bélyeg|360px|Amszterdam legrégebbi ábrázolása, 1530 körüli kortárs „látkép” (észak a kép alján) bélyeg|360px|Amszterdam műholdfelvételen, 2020 Amszterdam története a középkorig vezethető vissza. Kis halászfaluból indulva 1494-ben már 1919 lakóháza volt egy oklevél szerint; 1562-ben pedig már csaknem 6000. Lakossága 1600-ban 15 000 fő lehetett és mire gazdasági fejlődése kibontakozott, ennek kétszerese lett. Amszterdam a világ egyik legnagyobb kereskedővárosává fejlődött a 17. századi holland aranykor idejére, s Hollandia fővárosa lett. Lakosainak száma 2023-ban volt.
Őstörténet A mai Amstel és az IJ vizei partján és medrében, a mai Damrak és Rokin területén végzett korszerű régészeti kutatások mintegy 4600 évvel ezelőtti újkőkorszaki, illetve római kori leleteket is felszínre hoztak.Amsterdam al in de steentijd bewoond, Ons Amsterdam, januari 2012
A város alapítása bélyeg|Amszterdam 1300 körül, 1692 körüli elképzelés bélyeg|Adománylevél Amszterdam vámmentességéről, 1275
Legendák A helyi mondák szerint két norvég halász és egy kutya hajótörést szenvedett a Flevo-meernek (a későbbi Zuiderzee) azon a részén, ahol az Amstel folyó vize az IJen keresztül a tengerbe ömlik. Ott menedékre leltek, s nemsokára családjukat is idehozták, települést alapítottak, így ők lettek a későbbi Amszterdam első lakói. Ez a hagyomány egy 15. századi rajzra vezethető vissza, amely egy koggét (középkori hajót) ábrázol két férfival és egy kutyával, amelyen az emberek páncélban vannak, és a hajó tatján az akkori Amszterdam zászlaja lengedez. Egy másik monda szerint a vihar által partra vetett norvég halászok, amikor a fáradtságtól kimerülten elaludtak, azt álmodták, hogy ott, ahol a kutya fekszik, kápolnát kell alapítaniuk védőszentjük, Szent Olaf tiszteletére. Azon a helyen, amely körül a halászok a monda szerint családjukkal együtt letelepedtek, ma is kápolna áll. Ez a kápolna kívül esik a mai Damtól, attól a gáttól, amelynek Amszterdam (illetve ekkor még Amstelledamme) létezését köszönheti.
Letelepedés Amszterdam tulajdonképpeni története 1000 körül kezdődik.De Amsterdamse Canon: 700 jaar Amsterdamse geschiedenis (2010). Amsterdam, Art-S Home Entertainment. Az akkor Aemestelle nevű mocsaras területet Utrecht környékéről érkezett telepesek kezdték megművelni. Vízelvezető árkokat ástak, kialakult a földvisszanyerők gazdálkodó közössége, akárcsak máshol a belső dombosabb vidék (Het Gooi) és a holland dűnék közötti tőzeges területen. Amikor a tőzeg a lecsapolás miatt kezdett megsüllyedni, gátakat kellett építeni, hogy megvédjék az alacsonyabbra került területeiket a tengervíztől.www.nu.nl: Amsterdam 200 jaar ouder dan aangenomen A terület fokozatosan az Amstelland nevet kapta. Első ismert ura az utrechti püspök szolgálatában felemelkedett bizonyos Wolfgerus van Amstel (1075 k. – 1131) volt. Egy fennmaradt oklevélben, 1126. július 27-én Wolfgerus de Amestelle néven szerepel, ami bizonyos önállóságát jelzi. Minden bizonnyal ő volt az Amstel urai (Heren van Amstel) elnevezésű holland nemesi család őse.Pioniers in Amestelle
Gát az Amstel folyón Az Amstel nyugati partja menti gáton (ma Nieuwendijk utca) 1225 körül épültek Amszterdam legrégebbi lakóházai. Valamivel később a keleti oldalon lévő töltés is benépesült (ma Warmoesstraat utca). A két part között 1250 körül épült egy zárógát zsilipekkel (a jelenlegi Dam tér). Az Amstelnek az IJ (akkor tengeröböl) vizébe vezető torkolata, a jelenlegi Damrak így lett a kis település első tengeri kikötője. A Dam tér szárazföldi oldalán lévő Rokin belvízi kikötővé vált. Ez lett az alapja egy kereskedelmi településnek, amelyből végül Amszterdam hatalmas kereskedővárosa kinőtt.
