U kemiji, strukturni izomer (ili konstitucionalni izomer u IUPAC nomenklaturi"Constitutional isomerism". IUPAC Gold Book. IUPAC. 2014. doi:10.1351/goldbook.C01285. Retrieved 19 July 2018.) spoja je drugi spoj čija molekula ima isti broj atoma svakog elementa, ali s različitim slijedom vezivanja atoma odnosno različitom konektivnošću.Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell (2009): Introduction to Organic and Biochemistry. 752 pages. ISBN 9780495391166Peter P. Mumba (2018): Useful Principles in Chemistry for Agriculture and Nursing Students, 2nd Edition. 281 pages. ISBN 9781618965288 Ranije se za isti koncept koristio izraz metamer.William F. Bynum, E. Janet Browne, Roy Porter (2014): Dictionary of the History of Science. page 218. ISBN 9781400853410
Na primjer, butanol H3C−(CH2)3−OH, metil-propil-eter H3C−(CH2)2−O−CH3 i dietil-eter (H3CCH2)2O imaju istu molekulsku formulu C4H10O, ali su tri različita strukturna izomera.
Koncept se također primjenjuje na poliatomske ione s istim ukupnim nabojem. Klasičan primjer je cijanatni ion (O=C=N−) i fulminatni ion (C−≡N+−O−). Također je proširen na ionske spojeve, tako da se (na primjer) amonijev cijanat [NH4]+[O=C=N]− i urea (H2N)2C=O smatraju strukturnim izomerima, kao i metilamonijev format [H3CNH3]+[HCO2]− i amonijev acetat [NH4]+[H3CCO2]−.
Strukturna izomerija je najradikalniji tip izomerije. Suprotstavlja se stereoizomeriji, u kojoj su atomi i shema vezivanja isti, ali je samo relativni prostorni raspored atoma drugačiji.Jim Clark (2000). "Structural isomerism" in Chemguide, n.l.Poppe, Laszlo; Nagy, Jozsef; Hornyanszky, Gabor; Boros, Zoltan; Mihaly, Nogradi (2016). Stereochemistry and Stereoselective Synthesis: An Introduction. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. pp. 26–27. ISBN 978-3-527-33901-3. Primjeri potonjih su enantiomeri, čije su molekule zrcalne slike jedna druge, te cis- i trans- inačice but-2-ena.
Među strukturnim izomerima, može se razlikovati nekoliko klasa uključujući skeletne izomere, položajne izomere (ili regioizomere), funkcionalne izomere, tautomereD. Brynn Hibbert, A.M. James (1987): Macmillan Dictionary of Chemistry. page 263. ISBN 9781349188178 i strukturne izotopomere."Isotopomer". IUPAC Compendium of Chemical Terminology (3rd ed.). 2006. doi:10.1351/goldbook.I03352
Skeletni izomeri mini|Skeletni izomeri pentana: n-pentan, izopentan te neopentan Skeletni izomer spoja je strukturni izomer koji se od njega razlikuje po atomima i vezama za koje se smatra da čine "kostur" molekule. Za organske spojeve, kao što su alkani, to obično znači ugljikove atome i veze između njih.
Na primjer, postoje tri skeletna izomera pentana: n-pentan (često nazivan jednostavno "pentan"), izopentan (2-metilbutan) i neopentan (2,2-dimetilpropan).Zdenek Slanina (1986): Contemporary Theory of Chemical Isomerism. 254 pages. ISBN 9789027717078
Ako je kostur aciklički, kao u gornjem primjeru, može se koristiti termin lančana izomerija.
Položajni izomeri (regioizomeri) mini|400x400px|Položajni izomeri supstituiranog butana. Položajni izomeri (također regioizomeri) su strukturni izomeri za koje se može smatrati da se razlikuju samo po položaju funkcijske skupine, supstituenta ili neke druge značajke na istoj "roditeljskoj" strukturi.H. Stephen Stoker (2015): General, Organic, and Biological Chemistry, 7th edition. 1232 pages. ISBN 9781305686182
Na primjer, zamjena jednog od 10 atoma vodika –H hidroksilnom skupinom –OH ili atomom broma na matičnoj molekuli n-butana može dati dva različita položajna izomera:
Drugi primjer regioizomera su α-linolenska i γ-linolenska kiselina, obje oktadekatrienske kiseline, od kojih svaka ima tri dvostruke veze, ali na različitim položajima duž lanca.
Funkcijski izomeri mini|400x400px|Funkcijska izomerija Funkcijski izomeri su strukturni izomeri koji imaju različite funkcijske skupine, što rezultira značajno različitim kemijskim i fizikalnim svojstvima, ali kao i svi izomeri imaju jednak broj atoma.
Izvori
Kategorija:Organska kemija