Az azulén sötétkék színű szilárd anyag, szerves vegyület, a naftalin izomerje. Nevét színéről kapta: „azul” spanyolul kéket jelent.
A természetben két terpén-származéka található meg kék pigment alkotóelemeként gombákban, a Bulnesia sarmientoi fa olajában és néhány gerinctelen tengeri élőlényben.
A vény nélkül kapható Azulenol kenőcs hatóanyaga a cickafarkfűből kivont azulén. Gyulladáscsökkentő, hámosodást elősegítő hatása van.AZULENOL 1,5 mg/g kenőcs (Hazipatika)
Története Az azulén hosszú története a 15. századra nyúlik vissza. Az azúrkék kromofort orvosi székfűből állították elő vízgőzdesztillációval. A kromofort megtalálták a közönséges cickafarkban és az ürömben. Kémiai szerkezetét először Lavoslav Ružička állapította meg. 1937-ben állították elő először szintetikusan.
Kémiai szerkezete bélyeg|bal|A Lactarius indigo nevű gomba kék színét azulénszármazék okozza (a 7-izopropenil-4-metilazulén-1-il)metil-sztearát)
Az azulén kondenzált cikloheptatrién és ciklopentadién gyűrűből áll. A naftalinhoz és a ciklodekapentaénhez hasonlóan tíz π-elektronja van. Aromás tulajdonságokat mutat: a gyűrű kerülete mentén levő kötések hossza hasonló, és Friedel-Crafts-szerű szubsztitúciós reakciókat mutat. Az aromacitásból nyert stabilitását a naftalinénak a felére becsülik. Dipólusmomentuma 1,08 D, szemben a naftalinnal, melynek 0. A dipolaritás nyilvánul meg a kék színben.
Reakció Huzamosabb ideig hevítve izomer átalakulással naftalin keletkezik:
Fájl:Azulen.svg 330 °C40px 140px
Jegyzetek
Fordítás
Források MSDS adatlap MSDS adatlap
Kategória:Policiklusos aromás szénhidrogének