Az etozolin (INN: etozoline) vízhajtó hatású vérnyomáscsökkentő gyógyszer.
Tiltott doppingszer.Dopping tiltólista – 2013 – Hatóanyag szerinti teljes lista (Sportorvos)
Hatásmód A hat. Csökkenti a víz illetve a nátrium reabszorpcióját, és így a vizeletmennyiséget növeli. Káliumvesztést, ennek következtében alkalózist okozhat, különösen májzsugor esetén. Ilyenkor kiegészítô gyógyszeres kezelés (antialdoszteron szerek) indokolt.Kupcsulik Péter dr.: A krónikus májbetegségek szövôdménye: ascites (SOTE)
Az etozolin prodrug. Aktív metabolitja az .
Fizikai/kémiai tulajdonságok Az etolozin királis vegyület egy kiralitásközponttal: ez a tiazolidin gyűrű 5-ös (a piperidingyűrű nitrogénjéhez kapcsolódó) atomja. A jobbra forgató izomer kétszer hatékonyabb vérnyomáscsökkentő, azonban a két optikai izomer elválasztása nem lehetséges a szokásos módszerekkel. Az etozolin ui. nagyon gyenge bázis, és a szokásos királis savakkal ((+)-borkősav, (+)-dibenzoilborkősavA (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)succinic acid a (−)-változat. (ChemSpider) és (+)-) nem alkot sót, az észterezésre alkalmas körülmények között pedig racemizálódik.
A (+)-izomert úgy állítják elő, hogy (+)-ozolinonhoz gyorsan, alacsony hőmérsékleten fölös mennyiségű tionil-kloridot, , foszfor-pentakloridot vagy foszfor-trikloridot, majd fölös mennyiségű vízmentes etanolt adnak. Ilyenkor nincs racemizálódás.
Jegyzetek
Források EP0016635 (European Patent Office) 73-09-6 Etozolin (ChemIndex)
További információk Leslie Humber: Annual Reports In Med Chemistry V15 Ppr, 15. kötet (Google-könyvek)
Kapcsolódó szócikkek vérnyomáscsökkentő gyógyszerek vese
Kategória:Vizelethajtó gyógyszerek Kategória:ATC C03 Kategória:Piperidinek Kategória:Kén heterociklusok Kategória:Nitrogén heterociklusok Kategória:Észterek Kategória:Laktámok