Az egyszerű aromás gyűrűk, más néven egyszerű arének vagy egyszerű aromások olyan aromás szerves vegyületek, amelyek csak konjugált sík gyűrűt tartalmaznak, melyben delokalizált pi-elektronfelhő található. Számos egyszerű aromás vegyületnek van triviális neve. Gyakran bonyolultabb molekulák építőkövei (szubsztituált aromás vegyületek). Jellegzetes egyszerű aromás vegyületek például a benzol, az indol és a ciklotetradekaheptaén.
Az egyszerű aromás gyűrűk heterociklusok is lehetnek, ha gyűrűjükben a széntől különböző, például oxigén-, nitrogén- vagy kénatom található. Lehetnek monociklusok, mint a benzol, biciklusok, mint a naftalin vagy policiklusok, mint például az antracén. Az egyszerű, egy gyűrűt tartalmazó aromás vegyületek általában öt- vagy hattagú gyűrűvel rendelkeznek, mint a pirrol vagy a piridin. A kondenzált aromás gyűrűk olyan gyűrűkből állnak, melyeknek egyik oldala (kötése) közös.
__TOC__
Egyszerű aromás gyűrűk táblázata 63pxFurán 113pxBenzofurán 120pxIzobenzofurán 63pxPirrol 113pxIndol 135pxIzoindol 63pxTiofén 113pxBenzotiofén 119pxBenzo[c]tiofén 63pxImidazol 113pxBenzimidazol 113pxPurin 70pxPirazol 120pxIndazol 63pxOxazol 113pxBenzoxazol 70pxIzoxazol 120pxBenzizoxazol 63pxTiazol 113pxBenzotiazol Hattagú gyűrűk: Kondenzált hattagú gyűrűk: 67pxBenzol 119pxNaftalin 171pxAntracén 67pxPiridin 119pxKinolin 126pxIzokinolin 67pxPirazin 119pxKinoxalin 171pxAkridin 74pxPirimidin 126pxKinazolin 74pxPiridazin 126pxCinnolin 126pxFtálazin 67px1,2,3-triazin 67px1,2,4-triazin 67px1,3,5-triazin(s-triazin)
Heterociklusos aromás gyűrűk A nitrogén (N)-tartalmú aromás gyűrű feloszthatók bázisos aromás gyűrűkre – ezek könnyen protonálható, aromás kationokat és sókat képező (pl. piridínium) vegyületek–, valamint nem bázisos aromás gyűrűkre.
A bázisos aromás gyűrűkben a nemkötő elektronpár nem része az aromás rendszernek és a gyűrű síkjában található. Az aminokhoz hasonlóan itt is ez a nemkötő elektronpár felelős az ilyen nitrogéntartalmú bázisok bázikusságáért. Ezekben a vegyületekben a nitrogénhez nem kapcsolódik hidrogén. Bázisos aromás vegyület például a piridin vagy a kinolin. Több olyan gyűrű is van, amelyben mind bázisos, mind nem bázisos nitrogén is található, ilyen például az imidazol és a purin. A nem bázisos gyűrűkben a nitrogén magányos elektronpárja delokalizálódik és az aromás pi-elektronrendszer tagja. Ezekben a vegyületekben a nitrogénatomhoz hidrogén kapcsolódik. Nem bázisos nitrogént tartalmazó aromás gyűrű például a pirrol és az indol.
Az oxigén- és kéntartalmú aromás gyűrűkben a heteroatom egyik elektronpárja (a nem bázisos nitrogéntartalmú gyűrűkhöz hasonlóan) az aromás rendszer tagja, míg egy másik magányos elektronpárjuk (a bázisos nitrogéntartalmú gyűrűkhöz hasonló módon) a gyűrű síkjában lokalizálódik.
Az aromásság feltételei
A molekula gyűrűs alkatú. A gyűrűt alkotó minden atom rendelkezik betöltött p-pályával, melyek a szomszédos p-pályákkal átfednek (teljesen konjugált rendszer). A molekula síkalkatú. A molekulában páros számú pi-elektronpár található, mely kielégíti a Hückel-szabályt: (4n+2) pi-elektron, ahol n nem negatív egész szám.
A fentiekkel ellentétben a 4n pi-elektront tartalmazó molekulák antiaromásak.
Fordítás
Kapcsolódó szócikkek Policiklusos aromás szénhidrogének (PAH)
Hivatkozások
Kategória:Aromás vegyületek