13–16. század Amstelledamme első írásos említése 1275. október 27-éről származik, amikor V. Florián holland gróf biztosította a lakóknak a vámszabadságot. Ez jogot adott az Aemstelledamme környéki lakosoknak az ingyenes hajózáshoz a Holland Grófság területén, anélkül, hogy bárhol vámot kellett volna fizetniük. A gróf célja ezzel a kedvezménnyel az volt, hogy a települést és környékét (Amstelland) befolyási övezetébe vonja. Közigazgatásilag ugyanis a terület az utrechti püspökök alá tartozott.De geschiedenis van Amsterdam, Amsterdam.nl A település lakói ekkor már főleg kereskedelemből, hajózásból és halászatból éltek. A vámmentesség révén nagy előnyhöz jutottak a többi holland településsel szemben. Amstelland urai azonban nem elégedtek meg ezzel, és 1296-ban meggyilkolták V. Floriánt, ami után Amszterdam ismét az Utrechti püspökség alá került.
A kereskedelem fellendülése Annak ellenére, hogy földrajzi szempontból előnytelen helyen alapították (lágy talaj, természetes kikötő hiánya), illetve kívül esett a fő európai kereskedelmi útvonalakon, a város mégis gyorsan fejlődött kereskedőinek, kézműveseinek és hajósainak köszönhetően. Elsőnek a Hanza-szövetség városaival építettek ki kereskedelmi útvonalakat. Egy 1248-ból származó oklevél szerint III. Gijsbrecht van Aemstel (1200 k. – 1252 k.) felkérte Lübeck város tanácsát, hogy adják vissza az amszterdamiak tulajdonát képező lefoglalt koggét (magas orral és magas tattal épített hajótípus). Ez arra enged következtetni, hogy a kereskedelmi szálak már korábban létrejöttek. A város hajósai eleinte a hamburgi üzletembereknek dolgoztak.
Városi jogok 1301 körül Gwijde van Avesnes, Utrecht püspöke, városi jogokat adományozott Amszterdamnak.Gemeente Archief: Géén Stadsrecht in 1306 A település ekkoriban még nem rendelkezett városias vonásokkal; a városi jog megadása az Utrecht püspöke és a holland grófok közötti vetélkedés eredménye volt.Ronald de Graaf, Oorlog om Holland: 1000–1375, Verloren, Hilversum, 2004, p. 87–88J.C.M Cox, 'Hebbende privilege van stede': de verlening van stadsrechtprivileges in Holland en Zeeland (13de - 15de eeuw), proefschrift Universiteit Leiden, 2011, p. 123
1302-ben több holland tartományban, így a Holland grófságban is zavargások támadtak, flamand csapatok be is hatoltak az Észak-Holland tartományba. Ezt kihasználva a környező Amstelland ura, Jan I van Amstel a saját uralma alá vette a várost, és megszerezte a lakosság támogatását is. A holland grófok azonban az Amszterdam ostroma (1303) elnevezésű eseménysor révén 1304-ben elfoglalták a várost. I. Jan van Amstel ismeretlen helyre menekült, ezzel nemesi családjának vége szakadt. A város lakosságát súlyosan megbüntették, jogait megvonták, hídjait lerombolták. Gwijde van Avesnes utrechti püspök halála után, 1317-ben III. Vilmos holland gróf megörökölte egész Amstelland területét, ezután Amszterdam véglegesen a Holland grófság része lett, és visszakapta városi kiváltságait.
A település gyors fejlődésnek indult. Nem sokkal 1300 után megépült az első templom, a mai Oude Kerk. A kereskedelem révén a város a Damrak csatornával párhuzamosan nőtt, s a falu 1000 fős lakossága 1400-ra már 3000 körüli lett.
Kereskedelem és polgári kormányzás bélyeg|Az amszterdami csoda ábrázolása bélyeg|A csoda kápolnájának maradványa, oszlop a Rokinon 1323-ban III. Vilmos gróf vámot vetett ki a hamburgi sör importjára, amelyre Amszterdam kapott kizárólagos jogot. Ezzel a hamburgi importtal kapcsolatban a város kereskedői olyan összeköttetéseket építettek ki, amelyek megalapozták balti-tengeri kereskedelmük kiterjesztését. Amszterdam 1369-ben ugyan csatlakozott a Hanza-szövetséghez, de önálló politikáját megtartotta, így hamarosan szembekerült a többi hanza várossal. A holland grófok támogatásával Amszterdam nemsokára fel is mondta a szövetséget.
A gabona és fa importja a 14. és a 15. századokban a Balti-tenger mentén fekvő országokból az amszterdamiak kifejezése szerint minden kereskedelmük anyja lett (moedernegotie). IV. Vilmos holland gróf 1342-ben – fizetség ellenében – kibővítette Amszterdam városi jogait.'Amsterdam, een geschiedenis', Amsterdam; 2011, p. 29 – 'Geschiedenis van Amsterdam, Een stad uit het niets', Amsterdam; 2004, p. 71 A 15. századra a város a Holland grófság legnagyobb kereskedővárosa és Észak-Németalföld magtára lett.
