miniatura|dereita|100px|Fórmula do triptófano ionizado. O triptófano (abreviadamente Trp ou W) é un dos 20 α-aminoácidos que forma parte das proteínas. A cadea lateral do triptófano contén un grupo funcional cíclico indol, polo que é aromático e hidrófobo.
É un aminoácido esencial, é dicir, o noso metabolismo non o pode sintetizar e debemos tomalo na dieta. Está codificado por un só codón do código xenético, o UGG (só hai outro aminoácido, a metionina, codificado por un só codón). O estereoisómero do triptófano que aparece en practicamente todas as proteínas é o L-triptófano, pero o D-triptófano pódese atopar en certos péptidos naturais, como os do veleno contryphan do gasterópodo mariño Conus.
Foi illado por primeira vez por Frederick Hopkins en 1901 por hidrólise da caseína. De 600 g de caseína crúa poden obterse 4-8 g de triptófano .
Biosíntese e síntese industrial O home non o pode biosintetizar, pero as plantas e os microorganismos normalmente poden sintetizar triptófano a partir de ácido siquímico ou ácido antranílico. Este último condénsase con fosforribosil pirofosfato (PRPP), liberando pirofosfato. Despois de abrir o anel de ribosa e sufrir unha descarboxilación redutora (véxase a figura), prodúcese indol-3-glicerinofosfato, que á súa vez se transforma en indol. No último paso da síntese, a triptófano sintase cataliza a formación do triptófano a partir de indol e o aminoácido serina. 780px|miniatura|Biosíntese do triptófano.
A produción industrial de triptófano é tamén biosintética porque está baseada na fermentación de serina e indol usando unha bacteria salvaxe ou xeneticamente modificada das especies Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus subtilis, Corynebacterium glutamicum ou Escherichia coli. Estas estirpes bacterianas teñen mutacións que impiden a recaptación de aminoácidos aromáticos ou operóns trp múltiples ou sobreexpresados. A conversión está catalizada polo encima triptófano sintase.
Degradación Na degradación oxidativa do triptófano orixínase acetoacetil-CoA e alanina, a cal pode orixinar piruvato, polo que é un aminoácido que é tanto cetoxénico coma glicoxénico.
Funcións miniatura|365px|Metabolismo do L-triptófano, que se converte en serotonina e melatonina (á esquerda) e niacina (á dereita). Os grupos funcionais transformados despois de cada reacción química están resaltados en vermello. Para moitos organismos, incluídos os humanos o triptófano é un aminoácido esencial. Necesítase como constituínte das proteínas. Ademais, o triptófano funciona como un precursor para a síntese dos seguintes compostos: Serotonina (un neurotransmisor), sintetizado pola triptófano hidroxilase. A serotonina á súa vez pode converterse en melatonina (unha hormona) coa intervención da N-acetiltransferase e a 5-hidroxiindol-O-metiltransferase. Niacina, sintetizada a partir de triptófano vía os intermediatos principais kynurenina e ácidos quinolínicos. Auxina (unha hormona vexetal). Cando os elementos dos tubos cribosos (células do floema) sofren apoptose o triptófano convértese en auxinas.
Os trastornos denominados mala absorción de frutosa e intolerancia á lactosa causan unha absorción deficiente de triptófano no intestino, orixinan niveis de triptófano reducidos no sangue e depresión.
Nas bacterias que sintetizan triptófano, os niveis celulares altos deste aminoácido activan unha proteína represora, que se une ao operón trp. A unión deste represor ao operón do triptófano impide a transcrición do ADN situado máis adiante, que codifica os encimas implicados na biosíntese de triptófano. Deste modo, niveis altos de triptófano impiden a síntese de triptófano por medio dun bucle de retroalimentación negativa e, cando os niveis de triptófano celulares se reducen, a transcrición no operón trp comeza de novo.
Fontes alimentarias O triptófano é un compoñente abundante en moitos alimentos ricos en proteínas. É especialmente abondoso no chocolate, avea, dátiles secos, leite, iogur, queixo fresco, carne vermella, ovos, peixe, aves, sésamo, garavanzos, pipas de xirasol, e de cabaza, e cacahuetes.
Uso como suplemento alimentario Hai probas de que é improbable que se alteren os niveis sanguíneos de triptófano por un cambio de dieta, pero por algún tempo estivo vendéndose triptófano como suplemento alimentario nas tendas dietéticas. Moita xente atopaba que o triptófano axudaba a durmir, quizais porque aumentaba os niveis de serotonina (un neurotransmisor que a niveis moderados funciona como calmante) e melatonina (hormona que induce o sono).
Os resultados das probas clínicas realizadas obtiveron resultados contraditorios en canto á efectividade do triptófano como sedativo, especialmente en individuos normais. Ademais, o triptófano mostrou certa efectividade no tratamento doutras condicións tipicamente asociadas con niveis cerebrais de serotonina baixos como desordes premenstruais e depresións estacionais. En particular, o triptófano mostrou ser moi prometedor como antidepresivo administrado só ou xunto con fármacos antidepresivos. Porén, a fiabilidade destas probas clínicas foi cuestionada.
Fármacos derivados do triptófano
Un derivado do triptófano, o 5-Hidroxitriptófano (5-HTP) propúxose como tratamento da epilepsia e da depresión, aínda que as probas clínicas realizadas non foron concluíntes nin completas.
Envellecemento Ratas alimentadas con pouco triptófano mostraron niveis sanguíneos reducidos de triiodotironina, o que se suxeriu retarda o proceso de envellecemento. As ratas con dietas con triptófano reducido mostraron un incremento da súa esperanza de vida e melloraron algúns biomarcadores do envellecemento. Os resultados foron atribuídos aos efectos nocivos do incremento de serotonina cerebral relacionado coa idade, que a dieta baixa en triptófano evitaba.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Serotonina Triptamina Proba do indol CD98
Ligazóns externas
Categoría:Aminoácidos Categoría:Aminoácidos glicoxénicos Categoría:Aminoácidos cetoxénicos Categoría:Aminoácidos esenciais