thumb|right|240px|4-aminopiridin A 4-aminopiridin (INN: fampridine, rövidítve 4-AP) sclerosis multiplex és kezelésére használt gyógyszer.
Állatkísérletekben epileptikus görcsök kiváltására,Borbély Sándor: Indukált görcstevékenység befolyásolhatóságának és szinaptikus folyamatokra gyakorolt krónikus hatásának elemzése 4-amino-piridin modellekben (doktori értekezés) az állatorvosi gyakorlatban bizonyos altatók hatásának megszüntetésére alkalmazzák.4-aminopyridine (Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority)
Eredetileg myasthenia gravis és a botulizmus kezelésére fejlesztették ki.
A mezőgazdaságban madarak távoltartására alkalmazzák, mert néhány, a mérgezéstől hiperaktívvá vált madár látványa elriasztja a többit, melyek később sem térnek vissza a területre. Az elhullott madarak ugyanakkor nem jelentenek veszélyt a ragadozókra.4-Aminopyridine (EXTOXNET)
Hatásmód Sclerosis multiplex-ben autoimmun reakció okozta gyulladás pusztítja el az idegeket körülvevő védőhüvelyt. A 4-aminopiridin megakadályozza a káliumionok kijutását a károsodott idegsejtből, így a jelek úgy haladhatnak végig az idegrostokon, mintha nem károsultak volna, ezáltal növeli a sejt ingerlékenységét.
Növeli a Ca2+-ionok hatékonyságát mind a serkentő, mind a gátló szinapszisokon, ezáltal csökkentheti a szív koszorúereinek görcseit.
Problémát okoz, hogy a gyors felszívódás miatt a hatása nem egyenletes.
Metabolizmus Az emberi szervezetben a enzim segítségével 3-hidroxi-4-aminopiridinné oxidálódik, majd ennek szulfátjává alakul. E metabolitok már nem fejtenek ki hatást a .
A bevett adag 90%-a 24 órán belül változatlan formában ürül a vizeletben.
Mellékhatások, ellenjavallatok Szédülés és (zsibbadás, hangyamászás-érzés), járási rendellenesség, szédülés, súlyosabb esetben vagy túladagoláskor remegés, görcs, általában az emésztés után fél órával, amikor a legmagasabb a 4-aminopiridin szintje a vérben.
A szedés során gyakran (10% feletti gyakorisággal) fordul elő húgyúti fertőzés.
A 4-aminopiridint a vese választja ki az transzporter segítségével, így ellenjavallt a transzportert gátló gyógyszerek (pl. karvedilol, propranolol, metformin) egyidejű szedése.
Állatokon reproduktív toxicitást figyeltek meg. Bár nincs megfelelő adat emberre, terhesség alatt a szedés ellenjavallt. Nem ismert, hogy a 4-aminopiridin kiválasztódik-e az anyatejbe, ezért szoptatás alatt sem javasolt a szedése.
Adagolás Kizárólag szájon át. Adagja naponta kétszer 10 mg. Nem adható nagyobb gyakorisággal vagy magasabb adagban. Két hét után meg kell vizsgálni a hatását, és ha a beteg nem mutat javulást, a szedést abba kell hagyni.
Időskorúak esetén a szedés előtt -vizsgálatot kell végezni. Vesekárosodásban (kreatinin clearance < 80 ml/perc) a szedés nem javasolt.
18 éven aluliak nem szedhetik.
Fizikai/kémiai tulajdonságok A 4-aminopiridin színtelen, szagtalan tű alakú kristály. Benzinben nagyon jól, vízben mérsékelten, savakban, acetonban, éterben, benzolban, metanolban oldódik. Hő hatására szén- és nitrogén-oxidok keletkezése közben bomlik.
4-klórpiridinből 180 °C-on, ammónia hozzáadásával állítható elő (nukleofil szubsztitúció).Heteroaromás vegyületek (ELTE Szerves Kémiai Tanszék)
Másik mód: piridin és hevítése 180 °C-on.
Készítmények Gyógyszerként: Fampyra 10 mg nyújtott hatóanyagleadású tabletta.Fampridine (OGYI) Ampyra4-Aminopyridine (The Compounder) Dalfampridine
Madárriasztóként: Avitrol
Jegyzetek
Források Gyógyszer: Fampyra 10 mg nyújtott hatóanyag-leadású tabletta (Európai Gyógyszerügynökség, alkalmazási előírás) Dalfampridine (4-AP extended release) Treatment Report (Patientslikeme) Terápiás próbálkozások a sclerosis multiplexben – 4-aminopiridin (4-Ap) és 3,4 diaminopiridin (3,4 DAP) dinamin Madárriasztó: 4-Aminopyridine (EXTOXNET) Fizikai/kémiai tulajdonságok: 4-Aminopyridine (Sigma-Aldrich) 801111 4-Aminopiridin (Merck)
További információk Somogyvári Zoltán: Az agykéreg dinamikájának modell alapú vizsgálata: az egyedi idegsejtektől a hálózatokig (doktori disszertáció) Aminopiridinek (Merck) Kenneth J. Smith, Paul A. Felts and Gareth R. John: Effects of 4-aminopyridine on demyelinated axons, synapses and muscle tension (Brain) D. CHOQUET and H. KORN: Mechanism of 4-Aminopyridine Action on Voltage-gated Potassium Channels in Lymphocytes
Kapcsolódó szócikkek 2-Aminopiridin 3-Aminopiridin
Kategória:ATC N07 Kategória:Piridinek Kategória:Aromás aminok