Bisfenol A jest kemijski spoj s dvije funkcionalne skupine fenola koji se uglavnom koristi s proizvodnju polikarbonatne plastike i poliepoksida.
Pošto je dokazano da ima estrogena svojstva još od 1930-ih, mnogi su izrazili zabrinutost oko upotrebe Bisfenola A u potrošačkim proizvodima. U nekim državama, razni proizvodi sa sadržajem te tvari su više puta povučeni s polica. 2010., Administracija za hranu i lijekove (FDA) je objavila izvještaj u kojem izražava zabrinutost oko izlaganja fetusa, beba i mlade djece toj tvari jer uzrokuje negativne posljedice za razvoj. Dobivanje A.P. Diannin je prvi sastavio bisfenol A 1891. godine. Dobiva se od dva ekvivalenta fenola i jednog ekvivalenta acetona. Reakcija se katalizira kolorovodičnom kiselinom (HCl):
Upotreba
lijevo|mini|250px|Konzerve s hranom sadrže Bisfenol A Bisfenol A se uglavnom koristi za dobivanje plastike. Ključan je monomer za proizvodnju poliepoksida i polikarbonata. Plastika je uglavnom prozirna, elastična i ne može se razbiti a sadrže ju sljedeći proizvodi: boca za vodu, flašice ze bebe, sportska oprema, zubna plomba, sredstvo za brtvljenje, leća, CD-i i DVD-i te kućni elektronički uređaji. Proizvodi od plastike sadrže tu tvar još od 1950-ih. Bisfenol A se također koristi za sintezu polisulfona i ketona polietera i kao inhibitor polimerizacije u PVC-u. Bisfenol A se može naći i unutar konzervi hrane i pića, iako je u Japanu počela proizvodnja konzervi i limenki bez te tvari zbog sumnje na štetnost zdravlju.
Nalazi se i u termalnom papiru, papiru za kopiranje bez ugljikacite doi|10.1016/S0045-6535(00)00507-5 a proizvodi s tom tvari koriste se za lijevanje i za oblogu cjevovoda. Bisfenol A se prije koristio kao fungicid. Svjetska proizvodnja te tvari 2003. je procijenjena na preko 2 milijuna tona, te više od 2.2 milijuna tona šest godina kasnije.
U SAD-u, sljedeće tvrtke najviše proizvode Bisfenol A: Bayer MaterialScience, Dow Chemical Company, SABIC Innovative Plastics, Hexion Specialty Chemicals i Sunoco Chemicals. Zajedno su proizveli preko 1 milijun tona te tvari 2004. Godišnja američka potrošnja iste je bila 856.000 tona, od toga je 72 % iskorišteno za proizvodnju polikarbonatne plastike, 21 % % za poliepokside a manje od 5 % za sredstva koja dolaze u dodir s hranom. Općenito, plastika na kojoj piše Tip 7 i Tip 3 sadrže Bisfenol A. Tipovi 1, 2, 4, 5, i 6 ne koriste spomenutu tvar u procesu polimerizacije. Utjecaj na zdravlje Bisfenol A uzrokuje poremećaje endokrinog sustava jer oponaša hormone tijela te može negativno utjecati na zdravlje. Štetni utjecaj je najveći na najmlađim osobama.Draft Screening Assessment for The Challenge Phenol, 4,4' -(1-methylethylidene)bis- (Bisphenol A)Chemical Abstracts Service Registry Number 80-05-7. Health Canada, 2008. Nadzorna tijela su utvrdila "sigurne količine" izloženosti ljudi Bisfenolu A, no te razine su osporene od raznih stručnjaka.
2009., "Endokrino društvo" je objavilo znanstvenu izjavu koja izražava "zabrinutost izlaganju ljudi Bisfenolu A" Slijedi popis moguće opasnosti te tvari na ljudsko zdravlje.
Komisija koju je sastavio američki Državni institut za zdravlje je došla do zaključka da postoji "poneka zabrinutost" o učincima Bisfenola A na razvoj fetusa i mozga i ponašanja djece. Kasniji izvještaj američkog Državnog toksičnog programa se složio s nalazima komisije, izažavajući "poneku zabrinutost oko učinaka na mozak, ponašanje i žlijezdu prostate kod fetusa, dojenčadi i djece kod trenutne ljudske izloženosti Bisfenolu A," te "minimalnu zabinutost oko učinaka na mliječne žlijezde i na rano razdoblje puberteta za žene u fetusa, dojenčadi i djece kod trenutne ljudske izloženosti Bisfenolu A." Učinak iste tvari u utjecaju na trudnice pri stvaranju urođenih mana ili smanjenja težina novorođenih je prema toj ustanovi bio "zanemariv".Since you asked - Bisphenol A: Questions and Answers about the Draft National Toxicology Program Brief on Bisphenol A , National Institute of Environmental Health Sciences website. Pretilost lijevo|mini|200px|Plastika tipa 7 sadrži bisfenol A Prema istraživanju iz 2008., utvrdilo se da su ljudi izloženi bisfenolu A podložniji pretilosti.cite doi|10.1097/MED.0b013e32830ce95c Neurološke komplikacije Komisija Državnog instiuta za zdravlje je utvrdila da postoje "neke opasnosti" o utjecaju spoja na razvoj i ponašanje mozga fetusa i dojenčadi. Izvještaj Državnog toksičkog programa se složio s nalazom. Bisfenol A, kao i drugi ksenoestrogeni, mogu regulirati ili izmijeniti funkcije u živčanom sustavu. Eksperimenti su 2007. pokazali da je spoj utjecao na strukturu, funkciju i ponašanje miševa i štakora. Istraga iz 2008. zaključuje da je izloženost okoćenih miševa utjecala na njihovu seksualno dimorfnu moždanu morfologiju i neurološke fenotipove pri odrastanju. Spoj je također umanjio i proces memoriranja. Medicinska škola u Yaleu je 2008. izlagala primate dnevnim dozama bisfenola A za koje Američka agencija za zaštitu okoliša (EPA) tvrdi da je "prihvatljiva" kod ljudi. Prema njihovom kontroverznom zaključku, spoj je ometao spajanje moždanih stanica bitnih za memoriju, učenje i ponašanje. Prema njima, spoj može prouzrokovati poremećaj gubitka pažnje i hiperaktivnosti.
