A ciklooktán telített gyűrűs szénhidrogén, a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület. Kémiai képlete (CH2)8. Egyszerű, színtelen szénhidrogén, de a telített nyolctagú gyűrűs vegyületek között gyakran használják általános referenciaanyagként.
Konformációja A ciklooktán konformációját számítógépes módszerekkel behatóan tanulmányozták. Hendrickson szerint „a ciklooktán a konformációs viszonyok szempontjából kétségtelenül a legösszetettebb cikloalkán, melynek oka a számos, hasonló energiájú konformer létezése.” Az I kád-szék konformáció a legstabilabb forma. Ezt a konformációt Allinger és munkatársai igazolták. A II korona konformáció valamivel kevésbé stabil. A számos (II-vel jelölt) korona konformációval rendelkező molekula közül az egyik az elemi kén (S8).
<center> {|align="center" class="wikitable" | colspan="2" style="text-align: center;" | 400px|alt=A két konformáció szerkezeti képlete |- |160px|alt=pálcikamodell||160px|alt=pálcikamodell |- |kád-szék konformáció||korona konformáció
Szintézise és reakciói A ciklooktán-származékok fő szintézismódja a butadién nikkel(0)-komplexekkel, például nikkel-bisz(ciklooktadién)nel történő dimerizációja. Ezzel a módszerrel többek között például 1,5-ciklooktadién (COD) állítható elő, mely hidrogénezhető. A COD-t széles körben használják homogén katalízishez előkatalizátorként. Ezeknek a katalizátoroknak az aktiválása – hidrogénatmoszféra alatt – ciklooktánt eredményez, melyet többnyire eldobnak vagy elégetnek: C8H12 + 2 H2 → C8H16
A ciklooktán ugyanazon reakciókban vesz részt, mint amelyek más telített szénhidrogénekre jellemzőek: ilyen az égés és a gyökös halogénezés. Az alkánok funkcionalizálása kapcsán az utóbbi időben peroxidok, például dikumil-peroxid alkalmazásával végzett munkák némileg kibővítették a kémiai lehetőségeket, lehetővé vált például fenilamino-csoportot bevinni a molekulába.
thumb|left|400px|A ciklooktán nitrobenzollal történő aminálása
Fordítás
Jegyzetek
Kategória:Cikloalkánok