U organskoj kemiji, etilna skupina (skraćeno Et) je alkilni supstituent formule −CH2CH3, izveden iz etana (C2H6). Etil se koristi u nomenklaturi organske kemije Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC) za zasićeni dio s dva ugljika u molekuli, dok se prefiks "et-" koristi za označavanje prisutnosti dva atoma ugljika u molekuli.
Etiliranje Etiliranje je postupak stvaranja spoja uvođenjem etilne skupine. Najrašireniji primjer ove reakcije je etiliranje benzena s etilenom da bi se dobio etilbenzen, prekursor stirena, koji je prekursor polistirena. Otprilike 24,7 milijuna tona etilbenzena proizvedeno je 1999.Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). "Ethylbenzene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730. središte|mini|400x400px|Etiliranje benzena Mnogi spojevi koji sadrže etil nastaju elektrofilnim etiliranjem, tj. obradom nukleofila s izvorima Et+. Trietiloksonij tetrafluoroborat [Et3O]BF4 je takav reagens. Za dobre nukleofile koriste se manje elektrofilni reagensi, kao što su etil-halogenidi.
Friedel-Craftsovo alkiliranje Etilbenzen se može pripraviti i Friedel-Craftsovim alkiliranjem. U toj reakciji koristit ćemo benzen i etil-klorid na primjer uz katalizator koji mora biti neka Lewisova kiselina, a to je najčešće AlCl3. središte|mini|500x500px|Friedel-Craftsovo alkiliranje
Friedel-Craftsovo aciliranje uz redukciju karbonilne skupine Etilbenzen još možemo pripraviti Friedel-Craftsovim aciliranjem benzena s acil-kloridom uz katalizator kao onaj u Friedel-Craftsovim alkiliranjem. Nakon aciliranja moramo reducirati nastali spoj. središte|mini|700x700px|Friedel-Craftsovo aciliranje
Stereokemija U nesimetričnim etiliranim spojevima, metilenski protoni u etilnom supstituentu su dijastereotopni. Poznato je da kiralni reagensi stereoselektivno modificiraju takve supstituente.
Etimologija Ime grupe izvedeno je iz Aethera, prvorođenog grčkog elementarnog boga zraka (i u to vrijeme opći izraz za sve vrlo hlapljive spojeve) i "hyle", što se odnosi na "stvari". Naziv "etil" skovao je 1835. godine švedski kemičar Jöns Jacob Berzelius.Godine 1834. njemački kemičar Justus Liebig tvrdio je da skupina C2H5 čini "radikal" (nakupina atoma koja nije podvrgnuta promjenama tijekom kemijskih reakcija). (Vidi: Justus Liebig (1834.) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (O sastavu etera i njihovih spojeva), Annalen der Pharmacie, 9: 1–39.) U izvješću o Liebigovim otkrićima (i povezanom radu drugi), Berzelius je skovao nazive "metil" i "etil" za "radikala" CH3 odnosno C2H5. Od Jacoba Berzeliusa, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Godišnje izvješće o napretku u fizici i kemiji] (Stockholm, Švedska: P.A. Norstedt & Söner, 1835.), str. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C4H10, ethyl, den nyare C2H6, methyl, … " (Tada se mogu dati imena eterskim radikalima; može se nazvati stariji [onaj] C4H10, ethyl, noviji [jedan] C2H6, metil, … [Napomena: U to su vrijeme kemičari koristili pogrešne atomske mase (npr. 6 za ugljik umjesto 12, stoga se ovdje prikazani koeficijenti moraju podijeliti s dva.]) U svom prijevodu na njemački Berzeliusovog izvješća, njemački kemičar); Friedrich Wöhler je transliterirao "etil" kao "Aetil". (Vidi: Jöns Jacob Berzelius s Friedrichom Wöhlerom, prev., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Godišnje izvješće o napretku fizikalnih znanosti), 15: 381.)
Izvori
Kategorija:Organski spojevi