O isobutanol (IUPAC: 2-metilpropan-1-ol) é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2CHCH2OH (ás veces simbolizado como i-BuOH). Este líquido incoloro e inflamable cun cheiro característico utilízase principalmente como solvente xa sexa directamente ou en forma de éster. Os seus isómeros son o 1-butanol, 2-butanol e ter-butanol, todos os cales son importantes industrialmente.
Produción O isobutanol prodúcese pola carbonilación do propileno. Aplícanse industrialmene dous métodos: hidroformilación e carbonilación de Reppe. A hidroformilación é o máis común e xera unha mestura de isobutiraldehido e butiraldehido: CH3CH=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO A reacción é catalizada por complexos de cobalto e rodio. Os aldehidos resultantes son hidroxenados a alcohois, os cales son separados.
Na carbonilación de Reppe obtéñense os mesmos produtos, pero a hidroxenación efectúase por reacción de desprazamento do gas de auga..
Síntese de laboratorio O propanol e o metanol poden facerse reaccionar para producir isobutanol por condensación de Guerbet.
Biosíntese de isobutanol A bacteria Escherichia coli e outros organimsos foron modificados xeneticamente para producir alcohois C4 a partir de glicosa, incluíndo o isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol e 2-feniletanol. A ruta biosintética de aminoácidos moi activa do hóspede desvíase á produción de alcohol. O α-cetoisovalerato, derivado da valina, tende á descarboxilación dando isobutiraldehido, o cal é susceptible de redución ao alcohol: (CH3)2CHC(O)CO2H → (CH3)2CHCHO + CO2 (CH3)2CHCHO + NADH + H+ → (CH3)2CHCH2OH + NAD+
Aplicacións Os usos do isobutanol e o n-butanol son similares. A miúdo utilízanse indistintamente. As principais aplicacións son como compoñente de vernices e precursores de ésteres, que son útiles disolventes, por exemplo, o acetato de isobutilo. Os ésteres de isobutilo dos ácidos ftálico, adípico e ácidos dicarboxílicos relacionados son plastificantes de uso común. O isobutanol é tamén un compoñente dalgúns biocombustibles.
Seguridade e regulación O isobutanol é un dos butanois menos tóxicos cun LD50 de 2460 mg/kg (rata, oral).
En marzo de 2009 o goberno do Canadá anunciou a prohibición do uso do isobutanol en produtos cosméticos..
Notas
Véxase tamén Ligazóns externas
Categoría:Solventes Categoría:Alcanois