µg/L durant le développement sexuel induit des gonades (testicules) et une spermatogenèse réduites, avec un phénomène d’intersexuation chez le Medaka (après 97 jours d'exposition). Et la parade nuptiale du Guppy ou de la truite sont réduites ; une toxicité chez la salamandre nord-américaine Ambystoma barbouri, dont les embryons de femelles exposés à 500 mg/L ne meurent pas mais présentent une éclosion retardée, avec une moindre survie larvaire, une moindre croissance des individus et un risque accru de malformations congénitalesRohr, J. R., Elskus, A. A., Shepherd, B. S., Crowley, P. H., McCarthy, T. M., Niedzwiecki, J. H. … et Palmer, B. D. (2003), Lethal and sublethal effects of atrazine, carbaryl, endosulfan, and octylphenol on the streamside salamander (Ambystoma barbouri), Environmental Toxicology and Chemistry: An International Journal, 22(10), 2385-2392. ; de plus, (par rapport aux tests faits avec trois pesticides : atrazine (4, 40 et ), carbaryl (0,5, 5 et ) et endosulfan (0,1, 1 et pour et 0,1, 10 et pour les six derniers jours) ;