A nitrozobenzol szerves vegyület, képlete C6H5NO. Diamágneses molekula, dimerjével egyensúlyban létezik.
Előállítása Elsőként Adolf von Baeyer állította elő difenilhigany és nitrozil-bromid reakciójával:Baeyer, A. (1874). (C6H5)2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr A modern szintézis során nitrobenzolt redukálnak fenilhidroxilaminná (C6H5NHOH), amelyet aztán nátrium-dikromáttal (Na2Cr2O7) oxidálnak.G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955).
Előállítható anilinből is, peroxo-monokénsavval (Caro-sav) végzett oxidációval.H. Caro (1898). Az így kapott terméket általában vízgőzdesztillációval tisztítják, melynek során zöld anyagként jut át a szedőbe, és színtelen anyaggá dermed.
Jellemző reakciói Diénekkel Diels–Alder-reakcióba lép,H. Yamamoto, N. Momiyama "Rich Chemistry of Nitroso Compounds" Chemical Communications 2005, pp.3514–25. anilinekkel kondenzációs reakcióban azobenzol származékokat ad, ezt Mills-reakciónak nevezik.H. D. Anspon (1955). "p-Phenylazobenzoic Acid". Redukciójával anilin keletkezik.
Legjellemzőbb reakciója, hogy aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületekkel, például malonészterekkel vagy benzil-cianiddal kondenzációs reakcióba lép. Benzilcianidedal (PhCH2CN) például (PhC(CN)=NPh) imin keletkezik, ez az Ehrlich–Sachs-reakció:H. Feuer. Ph–CH2-CN + Ph–NO → Ph–CH(CN)–N(OH)–Ph (oxiaminálási adduktum) → PhC(CN)=N–Ph Néha az aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületekkel végzett kondenzáció O-nitrozo-aldol reakcióterméket eredményez:"Asymmetric O− and N− Nitroso Aldol Reaction – an efficient access to a-oxy and a-amino carbonyl compound" (PDF). R–CH2-CHO + Ph–NO → R–CH(CHO)–O–NHPh (aminoxilálási adduktum)
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Aromás vegyületek Kategória:Nitrozovegyületek