Prva nogometna liga Herceg-Bosne u sezoni 1999./00. bilo je zadnje izdanje nogometne lige Herceg-Bosne. Prvakom je ponovno postala momčad Posušja.
Ljestvica
poz. klub ut. pob. neod. por. g+ g- gr bod1. Posušje 26 19 4 3 54 14 40 612. Brotnjo Čitluk 26 18 3 5 63 21 42 573. Široki Brijeg 26 14 6 6 53 23 30 484. Čapljina 26 13 5 8 42 34 8 445. Dagrovoljac Kiseljak 26 13 4 9 37 27 10 436. Zrinjski Mostar 26 12 7 7 45 30 15 437. Ljubuški 26 10 10 6 45 22 23 408. Orašje 26 11 2 13 39 32 7 359. Troglav Livno 26 10 1 15 27 40 -13 3110. GOŠK Gabela 26 7 4 15 25 62 -37 2511. Vitez 26 6 7 13 17 42 -25 2512. Žepče 26 7 2 17 24 52 -28 2313. Redarstvenik Mostar 26 6 4 16 21 50 -29 2214. Stolac 26 4 5 17 12 55 -43 17 Posušje, Brotnjo Čitluk i Široki Brijeg su se plasirali u doigravanje za prvaka Federacije Bosne i Hercegovine Prva liga Herceg-Bosne se od ove sezone ukida, prvih devet momčadi se plasiralo u Premijer ligu Federacije BiH, a preostale momčadi u Prvu ligu Federacije BiH
Najbolji strijelci 18 golova Robert Ristovski (Kiseljak Dragovoljac) 15 golova Nikola Juričić (Brotnjo Čitluk) 14 golova Dario Mulatić (Čapljina) 12 golova Goran Adžić (Žepče) 11 golova Vladimir Brašnić (Brotnjo Čitluk) Anđelko Kvesić (Brotnjo Čitluk) Ivica Huljev (Posušje) Miro Katić (Široki Brijeg) 10 golova Darko Zeljić (GOŠK Gabela) Dragan Pešić (Posušje)
Povezani članci Prva nogometna liga Herceg-Bosne Druga nogometna liga Herceg-Bosne 1999./00. Nogometno prvenstvo Herceg-Bosne – 3. ligaški rang 1999./00.
Izvori Miljenko Karačić: Zlatne godine – Šest desetljeća nogometa u Širokom Brijegu, Široki Brijeg, 2008., str. 131-136 Claudio Nicoletti , prvenstva Bosne i Hercegovine 1995. – 2000. rsssf.com, Bosna i Hercegovina 1999./2000. hskzrinjski.ba, Zrinjski Mostar – sezona 1999./00. , pristupljeno 5. ožujka 2017. NK Posušje 1- liga Herceg-Bosne 1999./00., pristupljeno 17. srpnja 2016.
1999-2000 1999-00 HB 1