Le dinitrophénol (DNP) est un composé aromatique de formule C6H4N2O5. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et deux groupes nitro. Le dinitrophénol existe sous la forme de six isomères, dont aucun n’existe à l'état naturel. C'est un produit hautement toxique.
Le 2,4-dinitrophénol est l'isomère le plus important. Il est produit par une deuxième nitration de l'ortho ou du paranitrophénol, et est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide picrique.
Propriétés Propriétés physico-chimiques
+ Dinitrophénols Nom 2,3-Dinitrophénol 2,4-Dinitrophénol 2,5-Dinitrophénol 2,6-Dinitrophénol 3,4-Dinitrophénol 3,5-Dinitrophénol Représentation Numéro CAS (mélange d'isomères) PubChem Formule brute C6H4N2O5 Masse molaire État (CNTP) solide Apparence solide cristallin jaune Point de fusion pKA 4,09CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, , 1984 . 5,04 3,71 5,42 Solubilité soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther et le chloroforme Icône SGH Attention. Phrase H et P – – Les six isomères se présentent sous la forme d'un solide cristallin jaune. Ils sont tous acides par leur fonction phénol, aidés en cela par les effets -I et -M des groupes nitro, le plus acide étant l'isomère 2,6, les deux groupes nitro adjacents au groupe hydroxyle (pKA de 3,7)
Propriétés biologiques
Le dinitrophénol est très toxique, par inhalation, ingestion ou contact. Il provoque des irritations aux yeux, à l'appareil digestif, aux voies respiratoires, un empoisonnement du sang, des lésions du foie, des vertiges, des nausées et des maux de tête. En particulier, le 2,4-dinitrophénol est tératogène, cancérigène et mutagène.
Le dinitrophénol est un découplant de la chaîne respiratoire mitochondriale.
Les intoxications aux dérivés nitrés du phénol sont reconnues comme maladie professionnelle en France sous certaines conditions. Ceci concerne notamment le dinitrophénol.
Les substances de cette famille sont classées selon leur mode d'action dans la classe M de la classification HRAC des herbicides. Ces substances provoquent chez les plantes un découplage du processus de phosphorylation oxydative causant la rupture presque immédiate de la membrane cellulaire, entraînant une nécrose..
L'Organisation mondiale de la santé a diligenté, au dernier trimestre 2020, une enquête sur son mésusage en tant que produit provoquant la perte de poids en raison des décès d'usagers..
Notes et références
Voir aussi Nitrophénol (famille) Nitrophénol Trinitrophénol Tétranitrophénol Pentanitrophénol
Catégorie:Herbicide Catégorie:Benzène trisubstitué