En química, unha betaína é calquera composto químico neutro cun grupo funcional catiónico cargado positivamente como un amonio cuaternario ou catión fosfonio (xeralmente: ións onio) que non leva ningún átomo de hidróxeno e cun grupo funcional cargado negativamente como o grupo carboxilato, que non pode estar adxacente ao sitio catiónico. Unha betaína pode ser un tipo específico de zwitterión. Historicamente o termo estaba reservado só para a TMG (trimetilglicina). Bioloxicamente, a betaína está implicada nas reaccións de metilación e desintoxicación da homocisteína.
O nome do composto deriva da planta da que primeiro se illou, Beta vulgaris subsp. vulgaris, a remolacha azucreira.
En sistemas biolóxicos, moitas das betaínas naturais serven como osmólitos orgánicos, as substancias sintetizadas ou captadas do medio polas células para protexerse do estrés osmótico, seca, alta salinidade ou alta temperatura. A acumulación intracelular das betaínas, que non perturba a función encimática, estrutura das proteínas e integridade da membrana, e permite a retención de auga nas células, protexendo así dos efectos da deshidratación. É tamén un doante de metilo de importancia cada vez máis recoñecida en bioloxía.
Glicina betaína, a betaína orixinal miniatura|Estrutura química da trimetilglicina
A betaína orixinal, N,N,N-trimetilglicina, foi nomeada así por ser descuberta na remolacha azucreira (Beta vulgaris subsp. vulgaris) no século XIX. Este composto é un pequeno aminoácido N-trimetilado, que existe en forma zwitteriónica a pH neutro. Esta substancia é agora a miúdo chamada glicina betaína para distinguila doutras betaínas que están amplamente distribuídas en microorganismos, plantas e animais.
Usos comerciais
As fosfonio betaínas son intermediarios na reacción de Wittig.
A adición da betaína nas reaccións en cadea da polimerase mellora a amplificación do ADN ao reducir a formación da estrutura secundaria en rexións ricas en GC. A adición de betaína mellora a especificidade da reacción en cadea da polimerase ao eliminar a dependencia da composición de pares de bases na fusión do ADN.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Mesoiónico Betaína mesomérica Iluro Osmoprotector
Bibliografía
Categoría:Compostos de amonio cuaternario Categoría:Zwitterións