Feniletilamini (fenetilamini) ili β-feniletilamini su monoamini alkaloidi. U ljudskom mozgu funkcioniraju kao neuromodulatori i u manjoj mjeri neurotransmiteri (tzv. amini u tragovima). Feniletilamin se prirodno sintetizira iz aminokiseline fenilalanin. Može se pronaći i u određenoj hrani uključujući čokoladu posebice nakon mikrobiološke fermentacije Feniletilamin iz hrane bi mogao imati psihoaktivnog utjecaja no to se ne događa zbog enzima MAO-B, tako da veće koncentracije ne dolaze do mozga.

Supstituirani feniletilamini imaju razne funkcije: neurotransmiteri, hormoni, stimulansi, halucinogeni, bronhodilatatori, antidepresivi, anoreksici

Kemija

Feniletilamin je aromatski amin, bezbojna tekućina na sobnoj temperaturi. Topljiv u vodi, etanolu i eteru. Slično kao i kod drugih amina male molekularne mase, feniletilamin ima miris pokvarene ribe. Feniletilamin je snažna baza i tvori stabilne kristale soli hidroklorida s temperaturom taljenja na 217°C. Feniletilamin je iritantan za kožu.

Teorija s čokoladom

U ranim 1980-tim,Michael Libowitz, autor popularne knjige iz 1983. godine The Chemistry of Love (Kemija ljubavi) objavio je da je čokolada prepuna feniletilamina, što je odmah postalo centar pažnje za članak u The New York Times i stvorena je teorija gdje se povezuju čokolada i ljubav. No kako se kasnije saznalo, feniletilamin se brzo metabolizira od strane enzima MAO-B što sprječava bilo kakve veće koncentracije koje bi dospjele do mozga i imale psihoaktivnog utjecaja.

Supstituirani feniletilamini

okvir|desno|Opća struktura feniletilamina.

Supstituirani feniletilamini imaju obično ili dodatni fenilni prsten, bočni lanac ili amino skupinu.

Amfetamini su homolozi feniletilamina s dodatnom alfa-metil (α-CH3) skupinom. Katekolamini su feniletilamini s dvije dodatne hidroksi skupine na poziciji 3 i 4 fenilnog prstena. Primjer su hormoni i neurotransmiteri dopamin, adrenalin i noradrenalin Aromatske amino kiseline feniletilamina i tirozina su feniletilamini s dodatnom karboksilnom skupinom (COOH) na alfa poziciji. 2C su feniletilamini s dodatnom metoksi skupinom na pozicijama 2 i 5 bez alfa-metil skupine.

Farmakologija

Mnogi supstituirani feniletilamini su farmakološki aktivni zbog svoje sličnosti monoaminim neurotransmiterima.

Stimulansi poput biljnih alkaloida efedrin i katinon, i sintetičke droge poput dekstroamfetamina i metilfenidata Halucinogeni poput biljnog alkaloida meskalin i sintetičke droge 2C-B Anorektici kao što su fentermin, fenfluramin i amfetamin Bronhodilatatori - salbutamol i efedrin Antidepresivi - venlafaksin, bupropion

Tablica supstituiranih feniletilamina

Samo neki od najvažnijih feniletilamina.

+ Supstituirani feniletilamini, poredani po strukturi Kratko ime Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Puno ime Tiramin OH 4-hidroksi-fenetilamin Dopamin OH OH 3,4-dihidroksi-fenetilamin Adrenalin OH OH OH CH3 β,3,4-trihidroksi-N-metilfenetilamin Noradrenalin OH OH OH β,3,4-trihidroksifenetilamin Salbutamol OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihidroksi-3-hidroksimetil-N-tert-butil-fenetilamin Beta-metil-fenetilamin CH3 β-metilfenetilamin Amfetamin CH3 α-metilfenetilamin Metamfetamin CH3 CH3 N-metilamfetamin Metilfenidat N,α-butilen-β-metoksikarbonilfenetilamin Efedrin,pseudoefedrin CH3 OH CH3 N-metil-β-hidroksiamfetamin Katin CH3 OH β-hidroksi-amfetamin Katinon CH3 =O β-ketoamfetamin Metkatinon CH3 =O CH3 N-metil-β-ketoamfetamin Bupropion CH3 =O Cl C(CH3)3 3-klor-N-tert-butil-β-ketoamfetamin Fenfluramin CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluorometil-N-etil-amfetamin Fenentermin 2CH3 α,α-dimetilfenetilamin Meskalin OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksifenetilamin MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-metilendioksiamfetamin MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-metilenedioksi-N-metilamfetamin MDMC CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-metilenedioksi-N-metil-β-ketoamfetamin DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-nitroamfetamin 2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksi-4-bromfenetilamin 2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoksi-4-klorfenetilamin DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksi-4-iodoamfetamin 2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksi-4-jodofenetilamin 2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-metilfenetilamin 2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin 2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimetoksi-4-fluorofenetilamin 2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-nitrofenetilamin 2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-etilsumporo-fenetilamin 2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimetoksi-4-izopropilthio-fenetilamin 2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-propilsumpor-fenetilamin 2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimetoksi-4-ciklopropilmetilsumpor-fenetilamin 2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimetoksi-4-tert-butiltio-fenetilamin 2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimetoksi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamin

Grafički prikaz

600px

Vidi još

PiHKAL Amini Psihoaktivne droge

Kategorija:Amini