A fenantrén a policiklusos aromás szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, molekuláját három kondenzált benzolgyűrű alkotja. A fenantrén név a fenil és antracén nevek összevonásából származik. Tiszta formában megtalálható a cigarettafüstben. Irritáló, valamint a bőr fényérzékenységét növelő vegyület. A fenantrén fehér színű por, kék fluoreszcenciát mutat. A vegyület vázának számozása speciális, azok közé a vegyületek közé tartozik, amelyeknél a IUPAC megtartotta a hagyományos számozást.
A 4-es és 5-ös pozícióban nitrogént tartalmazó fenantrén vázas vegyület a fenantrolin.
Kémiája A fenantrén vízben csaknem oldhatatlan, de számos szerves oldószerben, például toluolban, szén-tetrakloridban, éterben, kloroformban, ecetsavban és benzolban oldódik.
A fenantrén klasszikus előállítási módja a Bardhan–Sengupta fenantrén szintézis (1932).chempensoftware.com Link
480px|Bardhan–Senguptam fenantrén szintézis
Az első lépés egy aromás elektrofil szubsztitúció, amely akkor válik lehetővé, miután a difoszfor-pentaoxid az alkoholt jobb távozó csoporttá alakítja. A kiindulási aromás gyűrűn kívül más alkén nem keletkezik. A reakció második lépésében a 9,10-dihidrofenantrént elemi szelénnel oxidálják. A hattagú gyűrűk szelénnel végzett aromatizációs folyamata még nem teljesen ismert, de azt igazolták, hogy ennek során H2Se keletkezik.
A fenantrén fotokémiai úton is előállítható egyes diarileténekből.
A fenantrén reakciói általában a 9-es és 10-es pozíciókban mennek végbe, ilyenek például: fenantrénkinont adó krómsavas oxidációOrganic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link hidrogéngázzal, Raney-nikkel katalizátor mellett végzett redukció, melynek terméke 9,10-dihidrofenantrénnéOrganic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link. 9-brómfenantrént eredményező elektrofil halogénezés brómmalOrganic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link. 2- és 3-fenantrénszulfonsavvá történő szulfonálás kénsavvalOrganic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link. ozonolízis, melynek révén difenilaldehid keletkezikOrganic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
Kanonikus alakok A fenantrén stabilabb, mint lineárisan kondenzált izomerje, az antracén. Ennek klasszikus és jól megalapozott magyarázata a Clar-szabályon alapul. Egy új elmélet a C4 és C5 hidrogén atomok között fellépő úgynevezett stabilizáló hidrogén-hidrogén kötések segítségével ad magyarázatot.
Természetes előfordulás A ravatit fenantrénből álló természetes ásvány.Ravatite Mineral Data Kis mennyiségben megtalálható néhány szénégető helyen. A ravatit a kisszámú szerves ásványok közé tartozik.Handbook of mineralogy
Fordítás
Hivatkozások
További információk Fenantrén a scorecard.org oldalon (angol nyelven)
Kategória:Policiklusos aromás szénhidrogének