2010., istraživanje je pokazalo da je kortikosteron i njegovo djelovanje u mozgu osjetljivo na bisfenol A. Dopamin Istraživanje iz 2005. ukazuje da je izloženost spoju ubrzala sustav dopamina kod miševa. 2008., utvrđeno je da je to dovelo do hiperaktivnosti, manjka pažnje i povećane osjetljivosti na zloupotrebu droga.cite pmid|18555207 Štitnjača Istraživanje iz 2007. pokazalo je da se bisfenol A veže za receptore hormona štitnjače te vjerojatno djeluje na njenu funkciju. Dvije godine kasnije, otkriveni su dokazi koji ukazuju da spoj djeluje na poremećaj lučenja Trijodtironina.cite pmid|19625957 Rak Istraživanje iz 2010. ukazuje da bisfenol A može povećati opasnost od stvaranja raka.cite doi|10.1038/nrendo.2010.87 Također, "izlaganje fetusa (...) malim količinama (...) bisfenola A, mijenja razvoj grudi i povećava opasnost od raka dojki."cite doi|10.2533/chimia.2008.406
Prema istraživanju iz 1997., izlaganje 2 μg/kg bisfanola A tek okoćenim miševima rezultiralo je u povećanju težine prostate te opasnosti od karcinoma. Neuroblastom Istraživanja su pokazala da bisfenol A potiče razvoj stanica neuroblastomacite doi|10.1016/j.etap.2007.05.003 te predstavlja moguću opasnost od metastaza. Reprodukcijski sustav Istraživanje iz 2009. je pokazalo da jajnici fetusa miševa pri izlaganju od samo 1 µg/kg bisfenola A pokazuju dugoročne reproduktivne i karcenogene učinke.Newbold, R.; Jefferson, N.; Padilla-Banks, E. (Jun 2009).Prenatal Exposure to Bisphenol A at Environmentally Relevant Doses Adversely Affects the Murine Female Reproductive Tract Later in Life Environmental health perspectives 117 (6): 879–885. doi:10.1289/ehp.0800045. . PMID 19590677.
Pri izloženosti fetusa količinom od 50 µg/kg bisfenola A, dolazi do poremećaja razvoja jajnika te trajno mijenja mehanizme u hipotalamusu ovisne o estrogenu koji su odgovorni za seksualno ponašanje ženke miša. Srce Iain Lang je 2008. napravio prvo veće istraživanje o utjecaju bisfenola A na zdravlje ljudi. Ispitano je 1.500 osoba. Otkriveno je da je spoj povezan s bolestima srca, dijabetesom i visokim razinama određenih enzima jetre.Newscientist.com Plastic bottle chemical linked to heart disease Učinci na izloženim životinjama Količina (µg/kg/dan) Učinci (istraživanja na miševima, štakorimaThis table is adapted from: EWG, 2007. "Many studies confirm BPA's low-dose toxicity across a diverse range of toxic effects," Environmental Working Group Report: A Survey of Bisphenol A in U.S. Canned Foods. Accessed November 4th, 2007 at http://www.ewg.org/node/20941. All studies included in this table where judged by the CEHRH panel to be at least of moderate usefulness for assessing the risk of BPA to human reproduction. Godina istraživanja 0.025 "Trajne promjene genitalnog trakta" 2005 0.025 "Promjene u tkivu dojki koje preodređuju stanice hormonima i karcenogenim tvarima" 2005 1 "dugotrajni nepovoljni reprodukcijski i kancerogeni učinci" 2009 2 "povećanje težine prostate za 30%" 1997 2 "manja tjelesna težina, znakovi ranog puberteta i dužeg estrusa." 2002 2.4 "Opadanje testosterona u testisima" 2004 2.5 "stanice dojke preodređene za rak" 2007 10 "stanice prostate osjetljivije na harmone i rak" 2006 10 "opadanje majčinskog ponašanja" 2002 30 "Hiperaktivnost" 2004 30 "poništenje normalne seksualne razlike u moždanoj strukturi i ponašanju" 2003 50 "nepovoljni neurološki učinci kod primata" 2008 50 "Poremećaj razvoja jajnika" 2009 Izvori
Vanjske poveznice
Kako zaštiti vašu bebu od bisfenola A Video o utjecaju bisfenola A na YouTube
Kategorija:Kemijski spojevi