A dimetil-higany (CH3−Hg−CH3) szerves higanyvegyület. Színtelen folyadék, az egyik ismert legerősebb idegméreg. Kissé édes illatúként jellemzik, de szagának megérzéséhez olyan mennyiségű gőzt kellene belélegezni, hogy az rendkívül veszélyes lenne.
Előállítása, szerkezete, reakciói Egyike a legelsőként felismert higanyorganikus komplexnek, ami jelentős stabilitását jelzi. Nátriumamalgám és metil-halogenidek reakciójában keletkezek: Hg + 2 Na + 2 CH3I → (CH3)2Hg + 2 NaI Előállítható higany(II)-klorid metil-lítiummal történő alkilezésével is.
HgCl2 + 2 LiCH3 → (CH3)2Hg + 2 LiCl
Molekulájának alakja lineáris, benne a Hg−C kötés hossza 208,3 pm.Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. .
Reakciói Legfeltűnőbb sajátossága a vízzel szembeni stabilitása: a hasonló kadmium- és cinkorganikus vegyületek gyorsan hidrolizálnak. A különbség mutatja a Hg(II) oxigén ligandumokkal szembeni kis affinitását. Higany(II)-kloriddal reagálva vegyes klór-metil vegyületet alkot: (CH3)2Hg + HgCl2 → 2 CH3HgCl A dimetil-higannyal ellentétben – mely illékony folyadék – a CH3HgCl kristályos anyag.
Felhasználása A dimetil-higanynak – veszélyei miatt – szinte semmilyen alkalmazása nem ismert. A toxikológiában toxinreferensként alkalmazzák. A higany kimutatásához NMR-készülékek kalibrálására is használják, de előnyben részesítik a kevésbé mérgező higany-sókat.
Veszélyei A dimetil-higany rendkívül veszélyes anyag. Már 0,1 ml mennyiségben felszívódva is halálos lehet.Hazard Information Bulletin - Dimethylmercury. OSHA Safety and Health Information Bulletins (SHIBs), 1997-1998 A veszélyt tovább fokozza a folyadék nagy gőznyomása.
A dimetil-higany gyorsan (másodpercek alatt) átjut a latexen, PVC-n, butilgumin és neoprénen, és a bőrön keresztül felszívódik. Emiatt a laboratóriumokban általában használt kesztyűk nem nyújtanak megfelelő védelmet. A dimetil-higannyal csak rendkívül ellenálló laminált, és az alá vett neoprén vagy más erős igénybevételre alkalmas anyagból készült kesztyűt viselve lehet dolgozni. Ezen kívül hosszított védőálarc és elszívófülke használata is szükséges.Simon Cotton, Dimethylmercury and mercury poisoning. The Karen Wetterhahn story. Molecule of the Month.
A dimetil-higany könnyen átjut a vér-agy gáton, valószínűleg a ciszteinnel való komplexképződése révén. A szervezetből csak lassan ürül ki, tehát bioakkumulációra hajlamos. A higanymérgezés tünetei hónapokig lappanghatnak, így mire észlelhetővé válnak, előfordulhat, hogy már nem lehet hatásosan kezelni.
A dimetil-higany toxicitását kiemelte a Dartmouth College szervetlen kémikusának, Karen Wetterhahnnak 1997-ben bekövetkezett halála, mely hónapokkal azután történt, hogy a vegyület egy cseppje rákerült latexkesztyűs kezére.
Fordítás
Hivatkozások
További információk ATSDR - ToxFAQs: Mercury ATSDR - Public Health Statement: Mercury ATSDR - ALERT! Patterns of Metallic Mercury Exposure, 6/26/97 ATSDR - MMG: Mercury ATSDR - Toxicological Profile: Mercury National Pollutant Inventory - Mercury and compounds Fact Sheet
Kategória:Szerves higanyvegyületek Kategória:Neurotoxinok