L'oxybenzone (C14H12O3) est un composé chimique organique se présentant comme un solide blanc très soluble dans la plupart des solvants organiques et classé parmi les kétones aromatiques (aussi dénommées benzophénones). Il est utilisé comme filtre ultraviolet dans les crèmes solaires. Plusieurs études ont mis en évidence un risque de réactions allergiques ou photoallergiques chez certaines personnes sensibles. Les autorités sanitaires ont émis des recommandations encadrant son utilisation, notamment chez les jeunes enfants. Les autorités sanitaires ont émis des recommandations encadrant son utilisation, notamment chez les jeunes enfants. Chez l'adulte, sa concentration est limitée en Europe à 6 % dans les crèmes solaires, afin de respecter un facteur 100 dans la marge de sécurité. Des études récentes le considèrent comme écotoxique (de plus en plus utilisé, notamment dans les crèmes solaires, l a été détecté dans les eaux côtières d'Hawaï, où plusieurs études ont examiné son impact potentiel sur les récifs coralliens).

Dénominations Il est mis sur le marché sous plusieurs noms commerciaux, dont Milestab 9, Eusolex 4360, Escalol 567, KAHSCREEN BZ-3.

Sécurité sanitaire et environnementale, et controverses L’oxybenzone est suspectée d’être un perturbateur endocrinienBurnett, M. E.; Wang, S. Q. (2011). "Current sunscreen controversies: A critical review". Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine 27 (2): 58–67. . ..

Associée à l'hydroxypropyl-β-cyclodextrine, cette molécule est également soluble dans l'eauFelton, L. A., Wiley, C. J., & Godwin, D. A. (2002). Influence of hydroxypropyl-β-cyclodextrin on the transdermal permeation and skin accumulation of oxybenzone. Drug development and industrial pharmacy, 28(9), 1117-1124 (résumé).

En 2008, l’ONG américaine Environmental Working Group (EWG) a estimé que cette molécule est écotoxique (nuisible pour l’environnement)Centers for Disease Control (CDC) Americans Carry Body Burden of Toxic Sunscreen Chemical. Environmental Working Group. EWG, 25 mars 2008. Mis en ligne le 14 mars 2014. La même ONG a signalé des préoccupations similaires concernant des produits contenant des molécules proches (avobenzone, octisalate, octocrylène, homosalate et octinoxate"The Trouble With Sunscreen Chemicals". Environmental Working Group, Washington. Consulté le 27 avril 2014.). Selon des recherches du (CDC), le corps de 97 % des Américains était contaminé par cette molécule en 2003 Calafat AM, Wong L-Y, Ye X, Reidy JA et Needham LL 2008;116(7):893–897. .

En raison du développement des crèmes ou spray écrans solaires sans PABA, et parce qu'il est devenu l'un des trois filtres UV les plus couramment utilisésHanson, K. M.; Gratton, E; Bardeen, C. J. (2006). "Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin". Free Radical Biology and Medicine 41 (8): 1205–12. . ., l'oxybenzone est dans les années 2000 l'allergène le plus commun trouvé dans les crèmes solaires.

Études in vivo Parmi d’autres composants communs des produits cosmétiques de protection solaire, l’oxybenzone a été associé à des réactions allergiques impliquant une photosensibilisationSzczurko, C., Dompmartin, A., Michel, M., Moreau, A., & Leroy, D. (1994). Photocontact allergy to oxybenzone : ten years of experience. Photodermatology, photoimmunology & photomedicine, 10(4), 144-147.Schallreuter, K. U., Wood, J. M., Farwell, D. W., Moore, J., & Edwards, H. G. (1996). Oxybenzone oxidation following solar irradiation of skin: photoprotection versus antioxidant inactivation. Journal of investigative dermatology, 106(3), 583-586.Collins, P., & Ferguson, J. (1994). Photoallergic contact dermatitis to oxybenzone. British Journal of Dermatology, 131(1), 124-129 (résumé).Landers, M., Law, S., & Storrs, F. J. (2003). Contact urticaria, allergic contact dermatitis, and photoallergic contact dermatitis from oxybenzone. American journal of contact dermatitis: official journal of the American Contact Dermatitis Society, 14(1), 33-34 (résumé).. Lors d’une étude ayant porté sur 82 patients victimes de photodermatites plus d’un quart présentaient une réaction photoallergique à l’oxybenzone.

