Kup lorda Stanleyja (poznatiji pod imenom Stanleyjev kup) dodjeljuje se svake godine pobjedničkoj momčadi velike završnice doigravanja NHL-a. Najstariji je sportski trofej Sjeverne Amerike. Kanadi ga je 1893. godine darovao Frederick Stanley, engleski plemić i tadašnji glavni guverner Dominiona, Kanade pod britanskom vlašću. I sam trofej tada je bio znan kao Dominion Hockey Challenge Cup. Prve pobjedničke momčadi bijahu redom amaterske i kanadske; Stanleyjev kup osvajale su izazivanjem trenutačnih prvaka na službeni okršaj ili osvajanjem prvenstva iduće sezone. Dominacija profesionalnih klubova počela se uspostavljati prijelazom u dvadeseto stoljeće, da bi 1913. NHA (ligaški „predak” NHL-a) i PCHA (konkurentska liga) usmeno ugovorili međusobni godišnji okršaj dvaju pobjednika za Stanleyjev kup. Od propasti, spajanja, a zatim i konačne propasti konkurentskih natjecanja 1926. godine, Kup lorda Stanleyja pripada isključivo NHL-u. Doduše, sve do 1947. godine postojala je teoretska mogućnost za dvoboj pobjednika NHL-a i neke „vanjske” momčadi; od te godine Kup i formalno pripada samo NHL-u.
Montréal Canadiensi osvojili su Kup 24 puta, daleko više od svih ostalih momčadi. Međutim, nijedna kanadska momčad nije osvojila Stanleyjev kup od sezone 1992./93. i posljednjeg Montréalova uspjeha. Detroitska „Crvena krila” najbolja su američka momčad s 11 naslova. Trofej nije dodijeljen u dva navrata: 1919. zbog epidemije španjolske gripe, a 2005. radi jednogodišnje potpune obustave natjecanja.
Popis dobitnika
„The Challenge Era” (1893. — 1914.)
„Razdoblje izazovâ” (The Challenge Era) potječe od strukture gotovo arhaičnih kanadskih amaterskih natjecanja. U razdoblju od 1887. do 1893., natjecanje se nije održavalo po skupinama, nego su momčadi izazivale jedna drugu na dvoboje. Pobjednička momčad jedne serije proglašavala bi se prijelaznim prvakom, a pobjednik posljednjeg izazova (challengea) postajao je konačnim prvakom „sezone”. Stanleyjev kup nastavio je ovakvu tradiciju, no dodana je mogućnost osvajanja Kupa kroz osvajanje lige. Naime, ako bi momčad osvojila ligu u kojoj se natjecao trenutačni osvajač, tada bi jednostavno naslijedila Kup bez izazova. Jedini slučaj kada ovo pravilo nije primijenjeno dogodio se 1904. godine, kada su izvorni Ottawini „Senatori” istupili iz CAHL-a. Povjerenici Kupa odlučili su da trofej ostane u posjedu Senatorsa umjesto prvaka CAHL-a za tu godinu.
Tijekom ovoga razdoblja, službeno doigravanje nije postojalo ni u jednoj ligi. Umjesto toga, momčad koja bi završila na prvome mjestu nakon posljednjega kola regularne sezone postajala bi prvakom. Doigravalo se samo kada bi dvije ili više momčadi dijelile prvo mjesto. Povjerenici Stanleyjeva kupa odobravali su ili svojevoljno određivali izazove do 1912., a onda odlučili kako momčad, u čijem se posjedu Kup nalazi, treba braniti trofej samo nakon završetka vlastitoga natjecanja.Québec Bulldogs 1911./12. — hhof.com
Allanov kup uveden je 1908. godine kao trofej kanadskih amatera, pošto je Stanleyjev kup već postao simbol nadmoći profesionalnoga hokeja na ledu.
Ova tablica popisala je svako osvajanje Stanleyjeva kupa, uključujući dobivene i obranjene izazove, kao i osvojena prvenstva u ovome razdoblju. Napomena: Pobjedonosni gol označava onaj pogodak kojega poražena momčad nije zabila. Na primjer, četvrti pogodak jedne momčadi u pobjedi 7 : 3 smatra se pobjedonosnim pogotkom (tzv. game-winning goalom).
