A benzil (szisztematikus nevén 1,2-difeniletán-1,2-dion) szerves vegyület, képlete (C6H5CO)2, melyet gyakori rövidítéssel (PhCO)2-nek is írnak. Ez a sárga színű anyag az egyik legelterjedtebb diketon. Főként a polimerkémiában használják fotoiniciátorként.Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim.
Szerkezete A benzil legfigyelemreméltóbb szerkezeti sajátossága a hosszú (154 pm-es) szén–szén kötés, mely azt jelzi, hogy a két karbonil szén között nincs pi-kötés. A PhCO centrumok síkalkatúak, de a benzoilcsoportok egymáshoz képest el vannak fordulva, a diéderes szög 117°.Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. . Sztérikusan kevésbé gátolt analógok esetén (glioxál, diacetil, oxálsav-származékok) a két (RCO)2-csoport síkalkatú anti-konformációt vesz fel.
Felhasználása A benzilt nagyrészt polimerek gyökös térhálósítására használják. A benzil ultraibolya sugárzás hatására bomlik, így az anyagban szabad gyökök keletkeznek, melyek elősegítik a keresztkötések kialakulását. Nemrégiben kimutatták, hogy a benzil hatásosan gátolja az emberi karboxilészteráz enzimeket, melyek a karbonsav-észterek és számos klinikailag használt gyógyszer hidrolízisében vesznek részt.Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.
Reakciói A benzilt a szerves szintézisekben használják. Aminokkal kondenzációs reakcióban diketimin ligandumokká alakul. A benzil egyik klasszikus szerves kémiai reakciója a benzilsav-átrendeződés, ez a benzil benzilsavvá történő báziskatalizált átrendeződése. Ezt a reakciót használják ki a fenitoin nevű gyógyszer-hatóanyag gyártásában. A benzil 1,3-difenilacetonnal aldolkondenzációs reakcióba lép, ennek során tetrafenilciklopentadienon keletkezik.
Előállítása A benzilt benzoinból állítják elő, a benzoint benzaldehidből lehet nyerni benzoin kondenzáció révén. PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Többgyűrűs aromás vegyületek Kategória:Ketonok