Hrvatski nogometni kup 1999./00. bio je deveti Hrvatski nogometni kup. Naslov je branio Osijek, a kup je osvojio Hajduk Split.

Pretkolo, 4. – 15. kolovoza Br.Domaći sastavRezultatGostujući sastav1RNK Split3:2TŠK Topolovac2Koprivnica3:1Valpovka – Satnica3Pomorac Kostrena1:1 (pr) (3:4 p)Marsonia4Čazmatrans7:0Podravac Virje5Mosor2:0Čakovec6Špansko4:1Olimpija Osijek7 Duga Resa0:1 (pr)Omladinac Novo Selo Rok8Zagorec Krapina4:1Dinara Knin9Pazinka1:2Neretva10Amater Slavonski Brod1:4Vukovar '9111Moslavac Popovača2:1Dubrava12BSK Buk5:0Hajduk Hercegovac13Mladost 127. Suhopolje0:1Uljanik Pula14Pakoštane2:4Nehaj Senj15Sloboda Varaždin3:0PIK Vrbovec16Ivančica Ivanec0:2Radnik Velika Gorica

Šesnaestina završnice, 21. – 22. rujna Br.Domaći sastavRezultatGostujući sastav1Bjelovar2:1 (pr)Dubrovnik2Neretva2:1Inker Zaprešić3Moslavac Popovača0:8Hajduk Split4Koprivnica1:2 (pr)Varteks5Uljanik Pula0:2NK Zagreb6Čazmatrans1:2 Cibalia7Vukovar '910:1Slaven Belupo8Nehaj Senj2:2 (pr) (3:2 p)Zadarkomerc9Radnik Velika Gorica1:2Rijeka10Mosor0:0 (pr) (6:5 p)Segesta11Sloboda Varaždin1:2Hrvatski dragovoljac12BSK Buk0:10Croatia Zagreb13Zagorec Krapina3:1Belišće14Špansko1:2Šibenik15RNK Split0:4Marsonia16Omladinac Novo Selo Rok2:3Osijek

Osmina završnice, 26. – 27. listopada Br.Domaći sastavRezultatGostujući sastav1Cibalia2:1 (pr)Hrvatski dragovoljac2Nehaj Senj0:1 (pr)Rijeka3Neretva0:6NK Zagreb4Hajduk Split3:1Šibenik5Bjelovar1:3Osijek6Zagorec Krapina0:1Varteks7Mosor0:2Slaven Belupo8Croatia Zagreb4:0Masonia

Četvrtzavršnica, 14. ožujka (21. ožujka)

Poluzavršnica, 4. travnja (18. travnja)

Završnica Prva utakmica

Druga utakmica

Hajduk Split je pobijedio sa 2:1.

Zanimljivosti Croatia Zagreb je tijekom zimske stanke promijenila ime te kasnije nastupala kao Dinamo Zagreb

Poveznice 1. HNL 1999./2000. 2. HNL 1999./2000. 3. HNL 1999./2000. 4. rang HNL-a 1999./2000. 5. rang HNL-a 1999./2000. 6. rang HNL-a 1999./2000. 7. rang HNL-a 1999./2000.

Izvori https://web.archive.org/web/20121115225024/http://prva-hnl.hr/blog/hr-nogometni-kup/arhiva-rezultata/?sid=9 http://www.rsssf.com/tablesk/kroa00.html

1999.-00. kup