thumb|right|125px|Egy egyszerű heterociklusos vegyület: a piridin
A heterociklusos vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek egy gyűrűn belül legalább egy szénatomot, és a szénen kívül legalább egy másik elem atomját – például kén, oxigén vagy nitrogén – is tartalmazzák. Ezek a szerkezetek lehetnek egyszerű aromás gyűrűk vagy nem aromás gyűrűk is. Néhány példa: piridin (), pirimidin () és 1,4-dioxán ().
A kémia azon ágának neve, amely kizárólag a heterociklusos vegyületek szintézisével, tulajdonságaival és felhasználásával foglalkozik, heterociklusos kémia. A heterociklusos vegyületek elnevezésére a IUPAC a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát javasolja.
A heterociklus szó a görög heterosz (ἕτερος = másik) és kyklosz (κύκλος) szó összetételéből származik.
3 tagú gyűrűk
A 3-tagú gyűrűt tartalmazó heterociklusok nagyon reakcióképesek, mivel a molekulában nagy a gyűrűfeszültség. Az egy heteroatomot tartalmazó gyűrűk általában stabilak, a két heteroatomot tartalmazóak inkább reaktív köztitermékként fordulnak elő. A gyakori 3-tagú heterociklusok az alábbiak:
bélyegkép|jobbra|70px|Aziridin bélyegkép|jobbra|70px|Azirin bélyegkép|jobbra|70px|Etilén-oxid bélyegkép|jobbra|70px|Oxirén (etin-oxid, acetilén-oxid) bélyegkép|jobbra|70px|Tiirán (etilén-szulfid) bélyegkép|jobbra|70px|Tiirén (etin-szulfid, acetilén-szulfid)
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Aziridin Azirin Oxigén Etilén-oxid (epoxidok, oxiránok) Oxirén Kén Tiirán (episzulfidok) Tiirén
A két heteroatomot tartalmazóak közé tartoznak:
bélyegkép|jobbra|70px|Dioxirán bélyegkép|jobbra|70px|Diazirin bélyegkép|jobbra|70px|Oxaziridin
Heteroatom Telített Telítetlen Oxigén Dioxirán Nitrogén Diazirin Oxigén+nitrogén Oxaziridin
4 tagú gyűrűk
Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:
bélyegkép|jobbra|70px|Azetidin bélyegkép|jobbra|70px|Azet bélyegkép|jobbra|70px|Oxetán bélyegkép|jobbra|70px|Oxet bélyegkép|jobbra|70px|Tietán bélyegkép|jobbra|70px|Tiet
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Azetidin Azet Oxigén Oxetán Oxet Kén Tietán Tiet
Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:
bélyegkép|jobbra|70px|1,2-dioxetán bélyegkép|jobbra|70px|1,3-dioxetán bélyegkép|jobbra|75px|1,2-ditietán bélyegkép|jobbra|70px|1,3-ditietán bélyegkép|jobbra|70px|1,2-ditiet
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Diazetidin Diazet Oxigén Dioxetán Dioxet Kén Ditietán Ditiet
5 tagú gyűrűk
Öttagú heterociklusok esetén – aromás jellegük miatt – gyakran stabilabbak a telítetlen vegyületek.
Öttagú gyűrűk egy heteroatommal:
bélyegkép|jobbra|70px|pirrolidin bélyegkép|jobbra|70px|1-pirrolin bélyegkép|jobbra|70px|2-pirrolin bélyegkép|jobbra|70px|3-pirrolin bélyegkép|jobbra|70px|2H-pirrol bélyegkép|jobbra|70px|pirrol bélyegkép|jobbra|70px|tetrahidrofurán bélyegkép|jobbra|70px|2,3-dihidrofurán bélyegkép|jobbra|70px|2,5-dihidrofurán bélyegkép|jobbra|70px|furán bélyegkép|jobbra|70px|tetrahidrotiofén bélyegkép|jobbra|70px|2,3-dihidrotiofén bélyegkép|jobbra|70px|2,5-dihidrotiofén bélyegkép|jobbra|70px|tiofén bélyegkép|jobbra|70px|foszfol bélyegkép|jobbra|70px|szilol bélyegkép|jobbra|70px|arzol bélyegkép|jobbra|70px|sztibol
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Pirrolidin Pirrolin2H-pirrolPirrol Oxigén Tetrahidrofurán DihidrofuránFurán Kén Tetrahidrotiofén 2,3-DihidrotiofénTiofén Foszfor Foszfol Szilícium Szilol Arzén Arzol Antimon Sztibol
A két heteroatomot tartalmazó öttagú gyűrűs vegyületeket, melyekben legalább egy nitrogén található, összefoglaló néven azoloknak nevezzük. A tiazolok és az izotiazolok gyűrűje egy kén és egy nitrogénatomot tartalmaz. A ditiolánokban két kénatom található.
