Hrvatski nogometni kup 1998./99. bio je osmi Hrvatski nogometni kup. Naslov je branio Croatia Zagreb, a kup je osvojio Osijek. Ovo je prva sezona u kojoj je odigrano pretkolo. Finale (slavonski derbi) je ostalo obilježeno kontroverznim suđenjem.Glas Slavonije: SJEĆANJE NA FINALE KUPA IZMEĐU OSIJEKA I CIBALIJE ODIGRANOG 1999. Slavonsko finale i danas izaziva polemike FOTO: Sjećanje vinkovačkih Ultrasa na finale hrvatskog kupa '99. dočarano transparentima (natpis i karikatura) 13 godina kasnije Osijeku je pripao naslov pobjednika kupa, čime je HNK Cibalia Vinkovci ostala bez trofeja.
Pretkolo, 19. kolovoza Br. Domaći sastav Rezultat Gostujući sastav1 Mosor Žrnovnica 11:0 Daruvar2 Valpovka – Satnica (Valpovo) 1:2 Samobor3 Čakovec 3:0 Croatia Đakovo4 Slavonija Požega 5:0 Spartak Vest Mala Subotica5 Dugo Selo 2:1 Posavina Zagreb6 Halubjan Viškovo 3:0 Dugopolje7 Podravac Virje 2:1 Slunj8 Tišljar Ivančica Ivanec 1:4 Slaven Belupo Koprivnica9 Bojovnik 7 Novi Golubovec 1:0 Slavonac Stari Perkovci|- |10 ||Pazinka (Pazin) ||1:0 ||Varaždin |- |11 ||Zagora Unešić ||0:2 ||Moslavina Kutina|- |12 |Amater Slavonski Brod ||6:1 ||Mladost Hrastovac |- |13 ||Istra Pula ||3:2 ||Graničar Županja |- |14 ||Raštane (Gornje Raštane) ||2:0 ||Nehaj Senj |- |15 ||TŠK Topolovac ||4:0 ||Neretva Metković |- |16 ||Špansko Zagreb ||0:1 ||Mladost 127. Suhopolje'''
Šesnaestina završnice, 6. – 15. rujna Br. Domaći sastav Rezultat Gostujući sastav1 Dugo Selo 3:2 Croatia Zagreb2 Bojovnik 7 Novi Golubovec 2:3 Hajduk Split3 TŠK Topolovac 0:1 Varteks Varaždin4 Amater Slavonski Brod 2:2 (pr) (4:2 p) Zagreb5 Halubjan Viškovo 1:2 Rijeka6 Mosor Žrnovnica 0:1 (pr) Osijek7 Podravac Virje 1:5 Zadarkomerc (Zadar)8 Moslavina Kutina 2:3 Segesta Sisak9 Raštane (Gornje Raštane) 2:0 Inker Zaprešić10 Čakovec 2:0 Dubrovnik11 Samobor 1:2 Hrvatski dragovoljac Zagreb12 Pazinka (Pazin) 0:6 Cibalia Vinkovci13 Slavonija Požega 0:3 Belišće14 Istra Pula 1:1 (pr) (1:4 p) Šibenik15 Mladost 127. Suhopolje 4:2 Bjelovar16 Marsonia Slavonski Brod 0:4 Slaven Belupo Koprivnica
Osmina završnice, 23. – 29. rujna Br. Domaći sastav Rezultat Gostujući sastav1 Slaven Belupo 8:0 Dugo Selo2 Hajduk Split 5:1 Mladost 127. Suhopolje3 Šibenik 0:1 Varteks4 Belišće 4:1 Amater Slavonski Brod5 Cibalia 1:0 Rijeka6 Osijek 3:1 Hrvatski dragovoljac7 Čakovec 0:0 (pr) (5:4 p) Zadarkomerc8 Segesta 4:0 Raštane
Četvrtzavršnica, 28. listopada (25. studenog)
Poluzavršnica, 3. ožujka (17. ožujka)
Završnica
Poveznice 1. HNL 1998./99. 2. HNL 1998./99. 3. HNL 1998./99. 4. rang HNL-a 1998./99. 5. rang HNL-a 1998./99. 6. rang HNL-a 1998./99. 7. rang HNL-a 1998./99.
Izvori
hrnogomet.com, Hrvatski nogometni kup 1998./99. http://prva-hnl.hr/blog/hr-nogometni-kup/arhiva-rezultata/?sid=8 http://www.rsssf.com/tablesk/kroa99.html
1998.-99. kup