A trihalogénmetánok olyan vegyületek, amelyekben a metán (CH4) négy hidrogénatomjából hármat halogénatom helyettesít. Számos trihalogénmetánt az iparban oldószerként vagy hűtőközegként használnak. Környezetszennyező anyagok, számosat közülük rákkeltőnek tartanak. A csak azonos halogénatomot tartalmazó trihalogénmetánok neve haloform.
Gyakori trihalogénmetánok +Gyakori trihalogénmetánok (molekulatömeg szerint rendezve)MolekulaképletIUPAC névCAS számHétköznapi névEgyéb névMolekulaCHF3trifluormetán75-46-7fluoroformFreon 23, R-23, HFC-23CHClF2difluor-klórmetán75-45-6 difluor-klórmetánR-22, HCFC-22CHCl3triklórmetán67-66-3kloroformmetil-trikloridCHBrCl2bróm-diklórmetán75-27-4bróm-diklórmetánBDCMCHBr2Cldibróm-klórmetán124-48-1dibróm-klórmetánCDBMCHBr3tribrómmetán75-25-2bromoformmetil-tribromidCHI3trijódmetán75-47-8jodoformmetil-trijodid
Ipari felhasználás
Hűtőközeg Egyes esetekben a trifluormetánt és a difluor-klórmetánt is alkalmazzák hűtőközegként. A trihalogénmetánok a környezetbe kijutva gyorsabban lebomlanak, mint a teljesen klórozott-fluorozott szénhidrogének (CFC-k), így az ózonréteget sokkal kevésbé károsítják. A difluor-klórmetán HCFC hűtöközeg, részlegesen klórozott-fluorozott szénhidrogén, míg a fluoroform HFC, azaz részlegesen fluorozott szénhidrogén. A fluoroform nem károsítja az ózonréteget.
Sajnos a trihalogénmetán HCFC-k bomlása során is keletkezik bizonyos mennyiségű klórgyök a felső légkörben, így ezek is ózonbontó hatásúak. Ideális esetben a HCFC-k végleg ki fognak kerülni a forgalomból, és teljesen klórmentes hűtőközegekkel fogják felváltani őket.
Oldószer A kloroform a szerves kémiában nagyon gyakran használt oldószer. A víznél jóval kevésbé poláris, így számos szerves vegyület oldására használható.
Habár a kloroform mérgező és lehetséges karcinogén, még mindig sokkal kevésbé ártalmas, mint a szén-tetraklorid. A szén-tetraklorid felhasználásával kapcsolatos egészségügyi és szabályozási kérdések miatt a modern kémiai laboratóriumokban – amikor csak lehetséges – az olcsóbb, kevésbé szennyező alternatívát jelentő kloroformot használják helyette.
Vízszennyezők Trihalogénmetánok melléktermékként elsősorban a víz klórral történő fertőtlenítése során keletkeznek. Ezeket a vegyületeket összefoglalóan klórozási (fertőtlenítési) mellékterméknek is nevezik, a kezelt vízben levő szerves anyag és a klór közötti reakció eredményeként jönnek létre. Epidemiológiai tanulmányok alapján kapcsolat teremthető a vízkezelés során keletkező trihalogénmetánok és egyes káros egészségi hatások között. Számos országban határértéket állítottak fel az ivóvízben megengedett mennyiségükre vonatkozóan. A trihalogénmetánok azonban csak egy csoport a több száz lehetséges fertőtlenítési melléktermék közül, de azt még nem tisztázták egyértelműen, hogy ezek közül melyek a legvalószínűbb okozói a fenti hatásoknak. Az USA-ban a Környezetvédelmi Hatóság (Environmental Protection Agency, EPA) a négy fő összetevő (kloroform, bromoform, bróm-diklórmetán és dibróm-klórmetán) összkoncentrációját 80 ppb-ben korlátozza. Ennek a neve „összes trihalogénmetán” (angolul „total trihalomethanes”, TTHM).
Kloroform keletkezik az úszómedencékben is, az ezek fertőtlenítésére használt klór vagy hipoklorit és a szerves anyagok (pl. vizelet, verejték, haj, korpa) közötti haloform reakcióban. A trihalogénmetánok egy része meglehetősen illékony és könnyen kipárologhat a levegőbe, ennek révén elképzelhető, hogy például zuhanyzás közben valaki belélegzi őket. Az USA Környezetvédelmi Hatósága azonban megállapította, hogy az ebből fakadó kitettség minimális a fogyasztásból származóhoz képest. Az úszók esetén a trihalogénmetánok legnagyobb mértékben a bőrön keresztül jutnak be a szervezetbe, ami a teljes trihalogénmetán felvétel 80%-a.Lindstrom, AB et al. (1997) Alveolar breath sampling and analysis to assess trihalomethane exposures during competitive swimming training. Environ. Health Persp., 105 (6), 636-642 A klórozott vizű medencében történő edzés növeli a „biztonságos” uszodai levegő mérgező hatását,Drobnic, F.et al. (1996) Assessment of chlorine exposure in swimmers during training. Medicine and Science in Sports and Exercise, 28 (2), 271-274 a klórozott melléktermékek káros hatása a fiatalabb úszókra nézve nagyobb, mint az idősebbekre.Aiking, H. et al. (1994) Swimming pool chlorination: a health hazard? Toxicology Letters, 72(1-3), 375-380 Serdülőkkel végzett vizsgálatok fordított kapcsolatot mutattak ki a vérszérum tesztoszteronszintje és a nyilvános uszodákban töltött idő között. A hatásnak valószínűsíthető kapcsolata van a klórozott melléktermékekkel.http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2605.2011.01174.x/full
Fordítás
Jegyzetek
További információk National Pollutant Inventory - Chloroform and trichloromethane How Ozone Technology Reduces Disinfection Byproducts Testing for Trihalomethanes EPA - Trihalomethanes in Drinking Water
Kategória:Szerves halogénvegyületek