A ferulasav (más néven ferulsav) a természetben előforduló antioxidáns vegyület. Erősíti a növényi sejtfalat, védi a növényt a fertőzéstől és a túlzott napfénytől. Legnagyobb mennyiségben a gabonafélékben található meg.
Előfordulás Sok növény levelében és magjában megtalálható, elsősorban a gabonafélékben (barnarizs, búza, zab), de jelen van a kávéban, almában, articsókában, földimogyoróban, narancsban, ananászban, paradicsomban, sörben,Sörkémia - a szénsavas nedű összetevői (vilaglex) áfonyában,Soha ne keverje az áfonyát tejjel! (Natúrsziget) bűzös husángban.
A ferulasav gabonamagvakban a fenolos vegyületek mintegy 90%-át alkotja, ahol a dihidroferulasavvalA ferulasav telített változata. 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid (ChemSpider) együtt a lignocellulóz egyik összetevője. Összekapcsolja a lignint és a poliszacharidokat, így szilárdítja a sejtfalat.
A ferulasav megtalálható a talajban a lignin lebomlása következtében, valamint a levegőben is a fa elégése/elégetése miatt. A talajba ill. a vízbe került ferulasav a környezet pH-értékétől függően néhány hét alatt természetes úton lebomlik.
Hatásai Mint számos fenolvegyület, a ferulasav is antioxidáns. Állatkísérletek és in vitro kísérletek eredményei alapján feltételezik, hogy közvetlen antitumorális hatása van tüdő- és májrák esetén.
Gátolja az LDL-koleszterin oxidációját. A pontos hatásmód nem ismert, de a kísérletek szerint ebben az esetben az antioxidáns hatása még a C-vitaminénál is erősebb. Kölcsönhatásba lép a C- és E-vitaminnal, ami tovább erősíti az antioxidáns hatást.
Hatástalanítja a szabad gyököket (szuperoxid, nitrogén-monoxid és hidroxilgyök), melyek károsíthatják a sejthártyát és a DNS-t. Segít védekezni az ibolyántúli sugárzással szemben, ami felerősíti a ferulasav antioxidáns hatását.Minden jel arra mutat, hogy az UV-sugárzás okozta oxidáció eredményezi annak DNS-károsító, bőrrák-keltő hatását.
Különböző tanulmányok szerint az inzulintermelés fokozásával csökkenti a cukorbetegek vércukorszintjét, növeli a glikogénfelhalmozást és a glükokináz enzim aktivitását a májban. Csökkenti az LDL- és összkoleszterinszintet. Az (ACE) gátlásával csökkenti a vérnyomást.A vérnyomáscsökkentő gyógyszerek egyik típusa (az ATC C09 csoportba tartozók) is az ACE gátlását célozza meg. Véd a peptid okozta neurotoxicitástól és oxidatív stressztől, javítja az emlékezetet.
Felhasználás Az élelmiszeriparban az oxidáció okozta elszíneződések ellen használják (zöld tea, a banán megbarnulása).
Gyakori alkotórésze öregedés elleni, koleszterin- és vérzsírcsökkentő étrendkiegészítőknek, menopauza okozta elleni készítményeknek.
Fizikai tulajdonságok A cisz-forma sárgás olaj, a transz-forma színtelen, rombos tűkristályok, op. 174°C. Forró vízben, alkoholban, etil-acetátban, dimetil-szulfoxidban oldódik.
Előállítás Vanillint, malonsavat és piperidint reagáltatnak 3 héten keresztül, majd a keletkező terméket sósavval kicsapatják. Nagy mennyiségben rizskorpaszurokból gyártják, mely a rizskorpaolaj előállításakor keletkezik. Sűrű, barnás színű hulladékolaj.
Jegyzetek
Források Ferulic acid (PubChem) Fu-Hsiung Lin, Jing-Yi Lin, Ravindra D Gupta, Joshua A Tournas, James A Burch, M Angelica Selim, Nancy A Monteiro-Riviere, James M Grichnik, Jan Zielinski and Sheldon R Pinnell: Ferulic Acid Stabilizes a Solution of Vitamins C and E and Doubles its Photoprotection of Skin (Journal of Investigative Dermatology) Ferulic Acid (Oryza Oil & Fat Chemical Co., Ltd.) Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 2. kötet, 106. oldal. Nagyné Dr. Gasztonyi Magdolna, Tömösköziné Dr. Farkas Rita, Dr. Daood Hussein: Búza ferulasav tartalmának vizsgálata (KÉKI Témabeszámoló, 2010. május 6.) Cathy Wong: Ferulic Acid (Alternative Medicine) Ferulic Acid (Ingrediens to die for) trans-Ferulic acid (Sigma-Aldrich) trans-Ferulic acid (ChemicalBook) trans-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid (Alfa Aesar) Ferulic acid (CAS 1135-24-6) (Santa Cruz Biotechnology)
Kategória:Hidroxikarbonsavak Kategória:Fenolok Kategória:Növényi biokémia