L'isobutène, également appelé isobutylène (ou 2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA), est le composé chimique de formule . Il s'agit d'un alcène ramifié à quatre atomes de carbone qui se présente sous forme d'un gaz incolore inflammable aux conditions normales de température et de pression.
Il peut être utilisé pour produire un carburant alternatif au MTBEKolah, A. K., Zhiwen, Q., & Mahajani, S. M. (2001). Dimerized isobutene: an alternative to MTBE. Chemical innovation, 31(3), 15-21.
Production
L'isobutène peut être isolé à partir de produits de raffinage du pétrole à l'aide d'acide sulfurique , mais la principale méthode de production industrielle reste la déshydrogénation catalytique de l'isobutaneHydrocarbon Chemistry, George A. Olah et Árpád Molnár, Wiley-Interscience, . La production d'isobutène s'est fortement accrue dans les années 1990 avec l'augmentation de la demande en méthyl tert-butyl éther (MTBE). Une troisième voie émerge dans les années 2010, en cours de test qui est la production par fermentationvan Leeuwen, B. N., van der Wulp, A. M., Duijnstee, I., van Maris, A. J., & Straathof, A. J. (2012). Fermentative production of isobutene. Applied microbiology and biotechnology, 93(4), 1377-1387 à partir de biomasse (microalguesde la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M., & Grossmann, I. E. (2014). Integrated synthesis of biodiesel, bioethanol, isobutene, and glycerol ethers from algae. Industrial & Engineering Chemistry Research, 53(37), 14397-14407 (résumé)., sucre, déchets, végétaux...)
En France, Global Bioenergies, entreprise implantée dans le Génopole d'Évry, a annoncé le avoir fabriqué des OGM capables de synthétiser de l'isobutène à partir de glucose.. Il s'agirait, selon les responsables de cette société, de bactéries équipées d'un matériel enzymatique artificiel développé par génie génétique et cultivées dans un pilote industriel depuis ., l'entreprise annonce une production d'une tonne de bioisobutène pour 3,84 tonnes de sucres.. La société dispose en 2016 d'un pilote de production d'isobutène biosourcé situé à Bazancourt-Pomacle, annonce maîtriser depuis 2015 la biofermentation de xylose (sucre issu du bois) même en présence d'impuretésSylvie Latieule (2015) Global Bioenergies produit de l’isobutène à partir de xylose , brève publiée le 25 aout 2015 par Formule verte, et elle a conclu en un partenariat de développement d'une filière de carburant d'origine forestière en SuèdeEnvironnement magazine (2016) Global Bioenergies séduit la Suède avec son isobutène biosourcé, brève datée : 27/09/2016..
Début 2016, l'entreprise a annoncé vouloir, avec le néozélandais LanzaTech, produire de l'isobutène comme carburant liquide à partir de matières premières non agricoles et déchets organiquesSylvie Latieule[Global Bioenergies et LanzaTech s’unissent pour produire de l’isobutène à partir de déchets] ; brève publié par Formule verte, le 14 janvier 2016..
Applications
L'isobutène est un intermédiaire de synthèse intervenant dans un grand nombre de produits. Il polymérise pour donner du polyisobutène, utilisé notamment comme élastomère et comme additif de lubrifiants. L'hydroxytoluène butylé (BHT) et l'hydroxyanisole butylé (BHA) sont des antioxydants fabriqués à partir d'isobutène par réaction de Friedel-Crafts avec des phénols.
L'isobutène est également à la base de la fabrication des carburants oxygénés avec le méthanol et l'éthanol en donnant l'éther méthyle-tertiobutyle (MTBE) et l'éther éthyle-tertiobutyle (ETBE) respectivement :
vignette|gauche|400px|class=skin-invert-image|Addition d'éthanol sur l'isobutène pour produire de l'éther éthyle-tertiobutyle.
L'alkylation avec le butane donne de l'isooctane, autre additif pour les carburants.
L'isobutène intervient en outre dans la production de méthacroléine .
Sécurité
L'isobutène est un gaz hautement inflammable. Il présente des risques d'explosion.
Il est généralement stocké sous forme de gaz comprimé, le risque étant, outre les explosions, qu'il produise une atmosphère asphyxiante s'il est libéré de façon incontrôlée par simple appauvrissement en oxygène.
Notes et références
Voir aussi
Articles connexes
Butène , dont le méthylpropène est l'un des quatre isomères.
Liens externes Encyclopédie Air Liquide : Isobutène
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