Les hydroxylamines sont les composés dont la formule est -N(R1,R2)-OH. Elles dérivent de l'hydroxylamine de formule . Les hydroxylamines sont aussi des outils chimiques utiles pour des coupures spécifiques de peptides, ils rompent la liaison entre une asparagine (Asn/N) et une glycine (Gly / G). En mutagénèse, ils induisent la transition GC vers AT.
Les hydroxylamines ont très souvent un tautomère oxime (cétoxime ou aldoxime si R1 ou R2 = H). L'hydroxylamine a été détectée dans le milieu interstellaire.
Découverte
La première hydroxylamine synthétisée fut l'hydroxylamine sous la forme du chlorure d'hydroxylammonium en 1865 par Wilhelm Clemens Lossen, par l'action de l'étain et de l'acide chlorhydrique sur du nitrate d'éthyleW. C. Lossen (1865) "Ueber das Hydroxylamine" (On hydroxylamine), Zeitschrift für Chemie, 8 : 551-553. From p. 551: "Ich schlage vor, dieselbe Hydroxylamin oder Oxyammoniak zu nennen.". Le composé a ensuite été synthétisé sous sa forme hydroxylamine en 1891 par le chimiste néerlandais Lobry de Bruyn et le chimiste français Léon Maurice Crismer.
Réactivité
Les hydroxylamines à chaînes carbonées peuvent être réduits en aminesSmith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. . 2001. :
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
Références
Catégorie:Groupe fonctionnel