Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à six atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.
Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à cinq atomes de carbone et un oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène).
Le D-fructose est le monomère de l'inuline et est attaché au D-glucose par une liaison osidique pour former le saccharose (ou sucre de table). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).
Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de , d'où son autre nom : le lévulose.
La consommation de fructose, largement utilisé comme édulcorant dans les aliments ultratransformés, a fortement augmenté (elle a été multipliée par 15 depuis le siècle dernier aux États-Unis) ce qui présente un risque pour la santé. En particulier, des métabolites du fructose favorisent la croissance tumorale de cancers..
Chimie Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-fructopyranose (73 % à ), suivie de la forme bêta-D-fructofuranose (20 %)..
L'analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-fructopyranose en conformation chaise 2C5..
Isomères du D-fructose Forme linéaire Projection de Haworth class=skin-invert-image|100px class=skin-invert-image|110pxα-D-fructofuranose 5 % class=skin-invert-image|110pxβ-D-fructofuranose 20 % class=skin-invert-image|120pxα-D-fructopyranose 2 % class=skin-invert-image|120pxβ-D-fructopyranose 73 %
Digestion
L'absorption du D-fructose est plus lente que celle du D-glucose. Le D-fructose est absorbé au niveau des intestins, selon un mécanisme différent de celui du D-glucose : son transport à l’intérieur des cellules de la muqueuse intestinale découle d'un processus de diffusion facilitée passif, alors que le D-glucose est transporté activement. Le taux de diffusion du D-fructose est supérieur à celui attendu par la diffusion passive. Le mécanisme complet d'absorption du D-fructose n'est pas complètement élucidé.
À forte dose, le D-fructose est mal assimilé, même si son absorption nette est augmentée. Flatulences et diarrhée sont fréquentes lors d'ingestion par voie orale si les doses de fructose sont supérieures à . Mais la présence de D-glucose facilite l'absorption du fructose, qui est alors complètement absorbé, même chez les personnes qui absorbent mal le D-fructose seul. Étant donné que dans l'alimentation le D-fructose n'est généralement pas le seul glucide présent, son absorption ne pose pas de problème particulier.
Dans les cellules de la paroi intestinale, le D-fructose est partiellement transformé en lactate ou en D-glucose, le reste étant déversé dans la circulation sanguine. Il arrive par la veine porte dans le foie, où se déroule l'essentiel de sa métabolisation.
Le foie capte l'essentiel du D-fructose dès le premier passage grâce à la forte efficacité des enzymes fructokinase et . Le D-fructose restant apparaît en faible concentration dans le sang et peut être utilisé par les reins..
Métabolisme Le D-fructose est globalement métabolisé de la même manière que le glucose, mais l'assimilation est plus passive. et plus variable selon les individus. Dans la plupart des tissus, le fructose rejoint la glycolyse au niveau du glucose 6-phosphate, après avoir été phosphorylé par l'hexokinase en fructose 6-phosphate, puis isomérisé. Il intervient donc lors de la néoglucogenèse.
Certaines maladies génétiques empêchent le métabolisme du fructose : intolérance héréditaire au fructose, déficit en fructose-1,6-diphosphatase.
Le foie est l'organe principal métabolisant le fructose.
Alors que le D-glucose est métabolisé en fonction des besoins énergétiques du foie et que ce métabolisme est ralenti par l'insuline, le métabolisme du D-fructose dépend principalement des apports en D-fructose.
Les molécules issues du métabolisme du D-fructose favorisent le transport du D-glucose dans le foie et son stockage sous forme de glycogène. Lorsque les apports de fructoses sont importants, la production d'acide urique augmente. Il est estimé qu'environ la moitié du D-fructose ingéré est relarguée dans le sang sous forme de glucose et un quart sous forme de lactate, qui servent de substrats énergétiques pour d’autres tissus. 15 à 20 % du D-fructose est stocké sous forme de glycogène et 5 à 10 % est transformé en lipides, ces données étant obtenues après ingestion de D-fructose pur.
Le catabolisme hépatocytaire du D-fructose est différent de celui du D-glucose. En effet, dans le foie, l'absence d'hexokinase empêche la phosphorylation du D-fructose en fructose 6-phosphate. Le premier carbone du D-fructose est donc phosphorylé par la pour donner du fructose 1-phosphate. Celui-ci subit ensuite le clivage habituel de la glycolyse en deux trioses par l'aldolase, ce qui produit du dihydroxyacétone-phosphate ainsi que du glycéraldéhyde. Pour rejoindre la glycolyse, le glycéraldéhyde va être phosphorylé en glycéraldéhyde-3-phosphate, et le dihydroxyacétone-phosphate va être isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate.
Finalement, le catabolisme hépatocytaire du D-fructose, bien que légèrement différent du catabolisme du glucose, produira le même nombre de molécules d'ATP.
Dans le foie, le fructose peut être transformé en glucose, lactate, glycogène et en triglycérides , sur advances.nutrition.org...
Une consommation excessive de fructose est reconnue comme un facteur majeur de la stéatose hépatique non alcoolique (/), avec une corrélation significative entre l'apport en fructose et le degré d'inflammation et de fibrose hépatique dans des études précliniques et cliniques. Non traitée, la NAFLD peut évoluer vers une stéatohépatite, puis une cirrhose et un cancer du foie..
