miniatura|O ácido glicónico é un ácido aldónico derivado da glicosa.
Un ácido aldónico é un azucre ácido orixinado pola oxidación do grupo aldehido dunha aldosa, que se transforma nun grupo carboxilo (COOH) IUPAC Gold Book Aldonic acids. A súa fórmula química xeral é HOOC-(CHOH)n-CH2OH.
Os ácidos aldónicos adoitan prepararse por oxidación do azucre con bromo. Xeralmente encóntranse en forma de lactona, manténdose o anel esencialmente coa mesma estrutura cíclica do grupo hemiacetal que presentaba no azucre orixinal.
Pero, a diferenza do que ocorre nos grupos hemiacetais, as lactonas non teñen un carbono quiral anomérico, e non poden formar enlaces glicosídicos. Os ácidos aldónicos están presentes en moitos sistemas biolóxicos, e son produto da oxidación de aldosas polos reactivos de Benedict e Fehling. As súas lactonas son intermediatos chave na síntese de Kiliani-Fischer de azucres.
A nomenclatura dos ácidos aldónicos e as súas lactonas está baseada en substituír o sufixo “-oso” por “ácido -ónico” ou “-onolactona”, respectivamente. Por tanto, a D-glicosa pode ser oxidada a ácido D-glicónico ou a D-gliconolactona. IUPAC Nomenclature of Carbohidrates (Recommendations 1996)
Son exemplos de ácidos aldónicos os seguintes: Ácido glicérico (3C) Ácido xilónico (5C) Ácido glicónico (6C) Ácido ascórbico (6C, lactona insaturada)
Notas
Categoría:Carbohidratos Categoría:Monosacáridos Categoría:Azucres ácidos