1. ŽNL Vukovarsko-srijemsku je u sezoni 1998./99. činilo 28 klubova iz Vukovarsko-srijemske županije podijeljenih u dvije grupe. Pobjednici grupa bi igrali finale čime bi bio odlučen prvak lige, odnosno klub koji će biti promoviran u 3. HNL – Istok. Iz lige su ispadali 14-oplasirani klubovi iz obje grupe, dok bi u slučaju da iz 3. HNL – Istok ispada više klubova iz Vukovarsko-srijemske županije, u 2. ŽNL Vukovarsko-srijemsku bi ispao jedan ili oba 13-oplasirana kluba.
Ovo je bila prva sezona u kojoj su uključeni klubovi iz Podunavlja (iz mjesta s pretežno srpskom populacijom) nakon Mirne reintegracije, koji su se do tada natjecali u Prvenstvu Srijemsko-baranjske oblasti.Vinkovački List #2300, pristupljeno 29. listopada 2015. godine
Prvenstvo i promociju u 3. HNL – Istok rang je osvojio NK Lokomotiva Vinkovci nakon finalnog meča s NK Zrinski Asteroid Bošnjaci. U 2. ŽNL Vukovarsko-srijemsku su ispali posljednjeplasirani NK Bršadin i NK Sloga Borovo.
Tablica Grupa "A" Mj. Klub Sus. Pobj. Nerj. Por. GR. Bod. 1. NK Lokomotiva Vinkovci 26 17 3 6 66:29 54 2. NK Mladost Antin 26 14 4 8 54:37 46 3. NK Hajduk Tovarnik 26 14 4 8 48:38 46 4. NK Šokadija Stari Mikanovci 26 13 5 8 67:43 44 5. NK HAŠK Jadran Stari Jankovci 26 14 2 10 65:46 44 6. NK Nosteria Nuštar 26 12 7 7 44:57 43 7. NK Meteor Slakovci 26 13 2 11 56:37 41 8. NK Mladost Vođinci 26 13 4 9 53:43 41 (-2) 9. NK Borinci Jarmina 26 10 8 8 65:52 3810. NK Vuteks-Sloga Vukovar 26 10 1 15 46:57 3111. NK Sremac Ilača 26 7 8 11 45:54 2912. NK Borac Retkovci 26 9 1 16 32:71 2813. NK Lovor Nijemci 26 7 13 16 34:58 2414. NK Bršadin 26 2 2 22 20:93 7 (-1) Grupa "B" Mj. Klub Sus. Pobj. Nerj. Por. GR. Bod. 1. NK Zrinski Asteroid Bošnjaci 26 18 2 6 68:19 56 2. NK Sloga Štitar 26 15 2 9 49:26 47 3. NK Vrbanja 26 14 4 8 54:39 46 4. NK Tomislav Cerna 26 12 7 7 47:36 43 5. NK Sinđelić Trpinja 26 12 3 11 71:49 39 6. NK Borac Bobota 26 12 3 11 39:42 39 7. NK Srijemac Strošinci 26 11 5 10 34:38 38 8. NK Jadran Gunja 26 9 6 11 33:41 33 9. NK Slavonac Komletinci 26 10 3 13 39:51 3310. NK Šokadija Babina Greda 26 8 7 11 25:41 3111. NK Negoslavci 26 9 3 14 43:65 3012. NK RAŠK Rajevo Selo 26 8 5 13 41:47 2913. NK Frankopan Rokovci-Andrijaševci 26 8 4 14 27:55 2814. NK Sloga Borovo 26 7 4 15 30:51 25
Finalna utakmica prvenstva odigrana je 13. lipnja 1999. godine na stadionu HNK Cibalije u Vinkovcima između pobjednika grupa NK Lokomotiva Vinkovci i NK Zrinski Asteroid Bošnjaci. Utakmica je nakon produžetaka završena rezultatom 2:2, te se prešlo na izvođenje jedanaesteraca, gdje je NK Lokomotiva Vinkovci bila bolja rezultatom 6:5Vinkovački List #2345, pristupljeno 29. listopada 2015. godine
Bilješke NK Mladost Vođinci je kažnjena oduzimanjem 2 boda NK Bršadin je kažnjen oduzimanjem 1 boda
Izvori
Vinkovački List #2344, pristupljeno 29. listopada 2015. godine
1998-99 Vukovarsko-srijemska-1