A benzil-klorid, más néven α-klórtoluol szerves klórvegyület, képlete C6H5CH2Cl. Színtelen, reakcióképes folyadék, melyet széles körben használnak szintézisek során.
Előállítása A benzil-kloridot iparlag a toluol gázfázisú fotokémiai klórozásával állítják elő:M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl Ezzel a módszerrel évente mintegy tonna mennyiséget termelnek. A reakció gyökös mechanizmus szerint játszódik le, melyben köztitermékként klóratomok is szerepelnek. A reakció melléktermékeként benzál-klorid és benzotriklorid is keletkezik.
További módszerek is ismertek, ilyen például a benzol Blanc-féle klórmetilezése. A benzil-kloridot először benzil-alkohol sósavval történő reagáltatásával állították elő.
Felhasználása és reakciói Iparilag a benzil-klorid a lágyítószerként, íz- és illatanyagként használt benzil-észterek prekurzora. A gyógyszer-hatóanyagok prekurzoraként használt fenilecetsavat benzil-cianidon keresztül állítják elő, melyet benzil-klorid és nátrium-cianid reakciójával kapnak. A felületaktív anyagként használt kvaterner ammóniumsók könnyen képződnek tercier aminok benzil-kloriddal végzett alkilezésével.
A szerves kémiai szintézisekben a benzil-kloridot alkoholok és karbonsavak benzilcsoporttal történő védésére használják, melynek során a megfelelő benzil-éterek, illetve benzil-észterek keletkeznek. A benzil-klorid lúgos kálium-permanganáttal végzett oxidációjával benzoesav (C6H5COOH) állítható elő:
C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
Amfetamin-származékok szintézisében is használható, ezért az USA-ban a benzil-klorid az ellenőrzött anyagok közé tartozik, kereskedelmét a Drug Enforcement Administration figyelemmel kíséri.
A benzil-klorid – Grignard-reagens képződése közben – készségesen reagál fémmagnéziummal. Ilyen célra a benzil-klorid előnyösebb a benzil-bromidnál, mivel a bromid és magnézium reakciója nagyobb hajlammal ad 1,2-difeniletánt (Wurtz-szintézis).
Biztonsági tudnivalók A benzil-klorid alkilezőszer. (Más alkil-kloridokhoz képest mért) nagy reakciókészségét mutatja, hogy vízzel reagálva hidrolizál: benzil-alkohol és hidrogén-klorid keletkezik. Mivel szobahőmérsékleten a benzil-klorid eléggé illékony, könnyen eljut a nyálkahártyákra, ahol végbemegy a sósavfejlődéssel járó hidrolízis. Ez megmagyarázza a benzil-klorid könnyfakasztó hatását és hogy miért használták harci gázként. A bőrt is erősen irritálja.
Fordítás
Jegyzetek
További információk
benzil-klorid SIDS Initial Assessment Report, Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD) (angol nyelven)
Kapcsolódó szócikkek Benzil-bromid Benzil-fluorid Benzil-jodid
Kategória:Szerves klórvegyületek Kategória:Aromás vegyületek