O 5-bromouracilo (5-BrU, 5BrUra ou br5Ura) é un derivado bromurado do uracilo que actúa como un antimetabolito ou análogo de base, substituíndo a timina no ADN, e pode inducir mutacións no ADN da mesma maneira que a 2-aminopurina. Utilízase principalmente como mutáxeno experimental, pero o seu derivado desoxirribósido (5-bromo-2-desoxi-uridina) utilízase para tratar os neoplasmas.
O 5-BrU existe en tres formas tajutoméricas que teñen diferentes propiedades de apareamento de bases. A forma ceto (mostrada na caixa de datos) é complementaria da adenina, así que pode ser incorporarada ao ADN ao aliñar residuos de adenina opostos durante a replicación do ADN (ver abaixo á esquerda). Alternativamente, o enol (debaixo á dereita) e as formas iónicas son complementarias da guanina. Isto significa que o 5-BrU pode estar presente no ADN enfronte da adenina ou guanina.
450px|esquerda As tres formas intercámbianse frecuentemente, razón pola cal as propiedades de apareamento de bases poden ser alteradas en calquera momento. O resultado disto é que durante a seguinde rolda de replicación se aliña unha base diferente enfronte do residuo de 5-BrU. As seguintes roldas de replicación "fixan" o cambio ao incorporarse unha base nitroxenada normal na febra complementaria.
esquerda|miniatura|Mutaxénese por 5BU
Deste xeito, o 5-BrU induce unha mutación puntual por medio dunha substitución de base. Este par de bases cambia dun par A-T a un par G-C ou dun par G-C a un par A-T despois de certo número de ciclos replicación, dependendo de se o 5-BrU está na molécula de ADN ou é unha base que entra cando é enolizada ou ionizada.
Notas
Véxase tamén Outros artigos 5-Fluorouracilo 5-Clorouracilo
Categoría:Bases nitroxenadas Categoría:Biomoléculas Categoría:Organobromuros Categoría:Pirimidinadionas