Nutrition vignette|Fructose cristallin.
La plupart des fruits contiennent du D-fructose, soit sous forme libre, soit sous forme de résidu dans le saccharose (sucre de table)Teneur en fructose, glucose et saccharose de certains fruits, sur sugar.ca., rapidement hydrolysé dans l'intestin en D-fructose et D-glucose. De très nombreux produits alimentaires contiennent du D-fructose, à travers l'utilisation, en tant qu'ingrédients, du sucre et du sirop de maïs à haute teneur en D-fructose (HFCS : ).
Tout comme les autres glucides (saccharose, lactose, amidon) et les protéines, le D-fructose apporte , contre pour l’alcool et pour les lipides.
Le D-fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose, de 20 à 40 % selon les conditions..
Le fructose possède un indice glycémique inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme hépatique spécifique. Le pouvoir sucrant du fructose est compris entre 1,1 et 1,3 selon les sources et les utilisations..
En tant qu'édulcorant de charge, on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le sirop de maïs à haute teneur en fructose). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites ) peut atteindre 42 à 55 % de la matière sèche.
Une source importante de D-fructose dans l'alimentation humaine se trouve dans la consommation de saccharose qui, lors de sa digestion, est hydrolysé par l'invertase en quantités égales de D-glucose et de D-fructose.
Le D-fructose des fruits n'a pas les mêmes effets nutritionnels que le D-fructose industriel. car si les molécules sont les mêmes, elles sont accompagnées dans les fruits par d'autres nutriments, tels les phytophénols, qui contrebalancent les effets délétères du D-fructose pur.
Effets positifs et négatifs Certains auteurs estiment que le D-fructose a un effet délétère sur l'organisme, par nature. Mais, d'autres estiment que la nature de ce nutriment n'est pas en cause : les effets négatifs découleraient d'un excès de consommation. En ce qui concerne une consommation faible de D-fructose, les auteurs s'accordent à estimer qu'en dessous de , il n’y a pas d’élément objectif indiquant un risque métabolique.
D'après Anne-Françoise Burnol, biologiste directrice de recherche au CNRS, les avis ne sont . Selon elle, il est d'obtenir des études prospectives probantes à long terme concernant la consommation alimentaire dans les cohortes humaines, car l’autoévaluation des volontaires est très peu fiable. Elle invoque également l'existence d'intérêts financiers en jeu qui peuvent avoir des conséquences sur la pertinence des conclusions des études.
Effets positifs À une époque, le D-fructose était conseillé aux diabétiques, car le D-fructose a un faible impact sur le taux de D-glucose dans le sang (glycémie).. S'appuyant sur cette caractéristique, un avis scientifique de la EFSA a conduit l'Union européenne à autoriser en 2013 une allégation de santé sur le fructose. Mais la réputation du D-fructose s'est ensuite dégradée. Simone Lemieux de l’Institut des nutraceutiques et des aliments fonctionnels (INAF) affirme que « lorsqu’il est consommé en grande quantité, le fructose fait augmenter le taux de triglycérides dans le sang, ce qui constitue un facteur de maladie cardiovasculaire et de résistance à l’insuline »F. Ruby (2005), « Le sucre cause-t-il le diabète ? », , sur passeportsante.net.. Le D-fructose fournit une énergie lentement utilisée et permet d'éviter les pics de glycémie souvent liés à une consommation importante de glucose ou en saccharose. Le fructose ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tels l'hyper-excitation qui, bien comprise, s'exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s'exprimer sous forme d'agressivité.
Effets négatifs Une consommation de plus de de fructose (équivalent de de pommes)Nutriments pour de pommes. par jour peut causer des ballonnements., des flatulences, pertes de selles et diarrhée dépendant de la quantité ingérée et d'autres facteurs.
Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre). Il y a une corrélation entre la consommation de sucre ajouté (fructose ou non) ou de jus de fruits et la fréquence de l'obésité. Il faut néanmoins rappeler que la relation entre suralimentation et prise de poids est connue. Et prendre du fructose en excès, ou du glucose en excès, ou des lipides en excès, dans des grandeurs caloriques équivalentes, provoque la même prise de poids.
Le fructose, comme les autres sucres réducteurs, peut réagir avec les protéines par la réaction de Maillard (glycation), ce qui peut expliquer plusieurs complications du diabète sucré et l'accélération du vieillissement. Une étude a montré in vitro que le fructose mélangé à l'albumine, une protéine, conduit au phénomène de glycation. Il a été également observé in vivo, dans le cristallin, que les protéines du cristallin avaient réagi avec le fructose endogène. La signification possible de ces processus chez les sujets diabétiques est discutée McPherson JD, Shilton BH et Walton DJ (1988), , , 27, 1901-7, .. Une étude a été menée sur des rats, nourris soit avec du fructose, soit du glucose, soit du saccharose. Les produits issus de la glycation ont été observés chez ces rats à des taux plus élevés pour le fructose. Les auteurs concluent « que la consommation à long terme de fructose induit des effets néfastes sur le vieillissement ; des études complémentaires sont nécessaires pour clarifier le rôle précis du fructose dans le processus de vieillissement » Levi B. et Werman M.J., , J. Nutr., 1998, 128, 1442-9, ..