O coroneno (tamén chamado superbenceno e ciclobenceno) é un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) que comprende sete aneis de benceno perifusionados. A súa fórmula química é . É un material amarelo que se disolve en solventes comúns, como o benceno, tolueno e diclorometano. As súas solucións emiten fluorescencia de luz azul baixo a luz UV. Foi uilizado como unha sonda solvente, similar ao pireno.
Este composto é de interese teórico para os químicos orgánicos debido á súa aromaticidade. Pode describirse como formado por 20 estruturas de resonancia ou por un conxunto de tres sextetos de Clar móbiles. No caso do sexteto de Clar, a estrutura máis estable do coroneno ten só os tres sextetos externos illados que sexan completamente aromáticos, aínda que a superaromaticidade sería tamén posible cando estes sextetos poden migrar ao seguinte anel.
Distribución na natureza e síntese miniatura|esquerda|Carpatita O coroneno aparece na natureza como o mineral moi raro carpatita, que se caracteriza por ter escamas de coroneno puro incrustadas en rocha sedimentaria. Este mineral pode crearse pola actividade dunha antiga cheminea hidrotermal.Karpatite. luminousminerals.com Anteriormente este mineral recibía o nome de karpatita ou pendletonita.Carpathite. mindat.org
A presenza de coroneno supostamente formado polo contacto dun magma con depósitos de combustibles fósiles foi utilizado para argumentar que a grande extinción do Permiano-Triásico foi causada por un episodio de quecemento por gas invernadoiro desencadeado por vulcanismo a grande escala en Siberia.
O coroneno prodúcese no proceso de refinado do petróleo por hidrocracking, no cal pode dimerizarse formando un hidrocarburo aromático policíclico de quince aneis, chamado trivialmente "dicoronileno" (e formanlmente benzo[10,11]fenantro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]criseno[1,2,3-bc]coroneno ou benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoroneno). Poden obterse cristais de varios centímetros de lonxitude a partir de solucións supersaturadas deste composto en tolueno (duns 2,5 mg/ml), que se fan arrefriar de vagar (a uns 0,04 K/min) de 328 K a 298 K nun período de 12 horas.
Estrutura
miniatura|esquerda|Cristais de β e γ coroneno á luz solar (esquerda) e á luz UV (dereita). miniatura|esquerda|Estrutura e micrografía electrónica dun armazón metal-orgánico baseado no coroneno. O coroneno é un circuleno plano. Forma cristais con forma de agulla cunha estrutura de espiguiña monoclínica. O polimorfo máis común é o γ, pero a forma β pode tamén producirse nun campo magnético aplicado (de aproximadamente 1 Tesla) ou por transición de fase desde γ diminuíndo a temperatura por baixo dos 158 K. A estrutura que contén dous grupos C-H nun anel bencénico, o que se denomina DUO, foi analizada con espectroscopia infravermella.
Outros usos
O coroneno foi utilizado na síntese de grafeno. Por exemplo, as moléculas de coroneno evaporadas nunha superficie de cobre a 1000 graos Celsius forman un retículo de grafeno que pode despois transferirse a outro substrato.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Cyclooctadecanonaeno, o composto que consiste só no aanel externo sen o núcleo de benceno Hexa-peri-hexabenzocoroneno e hexa-cata-hexabenzocoroneno, consisten en aneis de benceno adicionais fusionados arredor da periferia
Bibliografía
Categoría:Hidrocarburos aromáticos policíclicos