A hidantoin heterogyűrűs vegyület. Felfogható a glikolsav és a karbamid „kettős kondenzációs” termékeként. Az imidazolidin dionja. (Az imidazolidin az imidazol telített származéka.)
A hidantoin származékait (elsősorban epilepszia elleni) gyógyszerként használják (pl. fenitoin).
Előállítás A hidantoint először Adolf von Baeyer izolálta 1861-ben, és a húgysavról szóló tanulmányában tette közzé. Allantoin hidrogénezésével állította elő, innen a vegyület neve.
5-metil-származékát Urech szintetizálta 1873-ban alanin-szulfátból és kálium-cianátból. Az eljárást róla nevezték el .
Az 5,5-dimetil-származék megkapható aceton-ciánhidrinből és ammónium-karbonátból. A reakciót ugyancsak Urech fedezte fel. Ezt a reakciótípust nevezik.
Felhasználás Reakció A hidantoin reagál a forró, híg sósavval. Az egyik keletkező termék a glicin.
Gyógyszerek Származékok Az izomlazító dantrolén (altatás közben fellépő rosszindulatú láz és görcs), malignus neuroleptikus szindróma,Malignus neuroleptikus szindróma (dr.Diag) izomgörcs és Ecstasy-mérgezés elleni szer.
A hidantoin néhány N-halogénezett származékát fertőtlenítő és csíraölő szerekben használják. A három legfontosabb származék: 1,3-diklór-5,5-dimetilhidantoin,ChemSpider és .
Gyógyszeripar A hidantoint használják a következő antiepileptikumok előállításához: ethotoin fenitoin mefenitoin foszfenitoin
A DNS oxidációja hidantoinná a sejt halála után A szervezet halála után a DNS-ben található citozin és timin egy része hidantoinná oxidálódik. Ez megnehezíti a régi DNS-minták vizsgálatát.
Jegyzetek
További információk PubChem Compound Summary: Hydantoin Hazard DB: Hydantoin NIH ChemIDPlus: Hydantoin
Fordítás
Kategória:Laktámok Kategória:Karbamidszármazékok