A fenil-magnézium-bromid (egyszerűsített képlete ) magnéziumtartalmú fémorganikus vegyület, a Grignard-reagensek közé tartozik. Alkalmazása olyan gyakori, hogy kereskedelmi forgalomban is kapható dietil-éteres vagy tetrahidrofurános (THF) oldat formájában. Szerves kémiai szintézisekben jellemzően fenilcsoport bevitelére használják.
Előállítása thumb|left|A fenil-magnézium-bromidot brómbenzol és fémmagnézium reakciójával állítják elő. A fenil-magnézium-bromid kereskedelmi forgalomban is kapható dietil-éteres vagy THF-es oldat formájában. Laboratóriumban előállítható brómbenzol és fémmagnézium reakciójával, utóbbit többnyire forgács formájában alkalmazzák. A reakció megindításához kis mennyiségű jód adható a reakcióelegyhez, ami aktiválja a magnéziumot.
A magnézium(II) centrum szolvatálásához jó elektrondonor aprotikus oldószer szükséges, ilyen például az éter vagy THF. Az alkoholok és a víz a fenil-magnézium-bromiddal benzol keletkezése közben reagál. A karbonilcsoportot tartalmazó oldószerek, mint például az aceton és etil-acetát sem kompatibilisek a reagenssel, azzal kémiai reakcióba lépnek.
Szerkezete A fenil-magnézium-bromid képletét általában formában adják meg, a molekula szerkezete azonban ennél bonyolultabb. A vegyület mindig adduktumot képez két ligandummal (melyek az oldószerként használt éter vagy THF molekulái). A Mg körül így tetraéderes elrendeződés alakul ki, és teljesül az oktettszabály is. Az Mg–O távolság 201 és 206 pm, míg az Mg–C és Mg–Br kötéstávolság rendre 220 pm és 244 pm.
Kémiai tulajdonságai
A fenil-magnézium-bromid erős nukleofil és erős bázis. Képes elvonni még az alig savas protonokat is, ezért a szubsztráton – ahol szükséges – védőcsoportot kell kialakítani. Gyakran addícionál karbonilvegyületekre, azaz ketonokra és aldehidekre. Szén-dioxiddal is reagál, savas feldolgozást követően benzoesav keletkezik.
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Szerves magnéziumvegyületek