mini|Esterska skupina nalazi se kod estera nastalih od karboksilnih kiselina. Esteri (njem. Essig-Äther, stari naziv za keton-eter) su u kemiji organske tvari u kojima organska grupa zamjenjuje jedan ili više atoma vodika u hidroksilnoj skupini. Kod estera hidroksilna skupina reagira s karboksilnom skupinom i nastaje nova skupina koja se naziva esterska -COO-. Najpoznatiji esteri su karboksilni esteri, no postoje i esteri alkohola i anorganskih kiselina, a jedan od najpoznatijih takvih je nitroglicerin. Nitroglicerin se dobiva reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i dušične kiseline uz prisutnost sumporne kiseline.
Esteri nastali kemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama imaju opću formulu RCOOR’.
Nazivlje mini|Etil-acetat: plavi je dio došao od alkohola, a žuti od karboksilne kiseline. Naziv estera tvori se tako da ime alkohola koji je stupio u reakciju stoji prvo tj. naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil) tj. umjesto završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potječe od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline makne nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr. druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera s etanskom kiselinom često se umjesto etanoata koristi acetat, kod onih s metanskom kiselinom, formijat, kod estera s butanskom kiselinom koristi se i butirat, a kod propanske kiseline koristi se i propionat. I kod alkohola postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često zna naći i amil. Opća bi formula bila: alkohol (-ol > -il) + karboksilne kiseline (-ska > -oat)
Po redoslijedu opadajućeg prioriteta pri odabiru i imenovanju glavne karakteristične skupine, esteri su sedmi po redu razredni spojevi (slijedom COOH i C(O)O2H; zatim njihovi S- i Se-derivati, pa redom sulfonske, sulfinske, selenonske itd., fosfonske, arsonske itd. kiseline).E-škola, odgovorio: Tomislav Portada, PMF, arhivirano 25. lipnja 2007.
Fizikalna svojstva Esteri su hlapljive tekućine. Molekule estera ne mogu se međusobno povezivati vodikovim vezama pa su njihova vrelišta niža od vrelišta karboksilnih kiselina i alkohola slične molekularne mase. Polarna karbonilna skupina razlog je postojanja dipol-dipol interakcija između molekula estera. Zbog toga su njihova vrelišta, u usporedbi s ugljikovodicima sličnih molekularnih masa, viša. Molekule estera mogu se vodikovim vezama povezivati s molekulama vode. No, relativno se dobro u vodi otapaju samo esteri nižih molekularnih masa. Topljivost metil-etanoata u vodi iznosi 33 g/100 g vode, a etil-etanoata samo 8,5 g/100 g vode. Slično topljivosti alkohola i karboksilnih kiselina, topljivost nekog estera u vodi manja je što je više ugljikovih atoma u molekuli estera. Esteri se odlično otapaju u organskim otapalima (kloroform, eter, benzen i dr.), a i sami se često koriste kao organska otapala, primjerice etil-etanoat.Begović, Tajana; Luetić, Marina; Novosel, Frances; Petrović Peroković, Vesna; Rupčić Petelinc, Sonja. 2021. Kemija 4. Školska Knjiga. Zagreb. ISBN 978-953-0-22465-0
Mnogi esteri imaju specifičan miris, te se zbog toga većinom upotrebljavaju kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa.
Metil-butanoat – ananas, jabuka Metil-benzoat – voćni miris ylang-ylang Etil-formijat – rum Etil-butanoat – ananas, jagoda Etil-heksanoat – grožđe Etil-acetat – staro vino Amil-acetat – banane, kruške
Triacilglicerol
Triacilglicerol (masti i ulja) esteri su koji sadrže tri hidroksilne skupine. Esteri se imenuju slično kao i soli. Triacilgliceroli su tvari netopljive ili slabo topljive u vodi (lipidi).
Esteri se mogu dobiti reakcijom kiseline (obično organske) i alkohola uz prisutnost sumporne kiseline kao katalizatora, iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je povratna reakcija u kojoj se esterifikacija događa istovremeno s hidrolizom, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje bi reakciji uzelo vodu.
Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)
Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza) Neki esteri Prirodni esteri pojavljuju se u voću, mastima, uljima i loju
Uporaba estera:
u prehrambenoj i konditorskoj industriji za proizvodnju otapala i plastičnih masa za proizvodnju parfema
Metil-formijat mini|strukturna formula metil-fromijata Metil-metanoat ili metil-formijat jest bezbojna tekućina s karakterističnim esterskim mirisom, lako isparava i ima malu površinsku napetost. Molekulska je formula C2H4O2.
ledište: -100 °C vrelište: 32 °C Primjenjuje se kao insekticid i za proizvodnju nekih lijekova.
Dobivanje Obično nastaje na jedan od dvaju načina: esterifikacijom metanola i metanske kiseline:HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O industrijski (kombinacija metanola i ugljikova monoksida):CH3OH + CO → HCOOCH3
Etil-acetat mini|221x221px|strukturna formula etil-acetata Etil-etanoat (etil-acetat) jest bezbojna, lako zapaljiva tekućina s karakterističnim, mirisom sličan ljepilima ili skidačima laka za nokte. Molekulska je formula C4H8O2. ledište: -83,6 °C vrelište: 73,1 °C
Etil-acetat zapaljiv je i iritira kožu.
Primjenjuje se: kao otrov za ubijanje kukaca (u entomologiji jer ubije kukca, ali ga ne uništi) u ljepilima i skidačima laka za nokte kao reagens za određivanje angiotenzin konvertirajućeg enzima (ACE).
Dobivanje Nastaje sintezom octene kiseline i etanola s prisutnošću jakih kiselina kao što je sumporna kiselina.
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Povezani članci Esteraze Eteri Alkoholi
Izvori
*