Cette molécule, dont la toxicité est faible voire nulle pour l'être humain, est liposoluble. Elle traverse la peau humaine et circule dans l'organisme humain : une étude publiée en 2008 et ayant porté sur des sujets âgés de six ans et plus, a montré que de l'oxybenzone était détectée dans l'urine de 96,8 % des sujets étudiésCalafat, A. M.; Wong, L. Y.; Ye, X.; Reidy, J. A.; Needham, L. L. (2008). " Concentrations of the Sunscreen Agent Benzophenone-3 in Residents of the United States: National Health and Nutrition Examination Survey 2003–2004". Environmental Health Perspectives 116 (7): 893–7. . . ..

L'étude des excrétions urinaires montre que la peau humaine peut absorber de 0,4 % à 8,7 % de l'oxybenzone appliqué en topique, voire plus, et que cette quantité peut augmenter si le nombre d’applications est augmenté sur la même période de tempsGonzalez, H.; Farbrot, A.; Larko, O.; Wennberg, A. M. (2006). "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated whole-body applications, with and without ultraviolet irradiation". British Journal of Dermatology 154 (2): 337–40. . (résumé).

Devenir dans l’organisme humain (métabolisation) Après avoir été appliqué par voie topique, ce composé de filtres UV est absorbé par la peau, métabolisé et/ou excrété (principalement dans l'urineChisvert, A; León-González, Z; Tarazona, I; Salvador, A; Giokas, D (2012). "An overview of the analytical methods for the determination of organic ultraviolet filters in biological fluids and tissues". Analytica Chimica Acta 752 : 11–29. . (résumé)).

Selon une étude basée sur une administration orale et cutanée d'oxybenzone à des rats de laboratoire puis sur des analyses de sang, d'urine, des matières fécales, et d'échantillons de tissus, ce produit est transformé dans le corps en trois métabolitesOkereke, C. S.; Kadry, A. M.; Abdel-Rahman, M. S.; Davis, R. A.; Friedman, M. A. (1993). "Metabolism of benzophenone-3 in rats". Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals 21 (5): 788–91. Okereke, C. S.; Abdel-Rhaman, M. S.; Friedman, M. A. (1994). "Disposition of benzophenone-3 after dermal administration in male rats". Toxicology letters 73 (2): 113–22. doi:10.1016/0378-4274(94)90101-5. : la 2,4-dihydroxybenzophénone (ou DHB) via une o-désalkylation du groupe fonctionnel méthoxy ; la 2,2-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone (ou DHMB) par hydroxylation ; la 2,3,4-trihydroxybenzophénone (ou THB) par hydroxylation.

Une autre étude (2004) a cherché à mesurer le taux d'oxybenzone et de ses métabolites retrouvés dans l'urine après une application topique sur des sujets humains volontaires. Les résultats ont montré que jusqu'à 1 % de la dose appliquée était retrouvé sous forme de métabolites dans les urines ; le principal métabolite était le DHB alors qu'une très petite quantité de THB était présenteSarveiya, V; Risk, S; Benson, H. A. (2004). "Liquid chromatographic assay for common sunscreen agents: Application to in vivo assessment of skin penetration and systemic absorption in human volunteers". Journal of Chromatography B 803 (2): 225–31. (résumé) D'après le test d'Ames effectué sur des souches de Salmonella typhimurium le DHB est non-mutagène"Hazardous Substances Data Bank". 2,4-Dihydroxybenzophenone. National Library of Medicine (US), Division of Specialized Information Services. consulté 19 avril 2014.

Effets sur les coraux La dispersion dans l'environnement de la benzophénone-3 et de trois autres ingrédients actifs présents dans les crèmes solaires a été reliée aux phénomènes de blanchissement des coraux et de mortalité massive du corail.. Une étude récente (2015) publiée par la revue Archives of environmental contamination and toxicology a conclu à un lien de causalité directe entre l'utilisation de crèmes solaires par les touristes et la santé déclinante des coraux des mêmes régions.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

Pollution de l'eau Crème solaire

Bibliographie

Merck Index, 11 édition, 6907.

Kasichayanula, S., House, J. D., Wang, T., & Gu, X. (2005). Simultaneous analysis of insect repellent DEET, sunscreen oxybenzone and five relevant metabolites by reversed-phase HPLC with UV detection: application to an in vivo study in a piglet model. Journal of Chromatography B, 822(1), 271-277 (résumé).

Catégorie:Phénol Catégorie:Méthoxybenzène Catégorie:Benzophénone Catégorie:Produit chimique dangereux pour l'environnement Catégorie:Absorbeur UV