bélyegkép|jobbra|70px|imidazolidin bélyegkép|jobbra|70px|pirazolidin bélyegkép|jobbra|70px|imidazolin bélyegkép|jobbra|70px|1-pirazolin bélyegkép|jobbra|70px|2-pirazolin bélyegkép|jobbra|70px|3-pirazolin bélyegkép|jobbra|70px|imidazol bélyegkép|jobbra|70px|pirazol bélyegkép|jobbra|70px|oxazolidin bélyegkép|jobbra|70px|izoxazolidin bélyegkép|jobbra|70px|2-oxazolin bélyegkép|jobbra|70px|oxazol bélyegkép|jobbra|70px|izoxazol bélyegkép|jobbra|70px|tiazolidin bélyegkép|jobbra|70px|tiazol bélyegkép|jobbra|70px|izotiazol bélyegkép|jobbra|70px|1,3-dioxolán bélyegkép|jobbra|70px|1,2-ditiolán bélyegkép|jobbra|70px|1,3-ditiolán
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén ImidazolidinPirazolidin Imidazol2-ImidazolinPirazolPirazolin Nitrogén/oxigén OxazolidinIzoxazolidin OxazolOxazolinIzoxazolIzoxazolin Nitrogén/kén TiazolidinIzotiazolidin TiazolTiazolinIzotiazolIzotiazolin Oxigén Dioxolán Oxigén/kén Oxatiolán Kén Ditiolán
A három heteroatomot tartalmazó 5-tagú gyűrűs vegyületek is ismertek, ilyenek például a ditiazolok, melyekben két kén- és egy nitrogénatom található.
bélyegkép|jobbra|70px|1,2,3-triazol bélyegkép|jobbra|70px|1,2,4-triazol bélyegkép|jobbra|70px|1,4,2-ditiazol bélyegkép|jobbra|70px|furazán bélyegkép|jobbra|70px|1,2,3-oxadiazol bélyegkép|jobbra|70px|1,2,4-oxadiazol bélyegkép|jobbra|70px|1,2,5-oxadiazol bélyegkép|jobbra|70px|1,3,4-oxadiazol
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Triazolok Nitrogén/2-kén Ditiazol 2-Nitrogén/oxigén FurazánOxadiazol 2-Nitrogén/kén Tiadiazol
Öttagú gyűrűs vegyületek négy heteroatommal:
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Tetrazol bélyegkép|balra|70px|tetrazol
5 heteroatom esetén a vegyület inkább tekinthető szervetlen vegyületnek mint heterociklusnak. A csak nitrogént tartalmazó telítetlen vegyület a pentazol. bélyegkép|balra|70px|pentazol
6 tagú gyűrűk
Hattagú gyűrűk egy heteroatommal:
bélyegkép|jobbra|70px|piperidin bélyegkép|jobbra|70px|piridin bélyegkép|jobbra|70px|tetrahidropirán bélyegkép|jobbra|70px|2H-pirán bélyegkép|jobbra|70px|4H-pirán bélyegkép|jobbra|70px|tián
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Piperidin Piridin Oxigén Tetrahidropirán Pirán Kén Tián Tiopirán
Két heteroatommal:
bélyegkép|jobbra|75px|piridazin bélyegkép|jobbra|70px|pirimidin bélyegkép|jobbra|70px|pirazin bélyegkép|jobbra|70px|piperazin bélyegkép|jobbra|70px|morfolin bélyegkép|jobbra|70px|tiazin bélyegkép|jobbra|70px|1,2-dioxin bélyegkép|jobbra|70px|1,4-dioxán bélyegkép|jobbra|70px|1,4-dioxin
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Piperazin Diazinok Nitrogén / oxigén Morfolin Oxazin Nitrogén / kén Tiazin Kén Ditián Oxigén 1,4-Dioxán Dioxin
Három heteroatommal:
bélyegkép|jobbra|70px|1,3,5-triazin bélyegkép|jobbra|70px|1,2,4-trioxán bélyegkép|jobbra|70px|1,3,5-trioxán bélyegkép|jobbra|70px|1,3,5-tiadiazinán
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén 1,3,5-Triazin Oxigén Trioxán Nitrogén / kén Tiadiazinán
Négy heteroatommal:
bélyegkép|jobbra|70px|1,2,3,4-tetrazin bélyegkép|jobbra|70px|1,2,4,5-tetrazin
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Tetrazin
A hat nitrogén heteroatomot tartalmazó hipotetikus vegyület a hexazin lenne. Létező és stabil vegyület viszont a tetrakén-dinitrid.