Hamarosan kialakult a város polgári kormányzása: létrejött a prominens polgárokból álló tanács, „testvérszövetség” (vroedschap), amely rendeleteket bocsáthatott ki. A testvérszövetség évente frissítette tagságát, de kizárólag kooptálás révén, tehát saját maguk döntöttek az új tagokról.Meyer Sluyser: Tizenkét polgármester, 500 éves Amszterdam (1939) A közigazgatási és igazságszolgáltatási elöljárókat (schepenen) a gróf, később a grófság kormányzója (stadhouder) nevezte ki.
A 14. század derekától alakult ki az amszterdami beginaudvar.
Amszterdami csoda Amszterdam a rivális Utrechttel szemben vallási téren is megerősítette helyzetét. 1345. március 15-én eucharisztikus csoda történt a Kalverstraat egyik házában. A legenda szerint egy pap egy haldoklónak az utolsó kenetet akarta feladni, és ostyát helyezett a haldokló szájába, aki azonban azt kivette és eltörte, később hozzátartozói a tűzbe vetették. Az ostya azonban nem égett el. A szent tárgyat elvitték az Oude Kerk papjához, de az másnapra újra a házban volt. Ez még kétszer megismétlődött. A csodát felismerve a ház helyén kápolnát emeltek, és Amszterdam zarándokhellyé vált. A reformáció után a kápolnát elbontották, ma csak egy oszlop emlékeztet rá a Rokinon.Profeten van Amsterdam, Gemeente Amsterdam
A vallási fellendülés során mintegy húsz kolostort és számos templomot építettek városban, amelyek közül a legnagyobbak az Oude Kerk (Öregtemplom) és a Nieuwe Kerk (Újtemplom) voltak. A csoda évfordulóján a reformációig minden évben nagy felvonulást rendeztek Sloten faluból (ma Amszterdam része) a csoda helyszínén álló kápolnáig. A felvonulás útjának egy szakaszára ma a Heiligeweg azaz „Szent út” utcanév emlékeztet Amszterdam belvárosában.
Burgund korszak 1384 és 1482 között a németalföldi tartományok mind nagyobb része a burgund hercegek birtokába került. Amszterdam ez idő alatt is lendületesen fejlődött. 1425-től a város területe kibővült, és új védőárkot is ástak. 1428-ban épült ki a Singel csatornaív az IJtől a Boerenwetering csatornáig. 1450 körül folytatták a csatorna ásását az Amstelig.
1421-ben és 1452-ben nagy tűzvészek pusztítottak a városban. Az újjáépítés több évtizeden át húzódott. Megtiltották a fa homlokzatok és nádtetők építését. Sok ház azonban megőrizte belső favázát, amely gyakran évszázadokig kitartott, esetenként tovább, mint a később hozzáadott kőhomlokzatok.
Fellendült a kereskedelem Franciaországgal is. A sót a La Rochelle melletti Brouage-ból (ma: Marennes-Hiers-Brouage része) importálták, és nagy haszonnal adták tovább a Balti-tenger menti országoknak.Simone van der Vlugt, Wij zijn de Bickers!, 2019
Ekkoriban a Warmoesstraat lett Amszterdam leggazdagabb utcája, mígnem a 17. században csatornák övei vették át ezt a szerepet. 1413-ban megjelent a prostitúció városi szabályozása is. A „legősibb foglalkozás” űzése legális volt, feltéve, hogy az ügyfelek nőtlen férfiak voltak. A „futtatás” illegális volt, a nőket a városi rendészek védték. Ha el akarták hagyni a „szakmát”, a kolostorok voltak segítségükre. A történelmi belváros központjában a 21. században is csaknem ugyanott működik a De Wallen turisztikailag is híres piroslámpás negyede.
Habsburg-korszak bélyeg|Amszterdam címere a császári koronával bélyeg|Amszterdam 1544-ben (Cornelis Anthonisz térképe) Maximilian osztrák főherceg, későbbi német-római császár (aki házasság révén jutott a burgundi tartományok birtokába) utasítására 1481-től a Singel-csatorna menti földből készült védművet kőfallal cserélték fel. Az építkezés körülbelül húsz évig tartott. A városfal részei voltak a Schreierstoren és a Waag nevű ma is látható épületek.De Sint Anthoniespoort en de stadsmuur: Archeologische Begeleiding De Waag, Nieuwmarkt (2007). Gemeente Amsterdam, Bureau Monumenten en Archeologie. Gearchiveerd, 2023. április 7.