Le nitrobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe nitro. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

+ Nitrobenzaldéhyde Nom 2-nitrobenzaldéhyde 3-nitrobenzaldéhyde 4-nitrobenzaldéhyde Autre nom orthonitrobenzaldéhydeo-nitrobenzaldéhyde métanitrobenzaldéhydem-nitrobenzaldéhyde paranitrobenzaldéhydep-nitrobenzaldéhyde Représentation Numéro CAS PubChem Formule brute Masse molaire État solide Apparence poudre cristallinejaune clairà l'odeur caractéristique. poudre cristallinejaune à l'odeurd'amande amère. poudre cristallinejaune à l'odeur caractéristique. Masse volumique() Point de fusion vers Point d'ébullition () > () Point d'auto-inflammation vers LogP 1,74 1,47 1,56 Solubilitédans l'eau pratiquement insoluble () () SGH Phrase H et P

Les nitrobenzaldéhydes sont des solides cristallins légèrement jaunes, dont certains ont une odeur d'amande amère. Le 4-nitrobenzaldéhyde, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé.

Par une réaction de Cannizzaro en milieu basique, les nitrobenzaldéhydes se dismutent en acides nitrobenzoïques et en alcools nitrobenzyliques.

Synthèse

Le 2-nitrotoluène est chloré par le chlorure de thionyle à la chaleur ; le dichlorure de 2-nitrobenzylidène qui en résulte est saponifié, produisant du 2-nitrobenzaldéhyde :

Le 3-nitrobenzaldéhyde est obtenu à partir du benzaldéhyde, par réaction avec de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique concentréUni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift (PDF; 24 kB). :

Le 4-nitrobenzaldéhyde est obtenu à partir du 4-nitrotoluène, par oxydation à l'oxyde de chrome(VI) dans l'anhydride acétique. Le diacétate de 4-nitrobenzal qui en résulte est hydrolysé avec de l'acide sulfurique dans de l'éthanol aqueux :

Utilisation

Le 2-nitrobenzaldéhyde mit à réagir avec de l'acétone produit de l'IndigoHelmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304. :

Notes et références

Catégorie:Nitrobenzène Catégorie:Benzaldéhyde Catégorie:Benzène disubstitué