7 tagú gyűrűk 7 tagú gyűrűk esetén nem léphet fel aromás stabilizáció. Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:
bélyegkép|jobbra|70px|azepán bélyegkép|jobbra|70px|azepin bélyegkép|jobbra|70px|oxepán bélyegkép|jobbra|70px|oxepin bélyegkép|jobbra|70px|tiepán bélyegkép|jobbra|70px|tiepin bélyegkép|jobbra|60px|bórepin
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Azepán AzepinOxigén Oxepán OxepinKén Tiepán TiepinBórBórepin
Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:
bélyegkép|jobbra|70px|1,2-diazepin bélyegkép|jobbra|70px|1,3-diazepin bélyegkép|jobbra|70px|1,4-diazepin bélyegkép|jobbra|70px|1,3-tiazepin bélyegkép|jobbra|70px|1,4-tiazepin
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Diazepin Nitrogén/kén Tiazepin
8 tagú gyűrűk Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:
bélyegkép|jobbra|70px|azokán bélyegkép|jobbra|70px|azocin
Heteroatom Telített Telítetlen Nitrogén Azokán AzocinOxigén OxekánKén Tiokán
Képek
Telített Telítetlen Heteroatom Nitrogén Oxigén Kén NitrogénOxigén Kén 3 tagú gyűrűk Név Aziridin Oxirán Tiirán Azirin Oxirén Tiirén Szerkezet 44px|Az aziridin szerkezete 72px|Az oxirán szerkezete 60px|A tiirán szerkezete 60px|Az azirin szerkezete 60px|Az oxirén szerkezete 60px|A tiirén szerkezete 4 tagú gyűrűk Név Azetidin Oxetán Tietán Azet Oxet Tiet Szerkezet 93px|Az azetidin szerkezete 60px|Az oxetán szerkezete 60px|A tietán szerkezete 76px|Az azet szerkezete 70px|Az oxetiumion szerkezete 70px|A Tietiumion szerkezete 5 tagú gyűrűk Név Pirrolidin Tetrahidrofurán Tetrahidrotiofén Pirrol Furán Tiofén Szerkezet 60px|A pirrolidin szerkezete 70px|A tetrahidrofurán szerkezete 70px|A tetrahidrotiofén szerkezete 70px|A pirrol szerkezete 70px|A furán szerkezete 70px|A tiofén szerkezete 6 tagú gyűrűk Név Piperidin Tetrahidropirán Tián Piridin Pirilium Tiopirán Szerkezet 60px|A piperidin szerkezete 70px|A tetrahidropirán szerkezete 70px|A tetrahidrotiopirán szerkezete 70px|A piridin szerkezete 70px|A piriliumion szerkezete 70px|A tiopiriliumion szerkezete 7 tagú gyűrűk Név Azepán Oxepán Tiepán Azepin Oxepin Tiepin Szerkezet 66px|Az azepán szerkezete 70px|Az oxepán szerkezete 70px|A tiepán szerkezete 70px|Az azepin szerkezete 74px|Az oxepin szerkezete 70px|A tiepin szerkezete
Kondenzált gyűrűk
Azoknak a heterociklusos gyűrűrendszereknek, melyek formálisan egy másik – akár karbociklusos, akár heterociklusos – gyűrűvel való kondenzációval származtathatók, változatos triviális és szabályos neveik vannak. A benzollal kondenzált telítetlen nitrogén heterociklus, a pirrol – a kapcsolódás helyétől függően – indolt vagy izoindolt képez. A piridin analóg származékai a kinolin és izokinolin. Az azepin esetén a benzazepin az előnyben részesített név. Azon származékok neve, melyeknél a középső heterociklushoz két benzolgyűrű kapcsolódik, rendre karbazol, akridin és dibenzoazepin.
Jegyzetek
További információk Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC (angolul) Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC (angolul) List of known and probable carcinogens, American Cancer Society (angolul) List of known carcinogens by the State of California, Proposition 65 (angolul) (átfogóbb)
Fordítás