miniatura|dereita|Estrutura dun ión sulfonato típico. Un sulfonato é un sal ou éster dun ácido sulfónico. Contén o grupo funcional R-SO2O-.
Sales sulfonatos Os anións coa fórmula xeral RSO2O− denomínanse sulfonatos. Son as bases conxugadas de ácidos sulfónicos coa fórmula RSO2OH. Como os ácidos sulfónicos tenden a ser ácidos fortes, os correspondentes sulfonatos son bases febles. Debido á estabilidade dos anións sulfonato, os catións de sales de sulfonato como o trifalto de escandio teñen aplicacións como ácidos de Lewis.
Unha reacción orgánica clásica para a preparación de sulfonatos é a que se produce entre un haluro de alquilo e un sulfito como o sulfito de sodio, que foi descrita primeiramente por Adolph Strecker en 1868 (alquilación de sulfito de Strecker).Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 A reacción xeral é:
RX + M2SO3 → RSO3M + MX
O ioduro utilízase como un catalizador.
Éster sulfónico Os ésteres coa fórmula xeral R1SO2OR2 denomínanse ésteres sulfónicos. Os membros desta categoría denomínanse analogamente a como se denominen os ésteres carboxilo ordinarios. Por exemplo, se o grupo R2 é un grupo metilo e o grupo R1 é un grupo trifluorometilo, o composto resultante chamarase metil trifluorometanosulfonato.
Os ésteres sulfónicos utilízanse como reactivos en síntese orgánica, principalmente porque o grupo RSO2O- é un bo grupo saínte en reaccións Sn1, Sn2, E1 e E2. O metil triflato, por exemplo, é un reactivo metilante forte. Utilízanse comunmente para darlle solubilidade en auga a compostos que forman enlaces cruzados con proteínas como a N-hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), o BS3, o Sulfo-SMCC etc.
Sultonas Os ésteres cíclicos sulfónicos denomínanse sultonasR. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4. (non confundir con sulfonas). Un exemplo é a 1,3-propano sultona. Algunhas sultonas son intermediarios de vida curta, utilizados como axentes alquilantes fortes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presenza de auga, hidrolízanse lentamente a ácidos hidroxi sulfónicos. As sultonas oximas son intermediarios clave na síntese do fármaco anticonvulsivo zonisamida.
Exemplos Mesilato (metanosulfonato), CH3SO2O- Triflato (trifluorometanosulfonato), CF3SO2O- Esilato (etanosulfonato), C2H5SO2O- Besilato (bencenosulfonato), C6H5SO2O- Tosilato (p-toluenosulfonato), CH3C6H4SO2O-
Notas
Véxase tamén Outros artigos Sulfato Sulfóxido Sulfonilo Sulfoxilo Sulfona
Categoría:Grupos funcionais Categoría:Sulfonatos