Az azobisz(izobutironitril) (rövidítve AIBN) szerves vegyület, képlete [(CH3)2C(CN)]2N2. Fehér por, alkoholokban és a gyakori szerves oldószerekben oldódik, vízben oldhatatlan. Gyökös iniciátorként, valamint a műanyag- és gumiiparban gyakran habképzőként használják.
Mechanizmus Legjellegzetesebb reakciója bomlása, melynek során egy nitrogénmolekula lép ki, és két 2-cianoprop-2-il gyök képződik: 480x480px Ezek a gyökök gyökös polimerizációs és más gyökös reakciókat indíthatnak el. Például sztirol és maleinsav-anhidrid toluolos keverékéhez AIBN-t adva, majd melegítve reakció játszódik le és kopolimer keletkezik. Egy másik, AIBN-nel iniciálható gyökös reakció az alkének anti-Markovnyikov hidrogén-halogenid addíciója.
Előállítása és analógjai Aceton-ciánhidrin és hidrazin reakciójával, majd azt követő oxidációval állítják elő:Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. . 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl A rokon azovegyületek, pl. az 1,1′-azobisz(ciklohexánkarbonitril) hasonlóan viselkednek. Vízoldható azo iniciátorok is ismeretesek.
Biztonsági tudnivalók Az AIBN a benzoil-peroxidnál (másik gyökös iniciátor) biztonságosabban kezelhető, mert a robbanás veszélye jóval kisebb. Azonban még így is robbanásveszélyes vegyületnek számít, 65 °C hőmérséklet felett bomlik. Porálarc, védőkesztyű és védőszemüveg viselése ajánlott.
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Azovegyületek