O ácido dihidrolipoico (DHLA) é un composto orgánico que é a forma reducida do ácido lipoico. Este ácido carboxílico presenta dous grupos tiol, polo que é un ditiol. É opticamente activo, existindo formas R e S, pero só o enantiómero R é bioquimicamente significativo. O par ácido lipoico/ácido dihidrolipoico participa en diversas transformacións bioquímicas.
Nas células o ácido lipoico redúcese a ácido dihidrolipoico, o cal é xeralmente considerado como a forma máis bioactiva do ácido lipoico e a forma responsable da maioría dos efectos antioxidantes e de rebaixar as actividades redox do ferro e cobre non enlazados. Esta teoría foi posta en dúbida debido ao alto nivel de reactividade dos dous sulfhidrilos libres, a baixa concentración intracelular de ácido dihidrolipoico, a rápida metilación dun ou dos dous sulfhidrilos, a rápida oxidación da cadea lateral a metabolitos máis curtos e o rápido efluxo desde a célula. Aínda que tanto o ácido dihidrolipoico coma o ácido lipoico se encontraron dentro das células despois da súa administración, a maioría do ácido dihidrolipoico intracelular probablemente existe en forma de disulfuros mesturados con varios residuos de cisteína de proteínas citosólicas e mitocondriais. En .
O ácido lipoico pode ser reducido a áido dihidrolipoico polo menos por dous encimas citosólicos, a glutatión redutase (GR) e a tiorredoxina redutase (Trx1) e dous encimas mitocondriais, a lipoamida deshidroxenase e a tiorredoxina redutase (Trx2).
Notas
Véxase tamén Outros artigos Dihidrolipoamida Lipoamida
Categoría:Ácidos carboxílicos Categoría:Tioles