A tioketonok (más néven tionok vagy tiokarbonilok) kénorganikus vegyületek, a ketonok kéntartalmú megfelelői. Általános képletük R2C=S. A sztérikusan nem gátolt alkiltioketonok polimerizációra vagy gyűrűképzésre hajlamosak.
Előállításuk Többnyire ketonokból állítják elő olyan reagensek felhasználásával, melyek az oxigént kénatomra cserélik. Az egyik gyakran használt anyag a foszfor-pentaszulfidVivek Polshettiwar, M.P. Kaushik "A new, efficient and simple method for the thionation of ketones to thioketones using P4S10/Al2O3" Tetrahedron Letters 2004, Volume 45, 6255-6257. és származéka, a Lawesson-reagens. Egy másik eljárásban hidrogén-klorid és hidrogén-szulfid keverékét használják. Ezeken kívül bisz(trimetilszilil)szulfid is alkalmazható.
Tiobenzofenon és szelenobenzofenon, a prototípusok
A tiobenzofenon ((C6H5)2CS) stabil, mélykék színű vegyület, amely jól oldódik szerves oldószerekben. Levegőn fotooxidáció révén benzofenonná és kénné alakul. Felfedezése óta számos rokon tioketont állítottak elő. A tioketonok szeléntartalmú megfelelői reakcióképesebbek. A szelenobenzofenon reveribilisen dimerizálódik, és ismert róla, hogy 1,3-diénekkel – a Diels–Alder-reakcióhoz hasonló – cikloaddíciós reakcióba lép.
Jegyzetek
Fordítás
További információk Definition of Thioketones in the IUPAC Gold Book Definition of Selones in the IUPAC Gold Book
Kapcsolódó szócikkek Tioaldehidek Tioketén
Kategória:Tioketonok Kategória:Funkciós csoportok