Datum Pobjednička momčad Trener Poražena momčad Struktura doigravanja Rezultat Pobjedonosni gol 17. ožujka 1893. Montréal HC (AHAC) Harry Shaw (menadžer) Prvaci AHAC lige za 1893., bez izazivača 22. ožujka 1894. Montreal HC (AHAC) Harry Shaw (menadžer) Ottawa HC (AHAC) KnockoutDoigravanje AHAC lige za 1894. 3 : 1 Billy Barlow (49.00) 8. ožujka 1895. Montréal Victorias (AHAC) Mike Grant (kapetan) Prvaci AHAC lige za 1895. 9. ožujka 1895. Montreal HC (AHAC) Harry Shaw (menadžer) Queen's University (OHA) Knockout5 : 1? 14. veljače 1896. Winnipeg Victorias (MHA) Jack Armytage (kapetan) Montréal Victorias (AHAC) Knockout 2 : 0 Jack Armytage (10.00) 29. veljače 1896. Winnipeg Victorias (MHA) Jack Armytage (kapetan) Prvaci MHA lige za 1896. 30. prosinca 1896. Montréal Victorias (AHAC) Mike Grant (kapetan) Winnipeg Victorias (MHA) Knockout 6 : 5 Ernie McLea (58.00) 6. ožujka 1897. Montréal Victorias (AHAC) Mike Grant (kapetan) Prvaci AHAC lige za 1897. 27. prosinca 1897. Montréal Victorias (AHAC) Mike Grant (kapetan) Ottawa Capitals (CCHA) Knockout 15 : 2 ? 5. ožujka 1898. Montréal Victorias (AHAC) Frank Richardson (igrač) Prvaci AHAC lige za 1898. 15. i 18. veljače 1899. Montréal Victorias (CAHL) Frank Richardson (igrač) Winnipeg Victorias (MHA) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 5 : 3 Robert MacDougall (?) 4. ožujka 1899. Montréal Shamrocks (CAHL) Barney Dunphy Prvaci CAHL lige za 1899. 14. ožujka 1899. Montreal Shamrocks (CAHL) Barney Dunphy Queen's University (OHA) Knockout 6 : 2 Harry Trihey (?) 12., 14. i 16. veljače 1900. Montréal Shamrocks (CAHL) Barney Dunphy Winnipeg Victorias (MHA) Prvi do dvije pobjede 2 : 1 Harry Trihey (?) 5. i 7. ožujka 1900. Montréal Shamrocks (CAHL) Barney Dunphy Halifax Crescents (MaPHL) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Joe McKenna (?) 10. ožujka 1900. Montréal Shamrocks (CAHL) Barney Dunphy Prvaci CAHL lige za 1900. 29. i 31. siječnja 1901. Winnipeg Victorias (MHA) Dan Bain (kapetan) Montréal Shamrocks (CAHL) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Dan Bain (64.00) 19. veljače 1901. Winnipeg Victorias (MHA) Dan Bain (kapetan) Winnipeg HC (MHA) Knockout 4 : 3 ? 21. i 23. siječnja 1902. Winnipeg Victorias (MHA) Dan Bain (kapetan) Toronto Wellingtons (OHA) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Fred Scanlon (39.00) Ožujak 1902. Winnipeg Victorias (MHA) Dan Bain (kapetan) Prvaci MHA lige za 1902. 13., 15. i 17. ožujka 1902. Montréal HC (CAHL) Clarence McKerrow Winnipeg Victorias (MHA) Prvi do dvije pobjede 2 : 1 Jack Marshall (?) 29. i 31. siječnja,2. i 4. veljače 1903. Montréal HC (CAHL) D. Browne Winnipeg Victorias (MHA) Prvi do dvije pobjede 2 : 1 Tom Phillips (?) 7. i 10. ožujka 1903. Ottawa HC (CAHL) Alf Smith Montréal Victorias (CAHL) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 9 : 1 Suddy Gilmour (4.34, 2. ut.) 12. i 14. ožujka 1903. Ottawa HC (CAHL) Alf Smith Kenora Thistles (MNWHA) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 10 : 4 Frank McGee (8.20) 30. prosinca, 1. i 4. siječnja 1904. Ottawa HC (CAHL) Alf Smith (igrač) Winnipeg Rowing Club (MHA) Prvi do dvije pobjede 2 : 1 Frank McGee (41.00) 23. i 25. veljače 1904. Ottawa HC Alf Smith (igrač) Toronto Marlboros (OHA) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Arthur Moore (9.38) 2. ožujka 1904. Ottawa HC Alf Smith (igrač) Montréal Wanderers (FAHL) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 9. i 11. ožujka 1904. Ottawa HC Alf Smith (igrač) Brandon Wheat Cities (MNWHA) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Frank McGee (18.00) 13. i 16. siječnja 1905. Ottawa HC (FAHL) Alf Smith (igrač) Dawson City Nuggets Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Harry Westwick (12.15) 3. ožujka 1905. Ottawa HC (FAHL) Alf Smith (igrač) Prvaci FAHL lige za 1905. 7., 9. i 11. ožujka 1905. Ottawa HC (FAHL) Alf Smith (igrač) Kenora Thistles (MHL) Prvi do dvije pobjede 2 : 1 Frank McGee (?) 27. i 28. veljače 1906. Ottawa HC (ECAHA) Alf Smith (igrač) Queen's University (OHA) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Harvey Pulford (40.00) 6. i 8. ožujka 1906. Ottawa HC (ECAHA) Alf Smith (igrač) Smiths Falls (FAHL) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Frank McGee (17.45) 14. i 17. ožujka 1906. Montréal Wanderers (ECAHA) Cecil Blachford (igrač) Ottawa HC (ECAHA) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 12 : 10 Lester Patrick (?) 