A naftolok a naftalin hidroxilcsoportot tartalmazó származékai, a fenolok közé tartoznak. Két izomer létezik ezek neve α-naftol (vagy 1-naftol) illetve β-naftol (vagy 2-naftol). Mindkettő színtelen kristályos vegyület, a β-naftol sárgás színű is lehet. Vízben rosszul, alkoholban, éterben jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban fordulnak elő. Gyakorlati jelentőségük nagy, főként szerves színezékek gyártására használják őket.
Kémiai tulajdonságaik A naftolok kémiai tulajdonságai hasonlítanak egymáshoz. Mindkettő savjellegű vegyület. Lúgokban oldódnak, só képződik. Oxidációval szemben érzékenyek. Vas(III)-klorid-oldat hatására színes csapadékot adnak, az α-naftol ibolya, a β-naftol zöld színűt. Szubsztitúciós reakciókra hajlamosak, a reakciókészségüket a gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoport növeli (aktiváló hatás).
Előfordulásuk A természetben kis mennyiségben a kőszénkátrányban fordulnak elő.
Előállításuk Az α-naftol az α-naftalinszulfonsav, a β-naftol a β-naftalinszulfonsav nátriumsójából állítható elő, nátrium-hidroxiddal végzett ömlesztés (alkáliömlesztés) útján.
Felhasználásuk A naftolokat főként színezékek gyártására használják, de készülnek belőlük növényvédőszerek, például rovar- és gombairtószerek is.
A naftolok adatai Naftolok Név 1-Naftol 2-Naftol Más nevek α-Naftol,1-Hidroxinaftalin β-Naftol,2-Hidroxinaftalin Szerkezeti képlet 100px 150px Háromdimenziós modell 130px 150px CAS-szám 90-15-3 205-182-7 PubChem 7005 8663 Összegképlet C10H8O Moláris tömeg 144,17 g·mol−1 Halmazállapot szilárd Megjelenés színtelen,enyhén fenolszagú kristályok fehér vagy sárgás színű,fenolra emlékeztető szagú kristályok Olvadáspont 95–97 °CAz α-naftol (BGIA GESTIS) 123 °CA β-naftol (BGIA GESTIS) Forráspont 288 °C 285 °C Oldhatóság (vízben) Gyakorlatilag oldhatatlan (0,1 g/l) EU osztályozás Ártalmas (Xn) Ártalmas (Xn),Veszélyes a környezetre (N) R-mondatok , , S-mondatok , , , , , LD50 (patkány, szájon át) 1870 mg/kg 1960 mg/kg
Források Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Hivatkozások
Lásd még
Kategória:Fenolok