150px|thumb|A szulfonsavak általános szerkezete. Szulfonsavaknak azokat a szerves savakat nevezzük, melyek általános képlete R−S(=O)2−OH, ahol az R többnyire szénhidrogén oldalláncot jelöl.
Szulfonsavak (R−S(=O)2−OH) thumb|right|150px|A metánszulfonsav kalottamodellje A szulfonsavak jellemzően sokkal erősebb savak, mint a megfelelő karbonsavak, egyedülálló sajátságuk, hogy szorosan képesek kötődni fehérjékhez és szénhidrátokhoz, ezért a legtöbb „mosható” színezék szulfonsav- vagy szulfonilcsoportot tartalmaz. Számos anyag előállításában katalizátorként és köztitermékként is használják. A szulfonsavakat és sóikat, a szulfonátokat rendkívül széles körben használják, például detergensekben, antibakteriális gyógyszerekben (szulfonamidok), anioncserélő gyantákban víztisztításhoz és színezékekben. A legegyszerűbb példa a metánszulfonsav (CH3SO2OH), mely gyakran használt szerves kémiai reagens. Fontos reagens a p-toluolszulfonsav is. A p-krezidinszulfonsavat élelmiszer-színezékek előállításához használják.
Szulfonsavészterek (R−S(=O)2−OR) thumb|right|150px|Metil-triflát A szulfonsavészterek R−S(=O)2−OR általános képletű szerves vegyületek. A szulfonsavészterek – például a metil-triflát – jó távozó csoportok alifás nukleofil szubsztitúciós reakciókban.
Szulfonil-halogenidek (R−S(=O)2−X)
Szulfonil-halogenid csoportról akkor beszélünk, ha a szulfonil funkciós csoport egy halogénatomhoz kapcsolódik. Általános képletük R−S(=O)2−X, ahol X halogén.
Előállításuk Szulfonsav a megfelelő szénhidrogén szulfonálásával állítható elő. Alkánok esetében a reakciót végezhetik kén-trioxiddal gázfázisban, vagy óleummal vagy klórszulfonsavval melegítve. Az aromás szénhidrogéneket tömény kénsavval, óleummal, esetleg klórszulfonsavval reagáltatva szulfonálják.
Tulajdonságaik Az alkánszulfonsavak többnyire nem vagy nehezen kristályosítható, szirupszerű vegyületek. A vízmentes aromás szulfonsavak erősen higroszkóposak. Magas olvadáspontú, víztartalmú kristályaik a vizet kémiailag kötött formában, hidroxónium-szulfát () alakjában tartalmazzák.
A szulfonsavak erős savak, vízben általában jól, szerves oldószerben nem oldódnak. A kénsavval szemben kalcium- és báriumsójuk is vízoldható.
Lásd még Kénsav H2SO4 Szulfónium S+, S+R3
Jegyzetek
Fordítás
Hivatkozások J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9
Kategória:Szulfonsavak Kategória:Funkciós csoportok