27. i 29. prosinca 1906. Montréal Wanderers (ECAHA) Cecil Blachford (igrač) New Glasgow Cubs (MaHL) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 17 : 5 ? 21. i 23. siječnja 1907. Kenora Thistles (MPHL) James Link Montréal Wanderers (ECAHA) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 12 : 8 Roxy Beaudro (?) 16. i 18. ožujka 1907. Kenora Thistles (MPHL) James Link Brandon Wheat Cities (MPHL) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Fred Whitcroft (19.00) 23. i 25. ožujka 1907. Montréal Wanderers (ECAHA) Lester Patrick (kapetan) Kenora Thistles (MPHL) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 12 : 8 Ernest Johnson (?) 9. i 13. ožujka 1908. Montréal Wanderers (ECAHA) Cecil Blachford (kapetan) Ottawa Victorias (FAHL) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 22 : 4 Frank Glass (25.00, 1. ut.) 7. ožujka 1908. Montréal Wanderers (ECAHA) Cecil Blachford (kapetan) Prvaci ECAHA lige za 1908. 10. i 12. ožujka 1908. Montréal Wanderers (ECAHA) Cecil Blachford (kapetan) Winnipeg Maple Leafs (MPHL) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 20 : 8 ? 14. ožujka 1908. Montréal Wanderers (ECAHA) Cecil Blachford (kapetan) Toronto PHC (OPHL) Knockout 6 : 4 Ernest Johnson (?) 28. i 30. prosinca 1908. Montréal Wanderers (ECHA) Cecil Blachford (kapetan) Edmonton Eskimos (AAHA) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 13 : 10 ? 6. ožujka 1909. Ottawa HC (ECHA) Pete Green Prvaci ECHA lige za 1909. 5. i 7. siječnja 1910. Ottawa HC (CHA) Pete Green Galt HC (OPHL) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 15 : 4 Bruce Ridpath (?) 18. i 20. siječnja 1910. Ottawa HC (NHA) Pete Green Edmonton Eskimos (AAHA) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 21 : 11 Bruce Stuart (23.45) 9. ožujka 1910. Montréal Wanderers (NHA) Frank Glass (kapetan) Prvaci NHA lige za 1910. 12. ožujka 1910. Montréal Wanderers (NHA) Frank Glass (kapetan) Berlin Dutchmen (OPHL) Knockout 7 : 3 Harry Hyland (22.00) 10. ožujka 1911. Ottawa HC (NHA) Pete Green Prvaci NHA lige za 1911. 13. ožujka 1911. Ottawa HC (NHA) Pete Green Galt HC (OPHL) Knockout 7 : 4 Marty Walsh (45.00) 16. ožujka 1911. Ottawa HC (NHA) Pete Green Port Arthur Bearcats (NOHL) Knockout 13 : 4 Marty Walsh (24.30) 5. ožujka 1912. Québec Bulldogs (NHA) Charles Nolan Prvaci NHA lige za 1912. 11. i 13. ožujka 1912. Québec Bulldogs (NHA) Charles Nolan Moncton Victorias (MaPHL) Prvi do dvije pobjede 2 : 0 Joe Malone (18.00) 5. ožujka 1913. Québec Bulldogs (NHA) Joe Malone (kapetan) Prvaci NHA lige za 1913. 8. i 10. ožujka 1913. Québec Bulldogs (NHA) Joe Malone (kapetan) Sydney Millionaires (MaPHL) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 20 : 5 ? 7. i 11. ožujka 1914. Toronto HC (NHA) Scotty Davidson (kapetan) Montréal Canadiens (NHA) Ukupan rezultat kroz dvije utakmice 6 : 2 Scotty Davidson (42.00) 14., 17. i 19. ožujka 1914. Toronto HC (NHA) Scotty Davidson (kapetan) Victoria Aristocrats (PCHA) Prvi do tri pobjede 3 : 0 Harry Cameron 46.00
NHA/NHL protiv konkurentskih natjecanja (1915. — 1926.)
Povjerenik Stanleyjeva kupa, Emmett Quinn, pisao je predsjedniku NHA-a u ožujku 1914. kako su i ostali povjerenici složni oko ideje da vodstva triju profesionalnih natjecanja (NHA, PCHA i MaPHL) sama preuzmu organiziranje borbi za Kup. Pošto je Allanov kup već uspostavljen kao nagrada najboljoj amaterskoj momčadi Kanade, reputacija Stanleyjeva kupa počela je ovisiti o najboljim profesionalnim ligama. Nakon što se američka momčad Portland Rosebudsa priključila PCHA-u 1914., povjerenici su otvorenim pismom javnosti obznanili kako je Stanleyjev kup postao namijenjen najboljoj svjetskoj, a ne samo kanadskoj, momčadi. Dvije godine poslije, Portland je nastupio u izravnom ogledu za Kup kao prva momčad izvan Kanade u povijesti. Seattle Metropolitans postali su 1917. godine prvom američkom momčadi koja je osvojila Kup.Seattle Metropolitans, 1917. — hhof.com NHL je zatim nastao prije početka sljedeće sezone.
Epidemija španjolske gripe prekinula je seriju Montréal Canadiensa i Seattle Metropolitansa pri izjednačenom ukupnom rezultatu 2 : 2 : 1 (jedan neriješen ishod) pa Stanleyjev kup po prvi put u povijesti nije dodijeljen.